1、 有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名普通命名法普通命名法与与IUPAC命名法命名法碳原子的类别:碳原子的类别:C C C C CCCC1234oooo 1 伯碳,伯碳,2 仲碳,仲碳,3叔碳,叔碳,4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳 CH3 甲基甲基 Me(methyl)C2H5 乙基乙基 Et(ethyl)C3H7 CH3CH2CH2(正)丙基(正)丙基 nPr(Propyl)CH3CHCH3异丙基异丙基 i iPr Pr (isoiso)烷基:烷基:R 即即RH去掉去掉H的部分的部分 CH3CH2 CH2 CH2(正丁基)(正丁基
2、)nBu(butyl)异丁基异丁基 iBu(isobutyl)仲丁基仲丁基 sBu(second)叔丁基叔丁基 tBu (tert)CH3CH3CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3C4H91、习惯命名法(普通命名法)习惯命名法(普通命名法)适用于低级烷烃:用词头适用于低级烷烃:用词头“正正”、“异异”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 异己烷异己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 根据根据IUPAC命名,并结合我国命名,并结合我国汉语言特点制定,汉语言特点制定,1979年最后年最后一次修订。一次修订。2、系统命名法(、系统命名法(CCS)1)选择主链选择主链a.碳原子最多的链为主
3、链碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时碳原子相同时,选侧链多的为主链选侧链多的为主链 2)主链编号)主链编号含多取代基时,编号采用含多取代基时,编号采用“最低次序最低次序”原则原则:不同方向编号,最先遇到的位次最小者为最低系列3)书写方式)书写方式 391112,3,5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序规则次序规则:按原子序数大小排。按原子序数大小排。如:如:IBrClSPFONC 1258Cl7烷基大小的次序:甲基烷基大小的次序:甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基.2-甲基甲基-5、5-二(二(1、1-二甲基丙基葵烷二甲基丙基葵烷2-甲基甲基-5、5-二二-1、1-二甲
4、基基丙葵烷二甲基基丙葵烷 CCS(系统命名法系统命名法)与与IUPAC命名法的区别命名法的区别 取代基书写顺序不同取代基书写顺序不同 CCS:3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 (按取代基由小到大)(按取代基由小到大)IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane (按字母顺序)(按字母顺序)二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 甲基环己烷甲基环己烷桥环、稠环烃命名桥环、稠环烃命名桥头碳原子:两环共用的碳原子。桥头碳原子:两环共用的碳原子。桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥头碳桥头碳桥桥桥(3)(1)(2)二环二环 3.2.1 辛烷辛
5、烷12345672,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷螺环烃螺环烃螺原子:两个碳环共用的碳原子螺原子:两个碳环共用的碳原子螺原子12345678910螺螺4.5癸烷癸烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷讨论讨论12345673,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷 二环二环221庚烷庚烷 1练习:练习:HHHH12345678910123456三环三环33113,7癸烷癸烷 四环四环22002,603,5己烷己烷12345678五环五环42002,504,703,8辛烷辛烷三、烯烃、炔烃的命名三、烯烃、炔烃的
6、命名 3,4二甲基二甲基1己烯己烯烯烃:选取烯烃:选取含有双键含有双键的最长碳链作为主链;的最长碳链作为主链;靠近双键的一端开始编号。靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体顺反异构体HCCCH3CH3HHCCCH3CH3H 顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 IUPAC规定:烯烃的顺反异构体用规定:烯烃的顺反异构体用Z/E表示表示 次序规则次序规则:原子序数原子序数大的两个原子或基团大的两个原子或基团在在 C=C C=C 双键双键 同侧同侧Z型;在异侧型;在异侧E型型 HCCCIBrCI(Z)1,2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯 HCCCH3CH3H(E)2丁烯丁烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1,3
7、环己二烯环己二烯 炔烃:炔烃:选取含有叁键的最长碳链作为主链;选取含有叁键的最长碳链作为主链;靠近叁键的一端开始编号靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合烯、炔混合:若编号相同,则使双键位次小;:若编号相同,则使双键位次小;若编号不相同,则以小的为准若编号不相同,则以小的为准 书写时先烯后炔书写时先烯后炔 二烯烃二烯烃:CH2=CHCH=CH2 1,3丁二烯丁二烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1,3环己二烯环己二烯 四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃、芳烃 连简单取代基,以苯为母体连简单取代基,以苯为母体 芳烃连下列官能团时,芳烃连下列官能团时,苯作取代基,其
8、母体顺序如下:苯作取代基,其母体顺序如下:COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、OR R CHOHO2C对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸Ar 芳基芳基 Ph 或或 苯基(苯基(C6H5)PhCH2 苄基(苄基(Bz)2、多环芳烃、多环芳烃 12534678910COOHOH1255羟基羟基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 1234567891012345678910蒽蒽菲菲 二联苯二联苯 2,4二甲基联苯二甲基联苯 123456123456CHCH333、联苯联苯 4、杂环芳烃、杂环芳烃吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 NNNNHNN 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 含
9、取代基杂环含取代基杂环的命名的命名(1)编号原则)编号原则a.从杂原子开始,以从杂原子开始,以O,S,N为序,使杂原子编号最小。为序,使杂原子编号最小。NSCH31325b.使取代基编号最小使取代基编号最小d.环上只有一个杂原子时,可用环上只有一个杂原子时,可用,等标记等标记NNNHNN1234567813456789 c.特殊编号特殊编号NNPh3COCHO3CHHN(2)母体选择)母体选择 a.一般以杂环为母体一般以杂环为母体b.当环上有当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时,以羧酸、酯、磺时,以羧酸、酯、磺 酸为母体。酸为母体。6-氨基嘌呤氨基嘌呤(腺嘌呤腺嘌呤)3COCHO3CH
10、HN2CH COOHCOOHONH2NHNNNHN3SO HN五、卤代烃五、卤代烃 Cl CH2=CHCH2Br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯六、六、醇、酚、醚醇、酚、醚 1、醇、醇CCH3CH3CH3OH 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯丙烯 1 醇醇 烯丙醇烯丙醇 CH2OH苯甲醇苯甲醇 苄醇苄醇系统命名法系统命名法 普通命名法普通命名法 2、酚、酚 3、醚、醚 环醚环醚七、醛、酮七、醛、酮 八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 羧酸衍生物九、胺类九、胺类 Fischer投影式投影式CCHOOHHCHCH
11、OHOHCH22OHOHD、L命名法命名法是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处于费歇尔投影式右边的称为于费歇尔投影式右边的称为D-型型,在左边,在左边 的称为的称为L-型。型。D-()()-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛.D、L命名命名法有一定局限性,多用于糖法有一定局限性,多用于糖 类和氨基酸构型的命名类和氨基酸构型的命名 CHOHOHHOHHHOHOHCH OH2123465CHOCH OH2OHOHOHHOCHOCH OH2D-(+)-葡萄糖葡萄糖C*abcd:a b c d,将最小的基团放在纸面后方,将最小的基团放在纸面后方CabcdCabcd R S次序规则次序规则 看原子序数;看原子序数;若为同位素若为同位素,看原子量。,看原子量。CCH3ClHC2H5CCH2ClHC2H5CH(R)2氯丁烷氯丁烷 (S)3氯戊烯氯戊烯(R)2羟基丙酸羟基丙酸CHOHOHHOHHHOHOHCH OH2123465CHOCH OH2OHOHOHHOCHOCH OH2(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)