有机推断与合成练习.doc

1、有机推断与合成（一）36.【化学选修5：有机化学基础】（15分）苯丙酸苯酯（）是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：（1）A的化学名称为_,B的结构简式为 。（2）C分子中官能团名称是 ，由C生成D的反应类型为 。（3）反应的化学方程式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）D的同分异构体中，含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有 种， 其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式 为 。（任写一种）（6）根据题目信息，写出以丙烯为原料合成乳酸（）的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。有机推断

2、与合成（二）36.【化学选修5：有机化学基础】(15分)慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：（1）由BC 的反应类型为_。（2）C 分子中有2个含氧官能团，分别为 和_（填官能团名称）。（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式 。（4） 由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式 为： 。（5） 写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式： 。属于-氨基酸；是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；分子中含有两个手性碳原子。 （6）写出环氧乙烷（ ）和邻甲基苯酚( ) 为原料制备 浓H2SO4170的合成路线流程图（无机试剂任用）。（合成路线流程图

3、示例如下： CH3CH2OH CH2 = CH2 ） 有机推断与合成（三）36化学选修5：有机化学基础（15分）对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：已知以下信息：核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。 。E为芳香烃，其相对分子质量为92。（苯胺，易被氧化）。回答下列问题：（1）A的结构简式为 ，其化学名称是 。（2）由E生成F的化学方程式为 。（3）由G生成H的反应类型为 ，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式 。（4）M的结构简式为 。（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考

4、虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6:1的是 （写结构简式）。（6） 参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1，6己二醛，设计合成路线 。有机推断与合成（四）36.选修5：有机化学基础 (15分) 颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下：试回答下列问题：（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69% ，且反应1为加成反应，则X的名称为_。B含有的官能团是_。（2）GH 的反应类型为_。（3）C的结构简式为 。（4）反应3的化学方程式为 。（5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和

5、银镜反应；能与FeC13发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始 原料制备的合成路线。有机推断与合成（五）36化学有机化学基础 (15分) 2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为：合成抗癌新药盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如下： 己知：A分子中只有一种化学环境的氢；TsCl为 。（1）A的结构简式为 。（2）G中含氧官能团的名称有 E的结构简式为 。（3）由A生成B的反应类型是 由E生成F的反应类型是 。（4）A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为 。（5）W是D的同分异构体

6、。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反 应，又能与FeCl3溶液发生显色反应。1molW最多可与4molNaOH反应，则W的同分异构体有 种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为 。（6） 参照上述合成路线, 以和邻二笨酚为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线。36【化学选修5:有机化学基础】（15分）苯是工业上常用的化工原料，可以用于合成安息香酸苄酯和高分化合物G （部分反应条件略去），流程如下所示，请回答下列问题:（1）C的化学名称是 ，B中的官能团名称是 。（2）E分子中最多有 个原子共平面；G的结构简式为 ；（3）C生成D的反应类型为 。（4）A生成E的化学

7、方程式为 。（5）H是D的同分异构体，分子中含有酯基，有两个苯环且不直接相连，符合上述条件的结构有 种，其中核磁共振氢谱图有6组峰，且面积比为322221的同分异构体的结构简式为 （写出一种即可）。（6）参照上述合成路线，以2-氯丙烷为原料，其它无机试剂和有机溶剂任选，设计2-甲基-2-丙醇的合成路线 。（六）36以有机物A为原料合成聚合物PMA和聚碳酸酯PC的路线如下：回答下列问题：(l)下列关于高分子化合物的说法中正确的是 。（填标号） a聚乙烯分子中含有碳碳双键b的单体是2-丁炔 c棉花、羊毛和蚕丝是天然纤维 dCuSO4溶液可使蛋白质变性(2)A的化学名称是 ，C中的官能团名称为 。(

8、3)的反应类型为 ，的反应类型为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)B的同系物C5H8O2共有_种同分异构体（不含立体异构），写出其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式： 。(6)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线_。有机推断与合成答案（一）36. 【化学选修5：有机化学基础】（15分）（1）甲醛（1分）；（1分）；（2）羟基、羧基（1分）；消去反应（1分）；（3）；（2分）（4）；（2分）（5）11（2分）；或；（2分）（6）（3分）。（二）36.【化学选修5：有机化学基础】（15分）（1）氧化反应（2分） （2）醚键、羰基（2分）（3） （2分）

9、 （4） （2分） （5） （2分）（6）（5分） （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。）（三）36.【化学选修5：有机化学基础】（15分）（1）（1分） 2甲基丙烯（1分）（2） （2分）（3）还原反应（1分）n +（n1）H2O （2分）（4）（1分）（5）15（2分）（1分）（6）（4分）（四）36.【化学选修5：有机化学基础】（15分）3（15分）（1）乙炔；碳碳双键；（2分）（2）取代反应；（2分）（3）；（2分）（4）（3分）；（5）6； （2分）（6） （4分）（五）36化学有机化学基础（1）(1分）或（2）（4分）醚键、羧基 (2分） （2分）（3）（2分）加成反应 取代反应 （4）（2分）（5）（3分）6 （2分） 或（1分）（6）（3分）（六）36(15分)(1)苯甲酸钠（安息香酸钠）（1分） 羧基 (1分)(2) 19（2分） （1分）(3)取代反应（1分）(4) （2分）(5) 11（2分） （2分）(6) （3分）