1、有机推断与合成(一)36.【化学选修5:有机化学基础】(15分)苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:已知:(1)A的化学名称为_,B的结构简式为 。(2)C分子中官能团名称是 ,由C生成D的反应类型为 。(3)反应的化学方程式为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有 种, 其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式 为 。(任写一种)(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。有机推断
2、与合成(二)36.【化学选修5:有机化学基础】(15分)慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:(1)由BC 的反应类型为_。(2)C 分子中有2个含氧官能团,分别为 和_(填官能团名称)。(3)写出A与浓溴水反应的化学方程式 。(4) 由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体,E的结构简式 为: 。(5) 写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式: 。属于-氨基酸;是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;分子中含有两个手性碳原子。 (6)写出环氧乙烷( )和邻甲基苯酚( ) 为原料制备 浓H2SO4170的合成路线流程图(无机试剂任用)。(合成路线流程图
3、示例如下: CH3CH2OH CH2 = CH2 ) 有机推断与合成(三)36化学选修5:有机化学基础(15分)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:已知以下信息:核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。 。E为芳香烃,其相对分子质量为92。(苯胺,易被氧化)。回答下列问题:(1)A的结构简式为 ,其化学名称是 。(2)由E生成F的化学方程式为 。(3)由G生成H的反应类型为 ,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式 。(4)M的结构简式为 。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种(不考
4、虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:1的是 (写结构简式)。(6) 参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛,设计合成路线 。有机推断与合成(四)36.选修5:有机化学基础 (15分) 颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物,其合成路线如下:试回答下列问题:(1)烃B其相对分子质量小于118,分子中氢的质量分数为7.69% ,且反应1为加成反应,则X的名称为_。B含有的官能团是_。(2)GH 的反应类型为_。(3)C的结构简式为 。(4)反应3的化学方程式为 。(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和
5、银镜反应;能与FeC13发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种(6)参照颠茄酸酯的合成路线,设计一条以为起始 原料制备的合成路线。有机推断与合成(五)36化学有机化学基础 (15分) 2016年12月11日第四届中国工业大奖的获奖项目之一为:合成抗癌新药盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如下: 己知:A分子中只有一种化学环境的氢;TsCl为 。(1)A的结构简式为 。(2)G中含氧官能团的名称有 E的结构简式为 。(3)由A生成B的反应类型是 由E生成F的反应类型是 。(4)A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子,该加聚反应的化学方程式为 。(5)W是D的同分异构体
6、。W是三取代芳香族化合物,既能发生银镜反应和水解反 应,又能与FeCl3溶液发生显色反应。1molW最多可与4molNaOH反应,则W的同分异构体有 种;若W的核磁共振氢谱只有4组峰,则W的结构简式为 。(6) 参照上述合成路线, 以和邻二笨酚为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线。36【化学选修5:有机化学基础】(15分)苯是工业上常用的化工原料,可以用于合成安息香酸苄酯和高分化合物G (部分反应条件略去),流程如下所示,请回答下列问题:(1)C的化学名称是 ,B中的官能团名称是 。(2)E分子中最多有 个原子共平面;G的结构简式为 ;(3)C生成D的反应类型为 。(4)A生成E的化学
7、方程式为 。(5)H是D的同分异构体,分子中含有酯基,有两个苯环且不直接相连,符合上述条件的结构有 种,其中核磁共振氢谱图有6组峰,且面积比为322221的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。(6)参照上述合成路线,以2-氯丙烷为原料,其它无机试剂和有机溶剂任选,设计2-甲基-2-丙醇的合成路线 。(六)36以有机物A为原料合成聚合物PMA和聚碳酸酯PC的路线如下:回答下列问题:(l)下列关于高分子化合物的说法中正确的是 。(填标号) a聚乙烯分子中含有碳碳双键b的单体是2-丁炔 c棉花、羊毛和蚕丝是天然纤维 dCuSO4溶液可使蛋白质变性(2)A的化学名称是 ,C中的官能团名称为 。(
8、3)的反应类型为 ,的反应类型为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)B的同系物C5H8O2共有_种同分异构体(不含立体异构),写出其中核磁共振氢谱为三组峰的物质的结构简式: 。(6)参照上述合成路线,以CH3CHO为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。有机推断与合成答案(一)36. 【化学选修5:有机化学基础】(15分)(1)甲醛(1分);(1分);(2)羟基、羧基(1分);消去反应(1分);(3);(2分)(4);(2分)(5)11(2分);或;(2分)(6)(3分)。(二)36.【化学选修5:有机化学基础】(15分)(1)氧化反应(2分) (2)醚键、羰基(2分)(3) (2分)
9、 (4) (2分) (5) (2分)(6)(5分) (说明:用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu,O2,;若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。)(三)36.【化学选修5:有机化学基础】(15分)(1)(1分) 2甲基丙烯(1分)(2) (2分)(3)还原反应(1分)n +(n1)H2O (2分)(4)(1分)(5)15(2分)(1分)(6)(4分)(四)36.【化学选修5:有机化学基础】(15分)3(15分)(1)乙炔;碳碳双键;(2分)(2)取代反应;(2分)(3);(2分)(4)(3分);(5)6; (2分)(6) (4分)(五)36化学有机化学基础(1)(1分)或(2)(4分)醚键、羧基 (2分) (2分)(3)(2分)加成反应 取代反应 (4)(2分)(5)(3分)6 (2分) 或(1分)(6)(3分)(六)36(15分)(1)苯甲酸钠(安息香酸钠)(1分) 羧基 (1分)(2) 19(2分) (1分)(3)取代反应(1分)(4) (2分)(5) 11(2分) (2分)(6) (3分)