1、【 精品教育资源文库 】 课时 1 认识有机化合物 考纲导航 知识条目 必考要求 选考要求 选考分布 2015 2016 2017 9月 10月 4月 10 月 4月 (1)有机化学的发展简史 a (2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a (3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a (4)常见有机材料的组成、性能及其发展 a (5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b b (6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式 量推断有机物分子式 b c (7)研究有机化合物组成的常用方法 a (8)根据 1H 核磁共振氢谱确定有机物的分子结构 b 32(5) (9)研究有机物结构的常用方法
2、b (10)同位素示踪原子法研究化学反应历程 b (11)手性碳原子与手性分子 a (12)有机物中碳原子的成键特 a 【 精品教育资源文库 】 点 (13)结构式、结构简式和键线式 b (14)同分异构体 c 32(3) 32(4) 32(1) 11、32(4) 11、32(5) (15)立体异构与生命现象的联系 a (16)同系物及其通式,有机物的分类方法 b 32(2)、 11 (17)烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名 b 考点一 认识有机物 主干精讲 1.有机化学的发展 (1)萌芽和形成阶段 17 世纪,人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和
3、制取方法等。 18 世纪,人们对天然有机化合物进 行了广泛而具体的提取工作,得到了大量的有机物。 19世纪初,瑞典化学家 贝采利乌斯 首先提出 “ 有机物 ” 和 “ 有机化学 ” 这两个概念, 1828年,德国化学家 维勒 合成尿素; 1965 年,我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质 结晶牛胰岛素 。 (2)发展和走向辉煌时期 进入 20 世纪,随着社会的发展,数学、物理学等相关学科研究成果的出现,有机化学有了极大的发展。 2.有机物的概念和特点 (1)概念 :有机化合物是指含碳元素的化合物,但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似,属于无机物。 (2)特点:易燃烧、难溶于水
4、,易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低,在【 精品教育资源文库 】 化学反应中产物较复杂。 3.常见合成有机材料 塑料 、 合 成纤维 、 合成橡胶 称为三大合成材料。 4.研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的 沸点 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 溶解度 受温度影响较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂: 苯、 CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:
5、利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 5.有机物分子式的确定 (1)元素分析 【 精品教育资源文库 】 (2)有机物分子结构的研究 质谱法:测定有机物的 相对分子质量 ,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的 相对分子质量 ,根据 相对分子质量 和最简式可以确定有机物的分子式。 红外光谱法:初步判断有机物中含有的 官能团 或 化学键 。 核磁共振氢谱:测定有机物分子中 氢原子 的类型和数目。其中氢原子的类型 吸收峰数目 ,不同氢原子个数比 不同吸收峰面积比 。 化学方法:根据价键规律、
6、官能 团的特征反应和定量实验,确定有机物的分子结构。 (3)有机反应机理的研究 反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助 核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到 Cl的核磁共振谱线和 CH 3等自由基的存在。于是认识到 CH4与 Cl2的反应机理为 自由基型链反应 。 同位素示踪法 乙酸乙酯的水解 由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的 键 (填 “” 或 “” ,下同 ),水中的 18OH连接在 键上。 典例剖析 【 精品教育资源文库 】 【例 1】 (2017 浙江金华模拟 )研究有机物一般经过以下几个基本步 骤:分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确
7、定结构式,下列用于研究有机物的方法,错误的是 ( ) A.蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 解析 A 选项,蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物,所以正确,不符合题意。 B 选项,燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数,然后 再求氧元素的质量分数,所以正确,不符合题意。 C选项,质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量,所以错误,符合题意。 D选项
8、,分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中化 学键或官能团的信息,所以正确,不符合题意。 答案 C 【例 2】 (2016 浙江舟山质检 )某有机物的分子式为 C3H6O2,其 1H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为 ( ) A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH 解析 本题主要考查有机物的性质。 A项,乙酸甲酯的结构简式为 CH3COOCH3,该分子中含有2 种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有两个吸收峰,错误; B 项,甲酸乙酯的结构简式为HCO
9、OCH2CH3,该分子中含有 3 种不同的氢原子,有 3 种不同的吸收峰,错误; C 项, 2羟基丙醛分子中含有 4种不同的氢原子,有 4组不同的吸收峰,正确; D项,由该分子结构简式可知,该分子含有 3种不同的氢原子,有 3种不同的吸收峰,错误。 答案 C 【例 3】 (2015 浙江海宁模拟 )有机物 A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶 中提取。纯【 精品教育资源文库 】 净的 A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究 A的组成与结构,进行了如下实验: 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下 H2的 45倍。 试通过计算填空: (1)A的相对分
10、子质量为: _ _。 (2)将 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g和 13.2 g。 (2)A的分子式为: _ _。 (3)另取 A 9.0 g,跟足量的 NaHCO3粉末反应,生成 2.24 LCO2(标准状况 ),若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况 )。 (3)用结构简式表示 A 中含有的官能团_、 _。 (4)A的核磁共振氢谱如下图: (4)A中含有 _种氢原子。 (5)综上所述, A的结构简式为 _。 解析 (1)A 的密度是相同条件下 H2密度的 45 倍,相对分子质量为 452 90。 9
11、.0 g A 的物质 的量为 0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g和 13.2 g,说明 0.1 mol A燃烧生成 0.3 mol H2O和 0.3 mol CO2。 1 mol A中含有 6 mol H、 3 mol C。 (3)0.1 mol A 跟足量 的 NaHCO3粉末反应,生成 2.24 L CO2(标准状况 ),若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况 ),说明分子中含有一个 COOH和一个 OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有 4个峰,说明分子中含有 4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述, A的结构简
12、式为 。 答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3) COOH OH (4)4 (5) 考点精练 【 精品教育资源文库 】 1.X、 Y 两种有机物的分子式不同,但均含有 C、 H或 C、 H、 O,将 X、 Y以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是 ( ) A.X、 Y分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同 B.若 X为 CH4,则相对分子质量最小的 Y是甲醇 C.若 X为 CH4,则相对分子质量最小的 Y是乙二醇 D.X、 Y 的化学式应含有 相同的氢原子数,且相差 n个碳原子,同时相差 2n个氧原子
13、(n为正整数 ) 解析 总物质的量一定时有机物完全燃烧,生成水的质量和消耗 O2 的质量不变,则化学式中的氢原子数相同,且在 CxHyOz中 (x y4 z2)相同,如果 X、 Y的化学式应含有相同的氢原子,且相差 n个碳原子,同时相差 2n个氧原子 (n为正整数 )。 A.X、 Y 分子式中氢原子数一定相同,碳原子数可能相同,故 A错误; B.若 X为甲烷,另一种有机物分子中一定 含有 4个 H,且消耗氧与甲烷相同,相对分子质量最小的 Y 为: C2H4O2,可能为甲酸甲酯或乙酸;甲醇和甲烷的耗氧量不同,则不可能为甲醇,故 B错误; C.乙二醇分子中含有 6个氢原子,与甲烷含有氢原子数不相同
14、,不可能为乙二醇,故 C 错误; D.X、 Y 的化学式应含有相同的氢原子数,则物质的量一定时生成水的量相同;若相差 n 个碳原子,同时相差 2n 个氧原子,则消耗氧气的量相同, D正确。 答案 D 2.(2015 浙江省富阳二中高一下期末诊断 )一定量的某有机物完全燃烧后,生成 1 mol CO2和 9 g H2O,该有机物可能是 ( ) A.C3H8 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.C2H2 解析 有机物完全燃烧后,生成 1 mol CO2和 9 g H2O,水的物质的量为 0.5 mol, H的物质的量 1 mol, C、 H原子个数比为 11 ,该有机物是 C2H2。 答案 D 3.有机物 A 只含有 C、 H、 O 三种元素,常用作有机合成的中间体。 16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱分析表明 A 分子中含有 O H 键和位于分子端的 CC 键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为【
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