1、【 精品教育资源文库 】 课时 1 认识有机化合物 考纲导航 知识条目 必考要求 选考要求 选考分布 2015 2016 2017 9月 10月 4月 10 月 4月 (1)有机化学的发展简史 a (2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a (3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a (4)常见有机材料的组成、性能及其发展 a (5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b b (6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式 量推断有机物分子式 b c (7)研究有机化合物组成的常用方法 a (8)根据 1H 核磁共振氢谱确定有机物的分子结构 b 32(5) (9)研究有机物结构的常用方法
2、b (10)同位素示踪原子法研究化学反应历程 b (11)手性碳原子与手性分子 a (12)有机物中碳原子的成键特 a 【 精品教育资源文库 】 点 (13)结构式、结构简式和键线式 b (14)同分异构体 c 32(3) 32(4) 32(1) 11、32(4) 11、32(5) (15)立体异构与生命现象的联系 a (16)同系物及其通式，有机物的分类方法 b 32(2)、 11 (17)烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名 b 考点一 认识有机物 主干精讲 1.有机化学的发展 (1)萌芽和形成阶段 17 世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和
3、制取方法等。 18 世纪，人们对天然有机化合物进 行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。 19世纪初，瑞典化学家 贝采利乌斯 首先提出 “ 有机物 ” 和 “ 有机化学 ” 这两个概念， 1828年，德国化学家 维勒 合成尿素； 1965 年，我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质 结晶牛胰岛素 。 (2)发展和走向辉煌时期 进入 20 世纪，随着社会的发展，数学、物理学等相关学科研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。 2.有机物的概念和特点 (1)概念 ：有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。 (2)特点：易燃烧、难溶于水
4、，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在【 精品教育资源文库 】 化学反应中产物较复杂。 3.常见合成有机材料 塑料 、 合 成纤维 、 合成橡胶 称为三大合成材料。 4.研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的 沸点 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中 溶解度 很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 溶解度 受温度影响较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂： 苯、 CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：
5、利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有 机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 5.有机物分子式的确定 (1)元素分析 【 精品教育资源文库 】 (2)有机物分子结构的研究 质谱法：测定有机物的 相对分子质量 ，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的 相对分子质量 ，根据 相对分子质量 和最简式可以确定有机物的分子式。 红外光谱法：初步判断有机物中含有的 官能团 或 化学键 。 核磁共振氢谱：测定有机物分子中 氢原子 的类型和数目。其中氢原子的类型 吸收峰数目 ，不同氢原子个数比 不同吸收峰面积比 。 化学方法：根据价键规律、
6、官能 团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。 (3)有机反应机理的研究 反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助 核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到 Cl的核磁共振谱线和 CH 3等自由基的存在。于是认识到 CH4与 Cl2的反应机理为 自由基型链反应 。 同位素示踪法 乙酸乙酯的水解 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的 键 (填 “” 或 “” ，下同 )，水中的 18OH连接在 键上。 典例剖析 【 精品教育资源文库 】 【例 1】 (2017 浙江金华模拟 )研究有机物一般经过以下几个基本步 骤：分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确
7、定结构式，下列用于研究有机物的方法，错误的是 ( ) A.蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 解析 A 选项，蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物，所以正确，不符合题意。 B 选项，燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，然后 再求氧元素的质量分数，所以正确，不符合题意。 C选项，质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量，所以错误，符合题意。 D选项
8、，分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中化 学键或官能团的信息，所以正确，不符合题意。 答案 C 【例 2】 (2016 浙江舟山质检 )某有机物的分子式为 C3H6O2，其 1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为 ( ) A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH 解析 本题主要考查有机物的性质。 A项，乙酸甲酯的结构简式为 CH3COOCH3，该分子中含有2 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有两个吸收峰，错误； B 项，甲酸乙酯的结构简式为HCO
9、OCH2CH3，该分子中含有 3 种不同的氢原子，有 3 种不同的吸收峰，错误； C 项， 2羟基丙醛分子中含有 4种不同的氢原子，有 4组不同的吸收峰，正确； D项，由该分子结构简式可知，该分子含有 3种不同的氢原子，有 3种不同的吸收峰，错误。 答案 C 【例 3】 (2015 浙江海宁模拟 )有机物 A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶 中提取。纯【 精品教育资源文库 】 净的 A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2的 45倍。 试通过计算填空： (1)A的相对分
10、子质量为： _ _。 (2)将 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g和 13.2 g。 (2)A的分子式为： _ _。 (3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 LCO2(标准状况 )，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况 )。 (3)用结构简式表示 A 中含有的官能团_、 _。 (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4)A中含有 _种氢原子。 (5)综上所述， A的结构简式为 _。 解析 (1)A 的密度是相同条件下 H2密度的 45 倍，相对分子质量为 452 90。 9
11、.0 g A 的物质 的量为 0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g和 13.2 g，说明 0.1 mol A燃烧生成 0.3 mol H2O和 0.3 mol CO2。 1 mol A中含有 6 mol H、 3 mol C。 (3)0.1 mol A 跟足量 的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况 )，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况 )，说明分子中含有一个 COOH和一个 OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有 4个峰，说明分子中含有 4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述， A的结构简
12、式为 。 答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3) COOH OH (4)4 (5) 考点精练 【 精品教育资源文库 】 1.X、 Y 两种有机物的分子式不同，但均含有 C、 H或 C、 H、 O，将 X、 Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是 ( ) A.X、 Y分子式中氢原子数不一定要相同，碳原子数必定不同 B.若 X为 CH4，则相对分子质量最小的 Y是甲醇 C.若 X为 CH4，则相对分子质量最小的 Y是乙二醇 D.X、 Y 的化学式应含有 相同的氢原子数，且相差 n个碳原子，同时相差 2n个氧原子
13、(n为正整数 ) 解析 总物质的量一定时有机物完全燃烧，生成水的质量和消耗 O2 的质量不变，则化学式中的氢原子数相同，且在 CxHyOz中 (x y4 z2)相同，如果 X、 Y的化学式应含有相同的氢原子，且相差 n个碳原子，同时相差 2n个氧原子 (n为正整数 )。 A.X、 Y 分子式中氢原子数一定相同，碳原子数可能相同，故 A错误； B.若 X为甲烷，另一种有机物分子中一定 含有 4个 H，且消耗氧与甲烷相同，相对分子质量最小的 Y 为： C2H4O2，可能为甲酸甲酯或乙酸；甲醇和甲烷的耗氧量不同，则不可能为甲醇，故 B错误； C.乙二醇分子中含有 6个氢原子，与甲烷含有氢原子数不相同
14、，不可能为乙二醇，故 C 错误； D.X、 Y 的化学式应含有相同的氢原子数，则物质的量一定时生成水的量相同；若相差 n 个碳原子，同时相差 2n 个氧原子，则消耗氧气的量相同， D正确。 答案 D 2.(2015 浙江省富阳二中高一下期末诊断 )一定量的某有机物完全燃烧后，生成 1 mol CO2和 9 g H2O，该有机物可能是 ( ) A.C3H8 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.C2H2 解析 有机物完全燃烧后，生成 1 mol CO2和 9 g H2O，水的物质的量为 0.5 mol， H的物质的量 1 mol， C、 H原子个数比为 11 ，该有机物是 C2H2。 答案 D 3.有机物 A 只含有 C、 H、 O 三种元素，常用作有机合成的中间体。 16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 O H 键和位于分子端的 CC 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为【
