1、一、有机物的主要特点一、有机物的主要特点1.1.大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；2.2.大多数有机物受热易分解，易燃烧；大多数有机物受热易分解，易燃烧；3.3.大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低；大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低；4.4.有机反应多数较复杂，反应慢，常伴有副反应，因而常需加热或应用催化有机反应多数较复杂，反应慢，常伴有副反应，因而常需加热或应用催化剂，以促进反应。剂，以促进反应。知识要点知识要点OH研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验
2、式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验方法现代物理实验方法确定结构式确定结构式六、研究有机化合物的一般步骤和方法六、研究有机化合物的一般步骤和方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取色谱法色谱法最早李希比用最早李希比用元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱法红外光谱法核磁共振氢谱法核磁共振氢谱法基本方法基本方法适用适用主要装置主要装置实验关键实验关键蒸馏蒸馏重结晶重结晶提纯液体提纯液体有机物有机物提纯固体提纯固体有机物有机物适用于液态有机物含有少量杂质，适用于液态有机物含有少量杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（一般
3、约大于的沸点相差较大（一般约大于3030）关键在溶剂的选择，一是杂质在此关键在溶剂的选择，一是杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除溶剂中溶解度很小或很大，易于除去，再是被提纯的有机物在此溶剂去，再是被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。该有中的溶解度受温度影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出等。于结晶析出等。分离、提纯分离、提纯基本方法基本方法适用适用主要装置主要装置实验关键实验关键萃取萃取色谱法色谱法利用有机物利用有机物与杂质在某与杂质在某种溶剂中溶种溶剂中溶解性的差异解性
4、的差异提纯提纯分离、提纯分离、提纯液液萃取是利用有机物在液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取是用有机溶程。固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。利用吸附剂利用吸附剂对不同有机对不同有机物吸附作用物吸附作用不同分离提不同分离提纯方法纯方法常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。氧化铝、活性炭等。实验注意事项实验注意事项1.1.蒸馏蒸馏注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下
5、后上，由左至右先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/32/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。2.2.重结晶重结晶洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，洗涤沉淀或晶体的方
6、法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。3.3.萃取萃取常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯等。常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯等。1.1.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1 1）NaClNaCl（泥沙）（泥沙）（2 2）酒精（水）酒精（水）（3 3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）
7、（4 4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5 5）溴水（水）溴水（水）（6 6）KNOKNO3 3(NaCl)(NaCl)2.2.欲用欲用96%96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）A.A.加入无水加入无水CuSOCuSO4 4，再过滤，再过滤 B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.D.将将96%96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出水的乙醇溶液直接加热蒸馏出水过滤过滤蒸馏蒸馏洗气洗气通过溴水通过溴水加水振荡后分液加水振荡后分液加苯或四氯化碳作萃取剂萃取加苯或四氯化碳作萃
8、取剂萃取重结晶重结晶B B巩固训练巩固训练3.3.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水，溴和四氯化碳乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水，溴和四氯化碳B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇，苯和溴苯甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇，苯和溴苯D D 汽油和水，苯和水，己烷和水，苯和汽油汽油和水，苯和水，己烷和水，苯和汽油B有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定首先要确定有机物中含有哪些元素首先要确定有
9、机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C C、H H、O O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的方法确定葡萄糖中的如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成元素组成？有机物（纯净）有机物（纯净）确定分子式确定分子式如何确定有机物的分子式？如何确定有机物的分子式？其次确定有机物中各元素质量分数其次确定有机物中各元素质量分数1.1.元素分析与相对分子质量的确定元素分析与相对分子质量的确定元素分析方法：李比希法元素分析方法：李比希法现代元素分析法现代元素分析法有机物有机物燃烧燃烧简单简单无机物无机物定量定量测
10、定测定有机物元素有机物元素质量分数质量分数计算最简计算最简整数比整数比有机物实验式有机物实验式试求该未知物试求该未知物A A的实验式；的实验式；若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？例例1 1 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为量分数为52.16%52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%13.14%。相对分子质量的测定：质谱法（相对分子质量的测定：质谱法（MSMS）质荷比：带电离子的质量与所带电荷之比值，以质荷比：带电离子的质量与所
11、带电荷之比值，以m/em/e表示。表示。原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，在磁场离子和碎片离子，分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而不同，其结果被记录为质谱图。的作用下到达检测器的时间因质量的不同而不同，其结果被记录为质谱图。读图：相对质量越大的分子离子的质荷比越读图：相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就
12、是未知物此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量，从而确定分子式的相对分子质量，从而确定分子式例例2 2 20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（的质谱法。其方法是让极少量的（10109g9g）化合物通过质谱仪的离子化室使）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2
13、H H4 4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示图所示.则该有机物可能是（则该有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B知识小结知识小结结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式2.2.分子结构的鉴定分子结构的鉴定鉴定分子结构的方法鉴定分子结构的方法化学方法：以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，化学方法：以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，再通过制备它的衍生物以进一步确认该未知物，再通过制备它的衍生物以进一步确认该未知物，对结构复杂的化合物则耗时长。对结构复
14、杂的化合物则耗时长。物理方法物理方法质谱质谱红外光谱红外光谱紫外光谱紫外光谱核磁共振谱核磁共振谱微量微量快速快速准确准确信息量大信息量大红外光谱（红外光谱（IRIR）原理：利用有机物分子中的化学键和官能团的原子处于不断振动的状态，其振动原理：利用有机物分子中的化学键和官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。用红外线照射有机物分子，分子中的化学频率与红外光的振动频率相当。用红外线照射有机物分子，分子中的化学键或官能团可以发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收的频率不同，键或官能团可以发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收的频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获
15、得分子中含有的化学键或官能在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有的化学键或官能团的信息。团的信息。由红外光谱推测该未知物由红外光谱推测该未知物A A含有羟基，故结构为：含有羟基，故结构为：例例5 5 下图是一种分子式为下图是一种分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCCOCC=OC=O不对称不对称CHCH3 3透过率透过率/%例例6 6 有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，请写出该分子的结构简式，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC
16、COC对称对称CHCH3 3对称对称CHCH2 2核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（HNMRHNMR）吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比若其核磁共振氢谱图如下，则其结构式为：若其核磁共振氢谱图如下，则其结构式为：HCCOHHCCOHH HH HH HH HHCOCHHCOCHH HH HH HH H例例8 20028 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特维特里希发明了里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中
17、生物大分子三维结构的方法利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种一种信号的是（信号的是（）A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH C HCOOH D CHOH C HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3A例例9 9 质谱图表明某
18、有机物的相对分子质量为质谱图表明某有机物的相对分子质量为7070，红外光谱表征到，红外光谱表征到C=CC=C和和C=OC=O的存在，的存在，1 1H H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1 1：1 1：1 1：3 3），下列说法正确的是（），下列说法正确的是（）A A分子中共有分子中共有5 5种化学环境不同的氢原子种化学环境不同的氢原子 B B该物质的分子式为该物质的分子式为C C4 4H H8 8O O C C该有机物的结构简式为该有机物的结构简式为CHCH3 3CH=CHCHO CH=CHCHO D D在一定条件下，在一定条件下，1mol1mol该有机物可
19、与该有机物可与3mol3mol的氢气加成的氢气加成 CCC例例12 12 分子式为分子式为C C3 3H H6 6的二元混合物的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况只有一个吸收峰；第二种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况只有一个吸收峰；第二种情况峰给出的强度为3:2:1.3:2:1.由此推由此推断混合物的组成是（写结构简式）断混合物的组成是（写结构简式）。例例13 13 某有机物通过元素分析得到的数据为某有机物通过元素分析得到的数据为C C占占85.71%85.71%，H H占占14.29%14.29%（质量分
20、数），数（质量分数），数据表明它的相对分子质量为据表明它的相对分子质量为84.84.该化合物的分子式为该化合物的分子式为 。该物质可能存在多种结构，若该有机物能与氢气加成产物中有三个甲基则其可能该物质可能存在多种结构，若该有机物能与氢气加成产物中有三个甲基则其可能结构有结构有 种（不考虑立体异构）；若经红外光谱表明该有机物中含碳碳双键，种（不考虑立体异构）；若经红外光谱表明该有机物中含碳碳双键，且且HNMRHNMR谱中只有一个信号，则其结构简式为谱中只有一个信号，则其结构简式为 ；若该有机；若该有机物为环状化合物，物为环状化合物，HNMRHNMR谱中也只有一个信号，则其结构简式为谱中也只有一个
21、信号，则其结构简式为 。A D 图谱题解题技巧图谱题解题技巧1.1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法；首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法；2.2.必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团；必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团；3.3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接；根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接；4.4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。基团的类别是否吻合。类别异构：类别异构：同分异构体的书写步骤：官能团异构同分
22、异构体的书写步骤：官能团异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构注意：注意：1.1.某些有机物的结构式书写似乎不同，但其空间结构是一样的，属同一种物质。某些有机物的结构式书写似乎不同，但其空间结构是一样的，属同一种物质。如如 2.2.有些有机物的结构式相似，但分子式不同，不属于同分异构体。有些有机物的结构式相似，但分子式不同，不属于同分异构体。如如同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。布由邻位到间位，再到对位
23、（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（例如：己烷（C C6 6H H1414）的同分异构体的书写方法为：）的同分异构体的书写方法为：写出没有支链的主链。写出没有支链的主链。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。心到边，但不能到端。写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支
24、链连接在主链上碳原子的邻写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。位、间位或同一个碳原子上。故己烷（故己烷（C C6 6H H1414）的同分异构体的数目有）的同分异构体的数目有5 5种。种。同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法1 1、记忆法、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、新戊烷（可看作新戊烷（可看作CHCH4 4的四甲基取代物）、的四甲基取代物）、2,2,3,32,2,3,3四甲基丁烷（可四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；
25、看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（CHCH3 3）、乙基（）、乙基（CHCH2 2CHCH3 3）；丙基的结构有两种，即丙基的结构有两种，即 CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、；丁基（丁基（CC4 4H H9 9）的结构有）的结构有4 4种，戊基（种，戊基（CC5 5H H1111）的结构有）的结构有8 8种。种。该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆。该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆。例如戊基的例如戊基的8 8种结构的判断方法为：种结构的判断方法为：CHC
26、H3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 （有（有3 3种等效氢）种等效氢）（有（有4 4种等效氢）种等效氢）（有（有1 1种等效氢）种等效氢）故戊基的结构共有故戊基的结构共有8 8种。种。2 2、基元法、基元法 例如：丁基（例如：丁基（C C4 4H H9 9）的结构有）的结构有4 4种，则：种，则：C C4 4H H9 9ClCl、C C4 4H H1010O O属于醇（可写成属于醇（可写成C C4 4H H9 9OHOH）、）、C C5 5H H1010O O属于醛（可写成属于醛（可写成C C4 4H H9 9CHOCHO）、）、C C5 5H H1010O O2
27、 2属于酸（可写成属于酸（可写成C C4 4H H9 9COOHCOOH）的同分异构体数目均为）的同分异构体数目均为4 4种。种。C C4 4H H8 8O O2 2属于酯的同分异构体数目的判断方法：属于酯的同分异构体数目的判断方法：3 3、替代法、替代法 例如：例如：C C6 6H H4 4C Cl l2 2的同分异构体的同分异构体有有3 3种，故种，故C C6 6H H2 2ClCl4 4的同分异构体也有的同分异构体也有3 3种种(将将H H替代替代C Cl l)。4 4、不饱和度转换法、不饱和度转换法根据结构简式判断：根据结构简式判断：不饱和度不饱和度 =双键数双键数 +三键数三键数2
28、+2 +环数环数 +苯环苯环4 4注：苯环可看成是三个双键和一个环。注：苯环可看成是三个双键和一个环。同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数键数、三键数和环数，无需数H H原子数。原子数。例如：例如：人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅粪物，历经磅粪物，历经3030年多时间弄清了棉年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）结
29、构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是：以上四种信息素中互为同分异构体的是：A A 和和 B B 和和 C C 和和 D D 和和解析：和的不饱和度均为解析：和的不饱和度均为3 3，但比多一个碳原子，所以和不可能互，但比多一个碳原子，所以和不可能互为同分异构体；和的不饱和度均为为同分异构体；和的不饱和度均为2 2，结合选项采用排除法可选出正，结合选项采用排除法可选出正确选项为：确选项为：C C5.5.对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：等效氢的判断方法：同一碳原子上的氢原子是等效氢原子同一碳原子上
30、的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。例如：例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有故该有机物分子中的氢原子被氯原子所
31、取代，其一氯代物共有3 3种。种。解析：该有机物分子中共有解析：该有机物分子中共有3 3种等效氢，如图所示：种等效氢，如图所示：6 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法、二元取代物同分异构体数目的书写方法步骤：判断等效氢步骤：判断等效氢 定位组合法定位组合法例如：例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？分子中苯环上共有分子中苯环上共有7 7种等种等效氢原子，如图所示：效氢原子，如图所示：根据定位组合可以得到其二元取代根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：物的同分异构体数目：解析：解析：a ab
32、b b bc c c cd d d de e e ef f f fg ga ac bc bd cd ce de df ef eg 1g 1种种a ad bd be ce cf df dg 2g 2种种a ae be bf cf cg 3g 3种种a af bf bg 4g 4种种a ag 5g 5种种 6 6种种共有共有 21 21 种同分异构体。种同分异构体。排列组合排列组合计算法：计算法：1.1.下列化合物中同分异构体数目最少的是（下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A A戊烷戊烷 B B戊醇戊醇 C C戊烯戊烯 D D乙酸乙酯乙酸乙酯解析：解析：戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新
33、戊烷三种同分异构体；戊醇戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8 8种同分异构体（种同分异构体（11戊醇、戊醇、2 2戊醇、戊醇、33戊醇、戊醇、22甲基甲基11丁醇、丁醇、22甲基甲基22丁醇、丁醇、33甲基甲基22丁丁醇、醇、33甲基甲基11丁醇、丁醇、2,22,2二甲基二甲基11丙醇、）；戊烯共有丙醇、）；戊烯共有5 5种结构（种结构（11戊烯、戊烯、2 2戊烯、戊烯、22甲基甲基11丁烯、丁烯、22甲基甲基22丁烯、丁烯、33甲基甲基11丁烯）；乙酸乙酯有丁烯）；乙酸乙酯有6 6种同分
34、异构体（属于酯的种同分异构体（属于酯的4 4种：甲酸种：甲酸11丙醇酯、甲丙醇酯、甲酸酸22丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、22甲基丙酸）甲基丙酸），所以最少的是戊烷。，所以最少的是戊烷。直击高考直击高考2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)A A5 5种种 B B6 6种种 C C7 7种种 D D8 8种种解析：先写出戊烷的同分异构体（解析：先写出戊烷的同分异构体（3 3种），然后用羟基取代这些同分异构
35、体中的氢种），然后用羟基取代这些同分异构体中的氢原子，即可得出有原子，即可得出有3+4+1=83+4+1=8种这样的醇。种这样的醇。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3（有（有3 3种等效氢原子）种等效氢原子）（有（有4 4种等效氢原子）种等效氢原子）（有（有1 1种等效氢原子）种等效氢原子）3.3.分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A A1515种种 B B2828
36、种种 C C3232种种 D D4040种种解析：解析：由题意知这种物质的酯的结构有以下四种情况：由题意知这种物质的酯的结构有以下四种情况：水解产物水解产物2 2种丁酸和甲醇种丁酸和甲醇乙酸和乙酸和2 2种丙醇种丙醇丙酸和乙醇丙酸和乙醇甲酸和甲酸和4 4种丁醇种丁醇即得即得5 5种羧酸和种羧酸和8 8种醇种醇4.A4.A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A A经高锰酸钾酸经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示：苯环的烷基（提示：苯环的烷基（CHCH3 3，CHCH2 2R R，
37、CHRCHR2 2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出，写出A A所有可能的结构简所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：式（不考虑立体异构）：。解析：解析：二聚环戊二烯的分子式为二聚环戊二烯的分子式为C C1010H H1212，其不饱和度为，其不饱和度为5 5，又，又A A经高锰酸钾酸性溶液经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，则加热氧化可以得到对苯二甲酸，则A A的分子必有苯环（的分子必有苯环（4 4个不饱和度），另外还个不饱和度），另外还要有一个碳碳双键，则要有一个碳碳双键，则A A所有可能的结构简式：所有可能的结构简式：5.C5
38、.C7 7H H5 5O O2 2ClCl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 2：2 2：1 1的是的是_(_(写结构简式写结构简式)。解析：解析：由题意知这种物质的由题意知这种物质的同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子（同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子（邻、间、对三种），一种是有一个醛基、羟基、氯原子，邻、间、对三种），一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3 3种不同的取代基有种不同的取代基有1010种同分异
39、构体，所以一共种同分异构体，所以一共1313种种6.6.的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为5 5组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为22211 22211 的为的为_(_(写结构简式写结构简式)。解析：由题意可知这种物质解析：由题意可知这种物质的同分异构体分子中一定含有的同分异构体分子中一定含有CHOCHO、酚羟基，则苯环、酚羟基，则苯环上的取代基可能为上的取代基可能为3 3个个(CHO(CHO、OHOH、CHCH3 3)，也可能为，也可
40、能为2 2个个(CH(CH2 2CHOCHO、OH)OH)，三个取代基采用固定一个取代基，移动另一取代基法，先固定，三个取代基采用固定一个取代基，移动另一取代基法，先固定OHOH、然后加然后加CHCH3 3，有邻、间、对三种：，有邻、间、对三种：再加上再加上CHOCHO，分别有，分别有4 4、4 4、2 2种，共种，共1010种；两个取代基的有邻、间、对三种，共种；两个取代基的有邻、间、对三种，共1313种；五组峰说明有五种氢原子，且有三个峰面积比为种；五组峰说明有五种氢原子，且有三个峰面积比为2 22 22 2，所以为对位。，所以为对位。7.7.（C C8 8H H1111N N）的同分异构
41、体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4 4组峰，且面积比为组峰，且面积比为6 6：2 2：2 2：1 1的是的是_。（写出其中的一种的结构简式）。（写出其中的一种的结构简式）。解析：解析：对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,32,3二甲基苯二甲基苯胺、胺、2,42,4二甲基苯胺、二甲基苯胺、2,52,5二甲基苯胺、二甲基苯胺、2,62,6二甲基苯胺、二甲基苯胺、3,43,4二甲基二甲基苯胺、苯胺、3,53,5二甲基苯胺共二甲基苯
42、胺共8 8种，把种，把C C2 2H H6 6N N作为一个取代基共有作为一个取代基共有5 5种，分别作为一种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有个甲基、一个甲氨基有3 3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3 3种。所种。所以共有：以共有：8 85 53 33 31919种；核磁共振有种；核磁共振有4 4组峰表示有组峰表示有4 4种氢原子，且原子个种氢原子，且原子个数比为数比为6 62 22 21 1的有的有91766CA巩固训练巩固训练八、有机物的命名（系统命名法）八、有机物的命名（系统命名法）1.1.烷烃的命名烷烃的命名选定分子里最长的碳链为主链，并按
43、主链上碳原子的数目称选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称“某烷某烷”；把主链里离支链较近的一端作为起点，依次给主链上碳原子编号，确定支链位把主链里离支链较近的一端作为起点，依次给主链上碳原子编号，确定支链位置；置；把支链作为取代基，将取代烃基的名称写在烷烃名称前面，若有把支链作为取代基，将取代烃基的名称写在烷烃名称前面，若有1 1个以上相同取个以上相同取代基的可合并起来用二、三等表示，取代基的位置的阿拉伯数字以代基的可合并起来用二、三等表示，取代基的位置的阿拉伯数字以“，”隔开，隔开，且以且以“”连接，对有几个不同取代基的，将简单的写在前面。连接，对有几个不同取代基的，将简单的
44、写在前面。知识要点知识要点2.2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名确定包括双键或叁键在内的碳原子数目最多的碳链为主链，根据主链碳原子数确定包括双键或叁键在内的碳原子数目最多的碳链为主链，根据主链碳原子数目命名为某烯或某炔；目命名为某烯或某炔；自距双键或叁键最近的一端开始编号；自距双键或叁键最近的一端开始编号；注明双键或叁键的位置；注明双键或叁键的位置；支链的名称放在前面。支链的名称放在前面。如如2 2，55二甲基二甲基44乙基乙基22己烯己烯3.3.芳香烃的命名芳香烃的命名芳香烃命名以苯环为主体，烃基为取代基，并注明取代基在苯环上的位置。芳香烃命名以苯环为主体，烃基为取代基，并注明取代基在苯环
45、上的位置。1,21,2二甲苯二甲苯（邻二甲苯）（邻二甲苯）1,31,3二甲苯二甲苯（间二甲苯）（间二甲苯）1,41,4二甲苯二甲苯（对二甲苯）（对二甲苯）4.4.烃的衍生物的命名烃的衍生物的命名以含官能团的最长碳链为主链；以含官能团的最长碳链为主链；自官能团最近端开始编号，注明官能团位置。自官能团最近端开始编号，注明官能团位置。如如 55甲基甲基33己醇己醇5.5.醚和酯的命名醚和酯的命名如如 甲乙醚甲乙醚乙酸丁酯乙酸丁酯九、有机物的分类九、有机物的分类十、有机化学的重要反应类型十、有机化学的重要反应类型1.1.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的取代反应：有机物
46、分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。反应。卤代反应：有机物分子中的原子或原子团被卤素原子代替的反应。卤代反应：有机物分子中的原子或原子团被卤素原子代替的反应。例例此反应不能停留在这一步此反应不能停留在这一步检验测定苯酚检验测定苯酚6060注：硝基苯是一种无色油状液体，不纯的硝基苯为淡黄色，有苦杏仁味，比水重，注：硝基苯是一种无色油状液体，不纯的硝基苯为淡黄色，有苦杏仁味，比水重，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚，有毒，其重要用途是制苯胺。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚，有毒，其重要用途是制苯胺。注：注：2 2，4 4，66三硝基苯酚，俗三硝基苯酚，俗名苦味酸，由于受三个硝基名苦味酸，
47、由于受三个硝基影响，其水溶液酸性很强。影响，其水溶液酸性很强。注：苯磺酸的酸性很强，与硫酸接近，比盐酸强。注：苯磺酸的酸性很强，与硫酸接近，比盐酸强。如何用苯制取苯酚？如何用苯制取苯酚？卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应由卤代烃制醇由卤代烃制醇醇与卤化氢的反应醇与卤化氢的反应注：此外酯化反应和酯的水解反应也可以看作取代反应注：此外酯化反应和酯的水解反应也可以看作取代反应醇的分子间脱水反应醇的分子间脱水反应2.2.加成反应加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。别的物质的反应。加热、加压加热、加压油脂的
48、氢化（或硬化）油脂的氢化（或硬化）一般可跟氯或溴的单质或其水溶液、四氯化碳溶液反应，且多在常温在进行。一般可跟氯或溴的单质或其水溶液、四氯化碳溶液反应，且多在常温在进行。1,21,2加成加成1,41,4加成加成检验烯烃检验烯烃检验炔烃检验炔烃加热、加压加热、加压乙烯水化法制乙醇乙烯水化法制乙醇乙炔水化法制乙醛乙炔水化法制乙醛3.3.消去反应消去反应有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。化氢等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。注：醇或卤代烃在消去反应时，主要消去含氢原
49、子较少的相邻碳止的氢原子。注：醇或卤代烃在消去反应时，主要消去含氢原子较少的相邻碳止的氢原子。消去反应要点：消去反应要点：相邻碳原子上脱去羰基相邻碳原子上脱去羰基或卤素原子等和氢原子。或卤素原子等和氢原子。因与羰基相连的碳原子相邻因与羰基相连的碳原子相邻碳原子上没有氢原子，故不碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应。能发生消去反应。催化氧化催化氧化烷烃直接氧化法制乙酸（丁烷氧化法）：烷烃直接氧化法制乙酸（丁烷氧化法）：加热、加压加热、加压催化剂催化剂【小结小结】有机物发生氧化还原反应规律有机物发生氧化还原反应规律氧化氧化还原还原氧化氧化还原还原氧化氧化还原还原氧化氧化还原还原醇的氧化醇的氧化
50、及醛酮还原规律及醛酮还原规律伯醇伯醇氧化氧化还原还原醛醛仲醇仲醇氧化氧化还原还原酮酮叔醇叔醇难氧化难氧化与酸性高锰酸钾溶液作用与酸性高锰酸钾溶液作用烯烃烯烃炔烃炔烃醇醇醛醛酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液使之褪色使之褪色5 55 5银镜反应银镜反应【结论结论】醛具有较强的氧化性，能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。醛具有较强的氧化性，能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应注：甲酸酯中含有醛基，能与新制氢氧化铜反应，产生砖红色沉淀；而甲酸与新注：甲酸酯中含有醛基，能与新制氢氧化铜反应，产生砖红色沉淀；而甲酸与新制氢氧化铜发生复分解反应，加热后无砖红色沉淀
