1、人教版选修5有机化学基础专项练习1.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药,安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线(部分反应条件及产物已省略)如下:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为_;的反应类型为_。(2)物质D的结构简式为_;反应的另一种产物的化学式为_。(3)反应与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似,试写出该反应的化学方程式_。(4)有多种同分异构体,写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式_。分子结构中含有苯环;属于酯类;核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为322。(5)参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体的合成路线_。(其他试剂任选)2.
2、有机物G是一种治疗脑部疾病的药物。G是一种酯,分子中除苯环外还含有1 个五元环。G的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)E的化学名称为_,A生成B的反应类型为_,R的含氧官能团的名称是_。(2)M的结构简式为_。(3)D与银氨溶液反应的化学方程式为_。(4)已知A在一定条件下可以水解生成X,X的同分异构体中含有苯环的有_种(不含X自身),写出其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰,且峰面积之比为3221的有机物的结构简式_(任写一种)。(5)利用题中信息和所学知识,写出以和为原料合成聚苯乙烯的路线(其他试剂任选)_。3.光气()界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G的合成路线如下所示:已知:
3、 (1)C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰,C的化学名称为_。(2)E的分子式为_,H中含有的官能团是氯原子和_,B的结构简式为_。(3)写出F生成G的化学方程式_。(4)F与I以1:2的比例发生反应时的产物K的结构简式为_。(5)HI时有多种副产物,其中一种含有3个环的有机物的结构简式为_。(6)4氯1,2二甲苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有_种。(7)写出用2-溴丙烷与D为原料,结合题中信息及中学化学所学知识合成的路线,无机试剂任取。(已知:一般情况下,溴苯不与NaOH溶液发生水解反应。)例: 4.铃兰酸桂酯具有凤仙花香气味,可用于调配果味食品香精及日用化妆品香精,其合成路线如图所示。(1
4、)B中所含官能团的名称是_,物质A的名称为_。(2)中与银氨溶液反应的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)乌洛托品的结构简式如图所示,其环上的二氯代物有_种。(5)写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:_。I.苯环上有两个取代基 .取代基在邻位(6)参照上述合成路线和信息,以和甲醛为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线。5.Bendamustine是一种用于治疗多种血液系统恶性肿瘤的药物。其部分合成路线如下:回答下列问题:(1)的化学名称为 。(2)A中的官能团名称为 。(3)AB、EF的反应类型分别为 、 。(4)DE的化学方程式为 。(5)C与M反应只生成
5、D,且M为环状化合物。则M的结构简式为 。(6)苯环上含有相同取代基的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。(7)设计由苯和制备的合成路线 (无机试剂任选)。6.高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点,因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。(1)A中所有碳原子都处在同一直线上,则A的结构简式为_。(2)B中官能团的名称是_。(3)反应中,属于加成反应的有_,反应中,属于氧化反应的有_。(4)请写出反应的化学方程式_。(5)高分子材料尼龙66中含有结构片段,请写出反应的化学方程式_。(6)某聚合物K的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共
6、振氢谱有三个峰,峰面积之比为1:2:3,且能与溶液反应,则聚合物K的结构简式是_。(7)聚乳酸()是一种生物可降解材料,已知羰基化合物可发生下述反应: (R可以是烃基或H原子)。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。答案以及解析1、答案:(1)氨基、羟基、氯原子;取代反应(2);HCl(3)(4)(5)解析: (1)A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应为取代反应。(2)根据C、E的结构简式和D的分子式可知,D的结构简式为;反应是取代反应,则另一种产物是HCl。(3)人教版必修2 P102给出了以乙烯为原料,利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理,它包括两步反应:;。类比以上反应可知反应的化学方程式为
7、。(4) 的同分异构体满足分子结构中含有苯环;属于酯类;核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为322,又由的分子式可知,其同分异构体的分子中总共有7个氢原子,说明一定有甲基,苯环上有两个基团且处于对位,所以符合条件的物质的结构简式是。2、答案:(1)2-甲基丙烯;取代反应;羟基、羧基(2)(3)(4)4; (5)解析: 由A的分子式、D的结构简式以及A到D的转化关系可知A为,B为,C为。由E的分子式、E到的合成路线和题给已知信息知E为,F为。根据题给已知信息和M的分子式知M为, R为,G为。CH2(4)在一定条件下水解的产物X为,X的同分异构体中含有苯环的有,共4种;其中核磁共振氢谱有4 组吸收
8、峰,且峰面积之比为3:2:2:1的有机物的结构简式为。 3、答案及解析:答案:(1)丙酮; (2);羧基;(3)或者;(4);(5)(合理均可);(6)13;(7)(苯酚先与弄溴水反应不给分)解析:4、答案及解析:答案:(1)醛基、碳碳双键;叔丁基苯(2)氧化反应(3)(4)3(5)(6)解析:反应为取代反应,生成物A的结构简式为,A的名称为叔丁基苯,反应是先发生醛基的加成反应,后发生羟基的消去反应,根据B的分子式可推知B的结构简式为,反应是碳碳双键与氢气发生加成反应,反应是醛基被氧化为羧基,反应是发生酯化反应,根据酸脱羟基醇脱氢可写出该反应的化学方程式。(4)从 乌洛托品的结构简式可以看出其
9、二氯取代物有3种。(5)A的同分异构体中满足在苯环上有两个取代基且取代基在邻位的有。(6)根据流程中反应的信息可知,需要两种醛发生反应,故应先将转化为相应的醛,其转化过程为,或;再利用醛与醛之间发生加成反应生成,最后用氢气还原即可得到目标产物。5、答案及解析:答案:(1)环氧乙烷(2)硝基、氯原子(3)取代反应、还原反应(4)(5)(6)9(7)解析:(1)的化学名称为环氧乙烷。(2)A中的官能团名称为硝基、氯原子。(3)AB、EF的反应类型分别为取代反应、还原反应。(4)DE的化学方程式为。(5)由于C与M反应只生成D,且M为环状化合物。根据原子守恒可推知M的结构简式为。(6)苯环上连有三个不同取代基时,同分异构情况为(箭头代表第三个取代基的位置),共10种。除去D 本身,满足条件的还有9种。(7)结合流程中的信息,可得合成路线为。 6、答案:(1)(2)羟基(3) ; (4)(5)(6)(7)
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