1、人教版选修5有机化学基础专项练习1.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药，安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线（部分反应条件及产物已省略）如下：请回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_；的反应类型为_。（2）物质D的结构简式为_；反应的另一种产物的化学式为_。（3）反应与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似，试写出该反应的化学方程式_。（4）有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式_。分子结构中含有苯环；属于酯类；核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为322。（5）参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体的合成路线_。（其他试剂任选）2.
2、有机物G是一种治疗脑部疾病的药物。G是一种酯，分子中除苯环外还含有1 个五元环。G的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）E的化学名称为_，A生成B的反应类型为_，R的含氧官能团的名称是_。（2）M的结构简式为_。（3）D与银氨溶液反应的化学方程式为_。（4）已知A在一定条件下可以水解生成X，X的同分异构体中含有苯环的有_种（不含X自身），写出其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰，且峰面积之比为3221的有机物的结构简式_（任写一种）。（5）利用题中信息和所学知识，写出以和为原料合成聚苯乙烯的路线（其他试剂任选）_。3.光气（）界面缩聚法合成一种高分子化合物聚碳酸酯G的合成路线如下所示：已知：
3、 （1）C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，C的化学名称为_。（2）E的分子式为_，H中含有的官能团是氯原子和_，B的结构简式为_。（3）写出F生成G的化学方程式_。（4）F与I以1：2的比例发生反应时的产物K的结构简式为_。（5）HI时有多种副产物，其中一种含有3个环的有机物的结构简式为_。（6）4氯1，2二甲苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有_种。（7）写出用2-溴丙烷与D为原料，结合题中信息及中学化学所学知识合成的路线，无机试剂任取。（已知：一般情况下，溴苯不与NaOH溶液发生水解反应。）例： 4.铃兰酸桂酯具有凤仙花香气味，可用于调配果味食品香精及日用化妆品香精，其合成路线如图所示。（1
4、）B中所含官能团的名称是_，物质A的名称为_。（2）中与银氨溶液反应的反应类型是_。（3）写出反应的化学方程式：_。（4）乌洛托品的结构简式如图所示，其环上的二氯代物有_种。（5）写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。I.苯环上有两个取代基 .取代基在邻位（6）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线。5.Bendamustine是一种用于治疗多种血液系统恶性肿瘤的药物。其部分合成路线如下：回答下列问题：（1）的化学名称为 。（2）A中的官能团名称为 。（3）AB、EF的反应类型分别为 、 。（4）DE的化学方程式为 。（5）C与M反应只生成
5、D，且M为环状化合物。则M的结构简式为 。（6）苯环上含有相同取代基的D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。（7）设计由苯和制备的合成路线 （无机试剂任选）。6.高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。（1）A中所有碳原子都处在同一直线上，则A的结构简式为_。（2）B中官能团的名称是_。（3）反应中，属于加成反应的有_，反应中，属于氧化反应的有_。（4）请写出反应的化学方程式_。（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应的化学方程式_。（6）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共
6、振氢谱有三个峰，峰面积之比为1：2：3，且能与溶液反应，则聚合物K的结构简式是_。（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述反应： （R可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。答案以及解析1、答案：（1）氨基、羟基、氯原子；取代反应（2）；HCl（3）（4）（5）解析： （1）A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应为取代反应。（2）根据C、E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；反应是取代反应，则另一种产物是HCl。（3）人教版必修2 P102给出了以乙烯为原料，利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理，它包括两步反应：；。类比以上反应可知反应的化学方程式为
7、。（4） 的同分异构体满足分子结构中含有苯环；属于酯类；核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为322，又由的分子式可知，其同分异构体的分子中总共有7个氢原子，说明一定有甲基，苯环上有两个基团且处于对位，所以符合条件的物质的结构简式是。2、答案：（1）2-甲基丙烯；取代反应；羟基、羧基（2）（3）（4）4； （5）解析： 由A的分子式、D的结构简式以及A到D的转化关系可知A为，B为，C为。由E的分子式、E到的合成路线和题给已知信息知E为，F为。根据题给已知信息和M的分子式知M为， R为，G为。CH2（4）在一定条件下水解的产物X为，X的同分异构体中含有苯环的有，共4种；其中核磁共振氢谱有4 组吸收
8、峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物的结构简式为。 3、答案及解析：答案：（1）丙酮； （2）；羧基；（3）或者；（4）；（5）（合理均可）；（6）13；（7）（苯酚先与弄溴水反应不给分）解析：4、答案及解析：答案：（1）醛基、碳碳双键；叔丁基苯（2）氧化反应（3）（4）3（5）（6）解析：反应为取代反应，生成物A的结构简式为，A的名称为叔丁基苯，反应是先发生醛基的加成反应，后发生羟基的消去反应，根据B的分子式可推知B的结构简式为，反应是碳碳双键与氢气发生加成反应，反应是醛基被氧化为羧基，反应是发生酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢可写出该反应的化学方程式。（4）从 乌洛托品的结构简式可以看出其
9、二氯取代物有3种。（5）A的同分异构体中满足在苯环上有两个取代基且取代基在邻位的有。（6）根据流程中反应的信息可知，需要两种醛发生反应，故应先将转化为相应的醛，其转化过程为，或；再利用醛与醛之间发生加成反应生成，最后用氢气还原即可得到目标产物。5、答案及解析：答案：（1）环氧乙烷（2）硝基、氯原子（3）取代反应、还原反应（4）（5）（6）9（7）解析：（1）的化学名称为环氧乙烷。（2）A中的官能团名称为硝基、氯原子。（3）AB、EF的反应类型分别为取代反应、还原反应。（4）DE的化学方程式为。（5）由于C与M反应只生成D，且M为环状化合物。根据原子守恒可推知M的结构简式为。（6）苯环上连有三个不同取代基时，同分异构情况为（箭头代表第三个取代基的位置），共10种。除去D 本身，满足条件的还有9种。（7）结合流程中的信息，可得合成路线为。 6、答案：（1）（2）羟基（3） ； （4）（5）（6）（7）
