1、第三章第三章 第四节第四节 有机合成有机合成 教学目标 知识与技能: 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 . 了解有机合成的过程和基本原则。 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 过程与方法: 通过小组讨论,归纳整理知识,加强学生对官能团性 质 和转化关 系的把握,形成知识网路。 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练,培养学 生的正、逆向逻辑思维能力。 通过设计情景问题, 培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能 力。 3、情感、态度与价值观: 培养学生理论联系实际的能力, 能结合生产实际选择适当的合成路 线。 通过有机合成中原料的选择, 使学生关注某些有机物对环
2、境和健康 可能产生的影响,关注有机物的安全生产,培养学生科学的价值观。 教学重点 官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。 教学过程: 自学第一、二自然段。 板书 第 4 节 有机合成 一、有机合成的过程 自学交流阅读第三自然段,回答: 1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表 示出有机合成过程。 汇报1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成 具有特定结构和功能的有机化合物。 2、 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图: 板书1、有机合成定义;2、有机
3、合成的任务;3、有机合成过程。 思考与交流 1官能团的引入。 有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入 或转化所需的官能团。 思考: 1、在碳链上引入 C=C 的三种方法: (1)(2) (3) 。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)(2) (3) 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法: (1)(2) (3) (4) 。 学生汇报评价,总结: 官 能 团 的 引 入 引 入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水 解,酯的水解 引 入-X 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成, 醇与 HX 取代 引 入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引 入-CH
4、O 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引 入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化, 羧酸盐酸化,酯酸性水解 引 入-COO- 酯化反应 思考与交流 2有机合成的关键碳骨架的构建。 1、如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN: CH3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链? (1)烯烃、炔烃的氧化: (2)羧酸盐脱羧基成 CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3 汇报总结:如何缩短碳链? 1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成 乙酸
5、,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如: 3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。 如: 板书二、逆合成分析法 1、合成设计思路: 投影有机合成的设计思路 板书2、有机合成路线的设计 投影逆合成分析示意图: 投影逆推法合成有机物思路 探究用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项? 交流不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等 板书 3、解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维. 结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入 例析阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明 逆推法在有机合成中的应用。 (
6、1)分析草酸二乙酯,官能团有 ; (2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ; (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为 (4)反推,此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的 引入可用 B ; (5)反推,乙醇的引入可用 , 或 ; (6)由乙烯可用 制得 B。 投影分析思路: 板书书写上述 6 步的化学反应方程式: 例题用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成 。 资料 1 资料 2 解析:从原料到产品在结构上产生两种变化:从碳链化合物变为 芳环化合物;官能团从“CC”变为“Br”。由顺推法可知: 由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得 到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯 酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“OH”难以除去。而根据资 料 2 可知, 中的“NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放 氮反应除去。答案: 作业P67 1、2、3