1、有机推断中常见官能团转化技巧有机推断中常见官能团转化技巧 一、追本溯源有机中的官能团转化 碳碳双键与溴原子转化: CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 溴原子与羟基的转化: CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+NaBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br + H2O 羟基与碳碳双键或碳碳三键的转化: 羟基与醛基/羰基之间的转化: 醛基与羧基的转化: R-CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O
2、2R-CHO+O2 2RCOOH 羧基与酯基的转化: 芳香烃引入氯原子: 苯环引入硝基: 硝基转化为氨基: 氨基到肽键: 二、“授之以渔”常见大题中官能团转化 氰基转化为羧基: 苯环上引入醛基: 三键转变为双键: 硝基转变为氨基: 羧基转变为羟基: 卤素转变为羧基: 三、“考之以鱼”典型例题讲解 高分子化合物材料 PET 聚酯和 PMMA 的合成路线如图: 已知: . (R、R、R“代表烃基) (R、R代表烃基) (1)PMMA 单体的化学名称 (2)F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰,(5)的化学方程式为 反应(5)、(6)的反应类型 、 (3)G 的分子式 ,G 中官能团的名称 、 2 分子
3、 G 可形成环状化合物,写出化学方程式 (4)I 的某种同分异构体与 I 具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是 (5)写出与 F 互为同分异构体且含单官能团的所有有机物的结构简式 (6)写出由 PET 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式 题目分析题目分析 乙烯和溴发生加成反应生成 A, 则 A 结构简式为 CH2BrCH2Br, A 和 NaOH 水溶液发生取代 反应生成 B,B 为 HOCH2CH2OH,根据信息 I 结合分子式知,J 结构简式为、 D 为 HOCH3,J 发生发生信息 I 的反应生成 PET 聚酯; 根据 PMMA 的结构可知,PMMA 单体为 CH2=C
4、(CH3)COOCH3; E 氧化得 F,F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰,F 发生信息中的反应得 G,G 在浓硫酸 作用下发生消去反应得 J, 结合 PMMA 单体的结构和 E 的分子式可知, E 为 CH3CHOHCH3, F 为 CH3COCH3,G 为(CH3)2COHCOOH, I 为 CH2=C(CH3)COOH, (1)PMMA 单体为 CH2=C(CH3)COOCH3,其名称是甲基丙烯酸甲酯,故答案为:甲基丙烯酸 甲酯; (2)2丙醇发生氧化反应生成丙酮,该反应方程式为 , 反应、的反应类型氧化反应、消去反应, (3)G 为(CH3)2COHCOOH,其分子式为 C4H8O3,
5、其官能团名称是羟基、羧基,2 分子 G 可 形成环状化合物,方程式为, (4)I 的某种同分异构体与 I 具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是, 故答案为:; (5)与 F 互为同分异构体且含单官能团的所有有机物的结构简式为 CH3CH2CHO、 、,故答案为:CH3CH2CHO、; (6) 由PET单 体 制 备PET聚 酯 并 生 成B的 化 学 方 程 式 为 , 答案答案 (1)甲基丙烯酸甲酯; (2) , 反应、的反应类型氧化反应、消去反应, (3) , (4) ; (5) CH3CH2CHO、; (6) 四、“庖丁解牛” 官能团合成路线分析 H 的结构简式为 ,写出以 为有机
6、原料,制取 H 的合成路线(可 任选无机原料)。 题目分析题目分析 发生加成反应生成 , 进一步发生水解反应生成 ,接着 发生氧化反应生成 ,最后发生消去反应生成 ,合成路线为: 答案答案 五、“小试牛刀”学生练习 高分子化合物 V 是人造棉的主要成分之一,合成路线如下: 已知: .2R1COOH .R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH .RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH(R、R1、R2、R3 表示烃基) (1) A 的名称是 。 (2) 试剂 a 是 。 (3) F与A以物质的量之比11发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式是 。 (4) I 的结构简式是 。 (
7、5) G 中所含官能团是 ;E 与 J 反应生成 M 的化学方程式是 。 (6) M 与 C 反应生成 V 的化学方程式是 。 (7) E 的同分异构体 N 也可以和 J 反应生成 M,N 可能的结构简式是 (写一种)。 题目分析题目分析 A 为乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成 B 为 BrCH2CH2Br,B 在氢氧化钠水溶液、加热条件 下发生水解反应生成 C 为 HOCH2CH2OH,C 发生氧化反应得到 D 为 HOOC-COOH,D 与 乙醇发生酯化反应生成 E 为 CH3CH2OOCCOOCH2CH3M 与乙二醇反应得到 V,结合 V 的 结 构 简 式 可 知M为, 结 合 信 息
8、可 知J为 CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,故 I 为 HOOC(CH2)4COOH, G 为 CH3CH2OH, H 为 (1)A 的名称是乙烯,故答案为:乙烯; (2)BrCH2CH2Br 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 HOCH2CH2OH,试剂 a 是:氢氧化钠水溶液, 故答案为:氢氧化钠水溶液; (3)1,3-丁二烯与乙烯以物质的量之比 1:1 发生反应生成六元环状化合物 H 的结构简式是: , 故答案为:; (4)由上述分析可知,I 的结构简式是:HOOC(CH2)4COOH, 故答案为:HOOC(CH2)4COOH; (5)G 为 乙 醇 , 所
9、含 官 能 团 是 羟 基 , E 与 J 反 应 生 成 M 的 化 学 方 程 式 是 : , 故答案为:羟基; (6)M与C反应生成V的化学方程式是: , 故答案为:; (7)E 的同分异构体 N 也可以和 J 反应生成 M, N 可能的结构简式是: CH3OOCCOOCH(CH3)2 或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3, 故答案为:CH3OOCCOOCH(CH3)2或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3 答案答案 (1)乙烯; (2)氢氧化钠水溶液; (3) ; (4) HOOC(CH2)4COOH; (5)羟基; (6) ; (7) CH3OOCCOOCH(CH3)2或 CH3OOCCOOCH2CH2CH3