1、 - 1 - 第一节第一节 醇醇酚酚 一、选择题 1.下列各有机化合物的命名正确的是( ) A.CH2=CHCH=CH2 1,3- 二丁烯 B. 3- 丁醇 C. 甲基苯酚 D. 2- 甲基丁烷 答案答案 D 解析解析 A 项,正确命名应为 1,3- 丁二烯;B 项,正确命名应为 2- 丁醇;C 项, 正确命名应为 2- 甲基苯酚或邻甲基苯酚。 2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正 确的是( ) A.医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分属于酚类化合物 B.甘油具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇 C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D.含有O
2、H(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 答案答案 C 解析解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物, A 项正确; B 项中甘油含有三个 羟基属于三元醇,正确;冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C 项错误;D 项正确,如酚类化合物也含有羟基。 3.下列各组物质中,一定属于同系物的是( ) - 2 - A.乙二醇和丙三醇 B.C6H5OH 和 C6H5CH2OH C.C3H6和 C4H8 D.C2H6和 C3H8 答案答案 D 解析解析 同系物要求结构相似,组成相差一个或若干个 CH2原子团。A 项, HOCH2CH2OH 和 HOCH2CHOHCH2OH,分子结构中相差 CH2O,不是同系物
3、,错 误;B 项,前者属于酚类,后者属于醇类,结构不相似,错误;C 项,C3H6和 C4H8 可能为烯烃,也可能为环烷烃,二者不一定是同系物,错误;D 项,碳原子数不 同的烷烃一定是同系物,正确。 4.化学式为 C4H10O 的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式 是( ) A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH 答案答案 B 解析解析 RCH2OH 氧化 醛,不能发生催化氧化。 则在 C4H10O 的 4 种同分异构体中,CH3CH2CH2CH2OH 和 能被氧化成醛,能被氧化成酮, 不能发
4、生催化氧化。 5.萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物 a、b 的说法正确 的是( ) A.a 中六元环上的一氯代物共有 3 种(不考虑立体异构) - 3 - B.b 的分子式为 C10H12O C.a 和 b 都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D.只能用钠鉴别 a 和 b 答案答案 C 解析解析 A 项,a 中分子不存在对称轴和对称中心,六元环上有 5 个碳原子连有 氢原子(5 种化学环境的氢原子),则六元环上的一氯代物有 5 种,错误;B 项,b 中分子的不饱和度为 4,分子式为 C10H14O,错误;C 项,a 中含有的碳碳双键和 b 中含有的苯环均能加成,两者均能发生
5、氧化反应(前者的碳碳双键,后者苯环上的 甲基均能被酸性 KMnO4氧化,两者均能燃烧)和取代反应,正确;D 项,除钠外, 还可以用溴水鉴别 a 和 b,前者使溴水褪色(加成反应),后者在溴水中发生萃取, 错误。 6.双酚 A 的结构简式如下图所示,下列有关此物质的说法正确的是( ) A.1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 2 mol Br2 B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 C.该物质的所有碳原子可能在同一平面 D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为 C15H28O2 答案答案 D 解析解析 A 项中,1 mol 该物质每个苯环上可消耗 2 mol Br2,共消耗 4
6、 mol Br2; B 项中,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2; C 项中,中 间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面;D 项中,加 成后不含有不饱和碳原子,但有两个环,氢原子数为 1522428。 正确认识苯酚与溴水的反应原理 (1)无论是醇中混有苯酚还是苯中混有苯酚,均不能用浓溴水除去,因为生成 的三溴苯酚能溶于有机溶剂(乙醇、苯)而无法分离,一般都是先与 NaOH 溶液反应 生成苯酚钠溶液,再通过蒸馏等操作分离。 (2)用溴水检验苯酚,注意溴水应过量,否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中,无 - 4 - 法看到现象。 7.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,
7、有下列操作: 蒸馏;过滤;静置分液;加入足量金属钠;通入过量 CO2;加 入足量 NaOH 溶液;加入足量 FeCl3溶液;加入乙酸与浓 H2SO4混合加热,合 理的步骤是( ) A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 C6H5OH 与 C2H5OH 的沸点相差很小, 直接用蒸馏的方法很难将两者分 离,因此需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物再进行分离。可先加入 NaOH,再 蒸馏除去乙醇,然后通入过量 CO2,生成苯酚后静置,最后可用分液漏斗加以分 离,故应选 B。 8.某一元醇在红热的铜丝催化下, 最多可被空气中的 O2氧化成两种不同的醛。 该一元醇的分子式可能是( ) A.C2H6
8、O B.C3H8O C.C4H10O D.C5H12O 答案答案 C 解析解析 由醇的催化氧化规律知,若得到醛,该醇应含有CH2OH。A 项, C2H5OH 被氧化为醛时只有 CH3CHO 一种结构;B 项,C3H8O 可以改写为 C2H5CH2OH,C2H5只有一种结构,所以 C3H8O 只能被氧化成一种醛 CH3CH2CHO;C 项,C4H10O 可以改写为 C3H7CH2OH, C3H7有CH2CH2CH3,两种结构,所以 C4H10O 被氧化可 能生成 CH3CH2CH2CHO 和两种醛;D 项,C5H12O 可以改写为 C4H9CH2OH,C4H9有CH2CH2CH2CH3、 CHC
9、H3CH3CH2、CHCH3CH2CH3、CCH3CH3CH3四种结构,所以 C5H12O 被氧 化可能生成 CH3CH2CH2CH2CHO、 四种醛。 - 5 - 9.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结 构如图所示,下列有关叙述正确的是( ) A.橙花叔醇的分子式为 C15H28O B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C.芳樟醇和橙花叔醇与 H2完全加成后的产物互为同系物 D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应 答案答案 C 解析解析 A 项,橙花叔醇分子中碳原子数为 15,不饱和度为 3,分子式应为 C15H26O,错误;B 项,芳樟
10、醇的分子式为 C10H18O,两者分子式不同,故芳樟醇 与橙花叔醇不属于同分异构体,错误;C 项,芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后 所得产物的分子式分别是 C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且含有 1 个羟基, 碳的连接方式相同,不饱和度均为 0,互为同系物,正确;D 项,两种有机物含有 的官能团都是碳碳双键和羟基,均能发生取代反应、加成反应、还原反应,碳碳 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,二者也都能燃烧,因此芳樟醇和橙花叔醇都能 发生氧化反应,错误。 二、非选择题 10.A、B 的结构简式如下: (1)A 分子中含有的官能团的名称是_;B 分子中含有的官能团的名称 是_。 (2)A
11、 能否与氢氧化钠溶液反应?_(填“能”或“不能”,下同);B 能 否与氢氧化钠溶液反应?_。 (3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B,其反应类型是_。 - 6 - (4)A、B 各 1 mol 分别加入足量浓溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分 别是_mol、_mol。 答案答案 (1)羟基、碳碳双键 羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2 解析解析 (1)A 中的官能团是羟基、碳碳双键,B 中的官能团是羟基。 (2)A 属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应,B 属于酚类,能与氢氧化钠溶液 反应。 (3)由 A 到 B 发生的是消去反应。 (4)A 中含有 1 mol 碳碳双键,消耗
12、 1 mol 单质溴,B 中只有羟基的邻位碳原子 上的氢原子会被单质溴取代,故消耗 2 mol 单质溴。 酚类和醇类的比较 羟基中 OH 键是强极性键, 乙醇分子和苯酚分子可以在 OH 键处断裂, 因 而具有能跟活泼金属钠反应放出氢气的共性。但醇、酚分子中,羟基是分别跟链 烃基和苯环相连的,受两个不同基团的影响,羟基表现出不同的特性。 醇不能与氢氧化钠溶液反应。而在酚中,一方面由于苯环对羟基的作用,使 羟基上的氢原子活化,比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离,显示了较弱的酸性, 能与氢氧化钠溶液反应,但不能使酸碱指示剂变色;另一方面,羟基使苯环上羟 基邻、对位上的氢原子活化,使苯环上的氢原子易于发生取代反应。
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