有机物的命名(化学竞赛部分)课件.ppt

1、 有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名普通命名法普通命名法与与IUPAC命名法命名法碳原子的类别：碳原子的类别：C C C C CCCC1234oooo 1 伯碳，伯碳，2 仲碳，仲碳，3叔碳，叔碳，4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳 CH3 甲基甲基 Me（methyl）C2H5 乙基乙基 Et（ethyl）C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基（正）丙基 nPr（Propyl）CH3CHCH3异丙基异丙基 i iPr Pr （isoiso）烷基：烷基：R 即即RH去掉去掉H的部分的部分 CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）（正丁基

2、）nBu（butyl）异丁基异丁基 iBu（isobutyl）仲丁基仲丁基 sBu（second）叔丁基叔丁基 tBu （tert）CH3CH3CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3C4H91、习惯命名法（普通命名法）习惯命名法（普通命名法）适用于低级烷烃：用词头适用于低级烷烃：用词头“正正”、“异异”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 异己烷异己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 根据根据IUPAC命名，并结合我国命名，并结合我国汉语言特点制定，汉语言特点制定，1979年最后年最后一次修订。一次修订。2、系统命名法（、系统命名法（CCS）1)选择主链选择主链a.碳原子最多的链为主

3、链碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时碳原子相同时,选侧链多的为主链选侧链多的为主链 2）主链编号）主链编号含多取代基时，编号采用含多取代基时，编号采用“最低次序最低次序”原则原则:不同方向编号,最先遇到的位次最小者为最低系列3）书写方式）书写方式 391112，3，5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序规则次序规则：按原子序数大小排。按原子序数大小排。如：如：IBrClSPFONC 1258Cl7烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基.2-甲基甲基-5、5-二（二（1、1-二甲基丙基葵烷二甲基丙基葵烷2-甲基甲基-5、5-二二-1、1-二甲

4、基基丙葵烷二甲基基丙葵烷 CCS(系统命名法系统命名法)与与IUPAC命名法的区别命名法的区别 取代基书写顺序不同取代基书写顺序不同 CCS：3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 （按取代基由小到大）（按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序）（按字母顺序）二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 甲基环己烷甲基环己烷桥环、稠环烃命名桥环、稠环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥头碳桥头碳桥桥桥(3)(1)(2)二环二环 3.2.1 辛烷辛

5、烷12345672,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷螺环烃螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺原子：两个碳环共用的碳原子螺原子12345678910螺螺4.5癸烷癸烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷讨论讨论12345673,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷 二环二环221庚烷庚烷 1练习：练习：HHHH12345678910123456三环三环33113，7癸烷癸烷 四环四环22002，603，5己烷己烷12345678五环五环42002，504，703，8辛烷辛烷三、烯烃、炔烃的命名三、烯烃、炔烃的

6、命名 3，4二甲基二甲基1己烯己烯烯烃：选取烯烃：选取含有双键含有双键的最长碳链作为主链；的最长碳链作为主链；靠近双键的一端开始编号。靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体顺反异构体HCCCH3CH3HHCCCH3CH3H 顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用规定：烯烃的顺反异构体用Z/E表示表示 次序规则次序规则:原子序数原子序数大的两个原子或基团大的两个原子或基团在在 C=C C=C 双键双键 同侧同侧Z型；在异侧型；在异侧E型型 HCCCIBrCI（Z）1，2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯 HCCCH3CH3H（E）2丁烯丁烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1，3

7、环己二烯环己二烯 炔烃：炔烃：选取含有叁键的最长碳链作为主链；选取含有叁键的最长碳链作为主链；靠近叁键的一端开始编号靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小；：若编号相同，则使双键位次小；若编号不相同，则以小的为准若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔书写时先烯后炔 二烯烃二烯烃：CH2=CHCH=CH2 1，3丁二烯丁二烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1，3环己二烯环己二烯 四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃、芳烃 连简单取代基，以苯为母体连简单取代基，以苯为母体 芳烃连下列官能团时，芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其

8、母体顺序如下：苯作取代基，其母体顺序如下：COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、OR R CHOHO2C对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸Ar 芳基芳基 Ph 或或 苯基（苯基（C6H5）PhCH2 苄基（苄基（Bz）2、多环芳烃、多环芳烃 12534678910COOHOH1255羟基羟基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 1234567891012345678910蒽蒽菲菲 二联苯二联苯 2，4二甲基联苯二甲基联苯 123456123456CHCH333、联苯联苯 4、杂环芳烃、杂环芳烃吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 NNNNHNN 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 含

9、取代基杂环含取代基杂环的命名的命名（1）编号原则）编号原则a.从杂原子开始，以从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。为序，使杂原子编号最小。NSCH31325b.使取代基编号最小使取代基编号最小d.环上只有一个杂原子时，可用环上只有一个杂原子时，可用，等标记等标记NNNHNN1234567813456789 c.特殊编号特殊编号NNPh3COCHO3CHHN（2）母体选择）母体选择 a.一般以杂环为母体一般以杂环为母体b.当环上有当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺时，以羧酸、酯、磺 酸为母体。酸为母体。6-氨基嘌呤氨基嘌呤(腺嘌呤腺嘌呤)3COCHO3CH

10、HN2CH COOHCOOHONH2NHNNNHN3SO HN五、卤代烃五、卤代烃 Cl CH2=CHCH2Br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯六、六、醇、酚、醚醇、酚、醚 1、醇、醇CCH3CH3CH3OH 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯丙烯 1 醇醇 烯丙醇烯丙醇 CH2OH苯甲醇苯甲醇 苄醇苄醇系统命名法系统命名法 普通命名法普通命名法 2、酚、酚 3、醚、醚 环醚环醚七、醛、酮七、醛、酮 八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 羧酸衍生物九、胺类九、胺类 Fischer投影式投影式CCHOOHHCHCH

11、OHOHCH22OHOHD、L命名法命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处于费歇尔投影式右边的称为于费歇尔投影式右边的称为D-型型，在左边，在左边 的称为的称为L-型。型。D-（）（）-甘油醛甘油醛 L-（-）-甘油醛甘油醛.D、L命名命名法有一定局限性，多用于糖法有一定局限性，多用于糖 类和氨基酸构型的命名类和氨基酸构型的命名 CHOHOHHOHHHOHOHCH OH2123465CHOCH OH2OHOHOHHOCHOCH OH2D-(+)-葡萄糖葡萄糖C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸面后方，将最小的基团放在纸面后方CabcdCabcd R S次序规则次序规则 看原子序数；看原子序数；若为同位素若为同位素，看原子量。，看原子量。CCH3ClHC2H5CCH2ClHC2H5CH（R）2氯丁烷氯丁烷 （S）3氯戊烯氯戊烯（R）2羟基丙酸羟基丙酸CHOHOHHOHHHOHOHCH OH2123465CHOCH OH2OHOHOHHOCHOCH OH2（2R,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛（2R,3R）(2S,3S)(2R,3S)（2S,3R）