有机推断中常见团能团转化技巧.doc

1、有机推断中常见官能团转化技巧有机推断中常见官能团转化技巧 一、追本溯源有机中的官能团转化 碳碳双键与溴原子转化： CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 溴原子与羟基的转化： CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+NaBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br + H2O 羟基与碳碳双键或碳碳三键的转化： 羟基与醛基/羰基之间的转化： 醛基与羧基的转化： R-CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O

2、2R-CHO+O2 2RCOOH 羧基与酯基的转化: 芳香烃引入氯原子： 苯环引入硝基： 硝基转化为氨基： 氨基到肽键： 二、“授之以渔”常见大题中官能团转化 氰基转化为羧基： 苯环上引入醛基： 三键转变为双键： 硝基转变为氨基： 羧基转变为羟基： 卤素转变为羧基： 三、“考之以鱼”典型例题讲解 高分子化合物材料 PET 聚酯和 PMMA 的合成路线如图: 已知: . (R、R、R“代表烃基) (R、R代表烃基) (1)PMMA 单体的化学名称 (2)F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰,(5)的化学方程式为 反应(5)、(6)的反应类型 、 (3)G 的分子式 ,G 中官能团的名称 、 2 分子

3、 G 可形成环状化合物,写出化学方程式 (4)I 的某种同分异构体与 I 具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是 (5)写出与 F 互为同分异构体且含单官能团的所有有机物的结构简式 (6)写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式 题目分析题目分析 乙烯和溴发生加成反应生成 A， 则 A 结构简式为 CH2BrCH2Br， A 和 NaOH 水溶液发生取代 反应生成 B，B 为 HOCH2CH2OH，根据信息 I 结合分子式知，J 结构简式为、 D 为 HOCH3，J 发生发生信息 I 的反应生成 PET 聚酯； 根据 PMMA 的结构可知，PMMA 单体为 CH2=C

4、(CH3)COOCH3； E 氧化得 F，F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F 发生信息中的反应得 G，G 在浓硫酸 作用下发生消去反应得 J， 结合 PMMA 单体的结构和 E 的分子式可知， E 为 CH3CHOHCH3， F 为 CH3COCH3，G 为(CH3)2COHCOOH， I 为 CH2=C(CH3)COOH， (1)PMMA 单体为 CH2=C(CH3)COOCH3，其名称是甲基丙烯酸甲酯，故答案为：甲基丙烯酸 甲酯； (2)2丙醇发生氧化反应生成丙酮，该反应方程式为 ， 反应、的反应类型氧化反应、消去反应， (3)G 为(CH3)2COHCOOH，其分子式为 C4H8O3，

5、其官能团名称是羟基、羧基，2 分子 G 可 形成环状化合物，方程式为， (4)I 的某种同分异构体与 I 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是， 故答案为：； (5)与 F 互为同分异构体且含单官能团的所有有机物的结构简式为 CH3CH2CHO、 、，故答案为：CH3CH2CHO、； (6) 由PET单 体 制 备PET聚 酯 并 生 成B的 化 学 方 程 式 为 ， 答案答案 (1)甲基丙烯酸甲酯； (2) ， 反应、的反应类型氧化反应、消去反应， (3) ， (4) ； (5) CH3CH2CHO、； (6) 四、“庖丁解牛” 官能团合成路线分析 H 的结构简式为 ，写出以 为有机

6、原料，制取 H 的合成路线(可 任选无机原料)。 题目分析题目分析 发生加成反应生成 ， 进一步发生水解反应生成 ,接着 发生氧化反应生成 ,最后发生消去反应生成 ,合成路线为: 答案答案 五、“小试牛刀”学生练习 高分子化合物 V 是人造棉的主要成分之一,合成路线如下: 已知: .2R1COOH .R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH .RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH(R、R1、R2、R3 表示烃基) (1) A 的名称是 。 (2) 试剂 a 是 。 (3) F与A以物质的量之比11发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式是 。 (4) I 的结构简式是 。 (

7、5) G 中所含官能团是 ;E 与 J 反应生成 M 的化学方程式是 。 (6) M 与 C 反应生成 V 的化学方程式是 。 (7) E 的同分异构体 N 也可以和 J 反应生成 M,N 可能的结构简式是 (写一种)。 题目分析题目分析 A 为乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成 B 为 BrCH2CH2Br，B 在氢氧化钠水溶液、加热条件 下发生水解反应生成 C 为 HOCH2CH2OH，C 发生氧化反应得到 D 为 HOOC-COOH，D 与 乙醇发生酯化反应生成 E 为 CH3CH2OOCCOOCH2CH3M 与乙二醇反应得到 V，结合 V 的 结 构 简 式 可 知M为， 结 合 信 息

8、可 知J为 CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，故 I 为 HOOC(CH2)4COOH， G 为 CH3CH2OH， H 为 (1)A 的名称是乙烯，故答案为：乙烯； (2)BrCH2CH2Br 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 HOCH2CH2OH，试剂 a 是：氢氧化钠水溶液， 故答案为：氢氧化钠水溶液； (3)1，3-丁二烯与乙烯以物质的量之比 1：1 发生反应生成六元环状化合物 H 的结构简式是： ， 故答案为：； (4)由上述分析可知，I 的结构简式是：HOOC(CH2)4COOH， 故答案为：HOOC(CH2)4COOH； (5)G 为 乙 醇 ， 所

9、含 官 能 团 是 羟 基 ， E 与 J 反 应 生 成 M 的 化 学 方 程 式 是 ： ， 故答案为：羟基； (6)M与C反应生成V的化学方程式是： ， 故答案为：； (7)E 的同分异构体 N 也可以和 J 反应生成 M， N 可能的结构简式是： CH3OOCCOOCH(CH3)2 或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3， 故答案为：CH3OOCCOOCH(CH3)2或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3 答案答案 (1)乙烯； (2)氢氧化钠水溶液； (3) ； (4) HOOC(CH2)4COOH； (5)羟基； (6) ； (7) CH3OOCCOOCH(CH3)2或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3