1、第三章第三章 第四节第四节 有机合成有机合成 教学目标 知识与技能： 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 . 了解有机合成的过程和基本原则。 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 过程与方法： 通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化关 系的把握,形成知识网路。 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学 生的正、逆向逻辑思维能力。 通过设计情景问题， 培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能 力。 3、情感、态度与价值观： 培养学生理论联系实际的能力， 能结合生产实际选择适当的合成路 线。 通过有机合成中原料的选择， 使学生关注某些有机物对环
2、境和健康 可能产生的影响，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。 教学重点 官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。 教学过程： 自学第一、二自然段。 板书 第 4 节 有机合成 一、有机合成的过程 自学交流阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表 示出有机合成过程。 汇报1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定结构和功能的有机化合物。 2、 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图： 板书1、有机合成定义；2、有机
3、合成的任务；3、有机合成过程。 思考与交流 1官能团的引入。 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入 或转化所需的官能团。 思考： 1、在碳链上引入 C=C 的三种方法： (1)(2) (3) 。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)(2) (3) (4) 。 学生汇报评价，总结： 官 能 团 的 引 入 引 入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水 解,酯的水解 引 入-X 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成, 醇与 HX 取代 引 入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引 入-CH
4、O 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引 入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化, 羧酸盐酸化,酯酸性水解 引 入-COO- 酯化反应 思考与交流 2有机合成的关键碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成 CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3 汇报总结：如何缩短碳链？ 1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成 乙酸
5、，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。 如： 板书二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 投影有机合成的设计思路 板书2、有机合成路线的设计 投影逆合成分析示意图： 投影逆推法合成有机物思路 探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 交流不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 板书 3、解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维. 结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入 例析阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明 逆推法在有机合成中的应用。 (
6、1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的 引入可用 B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ， 或 ； (6)由乙烯可用 制得 B。 投影分析思路： 板书书写上述 6 步的化学反应方程式： 例题用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料 1 资料 2 解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为 芳环化合物；官能团从“CC”变为“Br”。由顺推法可知： 由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得 到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯 酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“OH”难以除去。而根据资 料 2 可知， 中的“NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放 氮反应除去。答案： 作业P67 1、2、3
