1、广东省河源市龙川县第一中学高中化学广东省河源市龙川县第一中学高中化学 选修五选修五 第二章第二章 第二节第二节 芳香烃芳香烃 教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的 来源及其应用 教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。 教学过程： 复习脂肪烃，回忆必修 2 中有关苯的知识，完成表格 完成 P37思考与交流中 1、2 小结苯的物理性质和化学性质 一、苯的物理性质： 苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点 80.1C,熔点 5.5C 二、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、
2、取代 等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 3）苯的加成反应 （与 H2、Cl2) 总结：能燃烧， 难加成， 易取代 课堂练习 ： 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （导学） （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 2、苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作 为证据的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经
3、测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.4010 -10m A B C D 3、 下列物质中所有原 子都有可能在同一平面上 的是 （ ） 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加 成反应 三、P37思考与交流中第 3 问 1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作 为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方 案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤： 把苯和少量液态溴放
4、在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用 带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图 2-4） ，跟瓶口垂直的一段导管可以兼 起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾 （由溴化氢遇水蒸气所形成） 。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴 入 AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有 冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 不溶于水的液体是 溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。 图 2-4 溴苯的制取 图 2-5 硝基苯的制 取 注意事项： (1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 (2)长导管的作用:导气;冷凝 冷苯与溴 (3)苯,溴,铁顺
5、序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃 取,不反应) (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是 FeBr3) (5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸 银后水中生成的沉淀 白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样) (6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液 体沉于水底 (7)溴苯的物理性质如何?比水重,不溶于水,油状 (8)如何除去溴苯中的溴?水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸 馏 (9)反应方程式 Fe +Br2 -Br+HBr 2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤： 配制混和酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2
6、 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在 5060 的水浴中加热约 10 min，实验装置如 图 2-5 所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧 杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗 涤。若将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。 蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 注意事项： (1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度 （反应装置中的 温度计
7、，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ） (2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C 再加 入苯(讲清为什么) (3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加 热 (4)HNO3HO-NO2去 HO-后,生成-NO2称为硝基 (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂 (6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同? 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式 +HO-NO2 -NO2+H-O-H 四、苯的同系物 苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性 质 练习写出下列化学方程式 (1
8、)甲苯与氢气 (2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气 1、实验 2-2P38 甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应 现象：P38 分析 ： 苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使 高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化 了 2、乙苯与浓硫酸共热 CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O NO2 分析-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓 硝酸共热时苯环上的三个 H 原子都被取代 学与问P39 讲解苯环和烃基相互影响。 小结：比较苯和甲苯 练习用化学方法来鉴别下列各组物质 (1)苯和乙苯 (2)已烷和已烯 (3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用 P39 实践活动P39 （2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可 以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入 苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统， 并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每 立方米几毫克到几百毫克不等。 小结： 作业 P39T1、2、3、4
