1、 - 1 - 第一节第一节 醇醇酚酚 一、选择题 1.下列各有机化合物的命名正确的是( ) A.CH2=CHCH=CH2 1,3- 二丁烯 B. 3- 丁醇 C. 甲基苯酚 D. 2- 甲基丁烷 答案答案 D 解析解析 A 项，正确命名应为 1,3- 丁二烯；B 项，正确命名应为 2- 丁醇；C 项， 正确命名应为 2- 甲基苯酚或邻甲基苯酚。 2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正 确的是( ) A.医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 B.甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D.含有O
2、H(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 答案答案 C 解析解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物， A 项正确； B 项中甘油含有三个 羟基属于三元醇，正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C 项错误；D 项正确，如酚类化合物也含有羟基。 3.下列各组物质中，一定属于同系物的是( ) - 2 - A.乙二醇和丙三醇 B.C6H5OH 和 C6H5CH2OH C.C3H6和 C4H8 D.C2H6和 C3H8 答案答案 D 解析解析 同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个 CH2原子团。A 项， HOCH2CH2OH 和 HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差 CH2O，不是同系物
3、，错 误；B 项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C 项，C3H6和 C4H8 可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D 项，碳原子数不 同的烷烃一定是同系物，正确。 4.化学式为 C4H10O 的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式 是( ) A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH 答案答案 B 解析解析 RCH2OH 氧化 醛，不能发生催化氧化。 则在 C4H10O 的 4 种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH 和 能被氧化成醛，能被氧化成酮， 不能发
4、生催化氧化。 5.萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物 a、b 的说法正确 的是( ) A.a 中六元环上的一氯代物共有 3 种(不考虑立体异构) - 3 - B.b 的分子式为 C10H12O C.a 和 b 都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D.只能用钠鉴别 a 和 b 答案答案 C 解析解析 A 项，a 中分子不存在对称轴和对称中心，六元环上有 5 个碳原子连有 氢原子(5 种化学环境的氢原子)，则六元环上的一氯代物有 5 种，错误；B 项，b 中分子的不饱和度为 4，分子式为 C10H14O，错误；C 项，a 中含有的碳碳双键和 b 中含有的苯环均能加成，两者均能发生
5、氧化反应(前者的碳碳双键，后者苯环上的 甲基均能被酸性 KMnO4氧化，两者均能燃烧)和取代反应，正确；D 项，除钠外， 还可以用溴水鉴别 a 和 b，前者使溴水褪色(加成反应)，后者在溴水中发生萃取， 错误。 6.双酚 A 的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是( ) A.1 mol 该物质与足量溴水反应消耗 2 mol Br2 B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 C.该物质的所有碳原子可能在同一平面 D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为 C15H28O2 答案答案 D 解析解析 A 项中，1 mol 该物质每个苯环上可消耗 2 mol Br2，共消耗 4
6、 mol Br2； B 项中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2; C 项中，中 间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D 项中，加 成后不含有不饱和碳原子，但有两个环，氢原子数为 1522428。 正确认识苯酚与溴水的反应原理 (1)无论是醇中混有苯酚还是苯中混有苯酚，均不能用浓溴水除去，因为生成 的三溴苯酚能溶于有机溶剂(乙醇、苯)而无法分离，一般都是先与 NaOH 溶液反应 生成苯酚钠溶液，再通过蒸馏等操作分离。 (2)用溴水检验苯酚，注意溴水应过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，无 - 4 - 法看到现象。 7.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，
7、有下列操作： 蒸馏；过滤；静置分液；加入足量金属钠；通入过量 CO2；加 入足量 NaOH 溶液；加入足量 FeCl3溶液；加入乙酸与浓 H2SO4混合加热，合 理的步骤是( ) A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 C6H5OH 与 C2H5OH 的沸点相差很小， 直接用蒸馏的方法很难将两者分 离，因此需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物再进行分离。可先加入 NaOH，再 蒸馏除去乙醇，然后通入过量 CO2，生成苯酚后静置，最后可用分液漏斗加以分 离，故应选 B。 8.某一元醇在红热的铜丝催化下， 最多可被空气中的 O2氧化成两种不同的醛。 该一元醇的分子式可能是( ) A.C2H6
8、O B.C3H8O C.C4H10O D.C5H12O 答案答案 C 解析解析 由醇的催化氧化规律知，若得到醛，该醇应含有CH2OH。A 项， C2H5OH 被氧化为醛时只有 CH3CHO 一种结构；B 项，C3H8O 可以改写为 C2H5CH2OH，C2H5只有一种结构，所以 C3H8O 只能被氧化成一种醛 CH3CH2CHO；C 项，C4H10O 可以改写为 C3H7CH2OH， C3H7有CH2CH2CH3，两种结构，所以 C4H10O 被氧化可 能生成 CH3CH2CH2CHO 和两种醛；D 项，C5H12O 可以改写为 C4H9CH2OH，C4H9有CH2CH2CH2CH3、 CHC
9、H3CH3CH2、CHCH3CH2CH3、CCH3CH3CH3四种结构，所以 C5H12O 被氧 化可能生成 CH3CH2CH2CH2CHO、 四种醛。 - 5 - 9.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结 构如图所示，下列有关叙述正确的是( ) A.橙花叔醇的分子式为 C15H28O B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C.芳樟醇和橙花叔醇与 H2完全加成后的产物互为同系物 D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 答案答案 C 解析解析 A 项，橙花叔醇分子中碳原子数为 15，不饱和度为 3，分子式应为 C15H26O，错误；B 项，芳樟
10、醇的分子式为 C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇 与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C 项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后 所得产物的分子式分别是 C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有 1 个羟基， 碳的连接方式相同，不饱和度均为 0，互为同系物，正确；D 项，两种有机物含有 的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能 发生氧化反应，错误。 二、非选择题 10.A、B 的结构简式如下： (1)A 分子中含有的官能团的名称是_；B 分子中含有的官能团的名称 是_。 (2)A
11、 能否与氢氧化钠溶液反应？_(填“能”或“不能”，下同)；B 能 否与氢氧化钠溶液反应？_。 (3)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B，其反应类型是_。 - 6 - (4)A、B 各 1 mol 分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分 别是_mol、_mol。 答案答案 (1)羟基、碳碳双键 羟基 (2)不能 能 (3)消去反应 (4)1 2 解析解析 (1)A 中的官能团是羟基、碳碳双键，B 中的官能团是羟基。 (2)A 属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B 属于酚类，能与氢氧化钠溶液 反应。 (3)由 A 到 B 发生的是消去反应。 (4)A 中含有 1 mol 碳碳双键，消耗
12、 1 mol 单质溴，B 中只有羟基的邻位碳原子 上的氢原子会被单质溴取代，故消耗 2 mol 单质溴。 酚类和醇类的比较 羟基中 OH 键是强极性键， 乙醇分子和苯酚分子可以在 OH 键处断裂， 因 而具有能跟活泼金属钠反应放出氢气的共性。但醇、酚分子中，羟基是分别跟链 烃基和苯环相连的，受两个不同基团的影响，羟基表现出不同的特性。 醇不能与氢氧化钠溶液反应。而在酚中，一方面由于苯环对羟基的作用，使 羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，显示了较弱的酸性， 能与氢氧化钠溶液反应，但不能使酸碱指示剂变色；另一方面，羟基使苯环上羟 基邻、对位上的氢原子活化，使苯环上的氢原子易于发生取代反应。
