1、第一节第一节 醇醇 酚（酚（3 3 课时）课时） 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 引入据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可 见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃 分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的， 它们被称为 烃的含氧衍生物。 讲述烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯 等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质， 可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物， 以满足我们的需 要。 教学
2、环节 教师活动 学生活动 教学 意图 引入 现在有下面几个原子团， 请同学们将它们组合成含有 OH 的有机物 CH3 CH2 OH 学生书写 探究 醇与酚结 构上的相 似和不同 点 投影 交流 观察、比 较 激发 学 生 思 维。 分 析、讨论 运用分类的思想，你能将 上述不同结构特点的物质分为 哪几类？ 第一类OH 直接与烃基 相连的： 第二类OH 直接与苯环 相连的： 学生相互 讨论、交流 培养 学生分析 归 纳 能 力。 讲解 在上述例子中，我们把羟 基与烃基或苯环侧链上的碳原 子相连的化合物叫做醇；羟基 与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、 看 明确 概念 过醇和酚分子结构中
3、都有羟 渡、提问 基 （OH） ， 它们在化学性质上 有什么共同点和不同点呢？这 一讲，我们先来了解一下醇的 有关知识 投 影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一 元醇通式：CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙 三醇 学生听、 看、思考 使学 生了解醇 的分类 思考 与交流 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3-1、3-2 表格中的数据， 你能得出什么结论或作出什解 释？分析较多数据的最好方法 就是在同一坐标系中画出数据 变化的曲线图来。同学们不妨 试试。 根据数据 画出曲线图：
4、画出沸点 分子中所含碳 原 子 数 曲 线 图； 培养 学生科学 分析方法 讨 论、 交流； 教师 讲解 氢键是醇分子中羟基中的 氧 原 子 与另一醇分子羟基的氢原子间 存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接 进的醇与烷烃比较，醇的沸点 会高于烷烃呢？这是因为氢键 产生的影响。 学 生 结 论：同一类有 机物如醇或烷 烃，它们的沸 点是随着碳原 子个数即相对 分子质量的增 加而升高的。 而在相同碳原 子数的不同醇 中，所含羟基 数起多，沸点 越高。 掌握 氢键的概 念。 思 考、交流 教师 讲解 2、醇的命名 学生阅读 P48【资料卡 片】总结醇的 系统命名法法 则并应用 进一 步巩固系
5、统命名法 投影 3、醇的物理性质 1） 醇或烷烃，它们的沸 点是随着碳原子个数即相对分 总结 子质量的增加而升高。 2） 相对 分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远远高于烷烃。 思考 与交流 教材 P49“思考与交流： 运用必修 2 中所学化学 知识，讨论、 交流化学事故 的处理方法。 学以 致用，提 高学生知 识的运用 能力。 回顾 三、乙醇的化学性质 1、 乙醇的化学性质很活泼 可以与金属钠反应放出氢气： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 学 生 回 顾、书写相应 化学方程式 复 习、巩固 讲 解、提问 通过反应我们可以发现乙 醇的性质主要是由其官能团羟 基（OH
6、）体现出来的。在乙 醇中 OH 键和 CO 键都容易 断裂。上述反应中断裂的是乙 醇分子中的什么键？ 学 生 回 答： OH键断 裂时氢原子可 以被取代。 引导 学生从断 成键的角 度来理解 化学反应 的原理 设问 如果 CO 键断裂， 发生的 又会是何种反应类型呢？ 学 生 思 考，期待进行 激发 求知欲 下面内容。 演示 实验 组装实验 装置；实验， 观察现象并记 录。 培养 学生对实 验的分析 和观察能 力；增强 学生对乙 醇的感性 认识。 投影 3、消去反应 CH3CH2OH 浓硫酸 C170 CH2CH2 H2O 学生书写 化学方程式并 思 考 反 应 中 断、成键的位 置和特点。
7、使学 生从反应 的本质上 来理解乙 醇的消去 反 应 特 点。 讲解 断键：相邻碳原子上，一 个断开 C-0 键，另一断开 C-H 键。 学生听、 看并思考 自学 引导学生从反应进行的条 件和反应过程中断成键的角度 来区分分子内脱水和分子间脱 水的联系和区别。 阅读 P51 “资料卡片 乙醇的分子 间脱水” 使学 生认识到 “反应物 在不同反 应条件下 可生成不 同 的 产 物” 投影 提 问： 4、取代反应 CH2CH3OH HBrCH2CH3BrH2O 在这个反应中，乙醇分子 是如何断键的？属于什么化学 反应类型？ 学 生 回 答：断开 C-0 键。溴原子取 代 了 羟 基 的 位，属于取
8、代 反应。 从断 成键的角 度理解 学与 问 乙醇在铜或银的催化的条 件下能与氧气反应，写出该反 应的化学方程式。乙醇能不能 被其他氧化剂氧化呢？ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 巩固 复习 学生 实验 我们把乙醇加入重铬酸钾 溶液，观察是否有现象产生。 先向试管 加入少量的重 培养 学生实验 氧化 氧化 铬酸钾溶液， 然后滴加少量 乙醇，充分振 荡 观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙 醇能够发生反应。因为重铬酸 钾是氧化剂， 所以乙醇被氧化。 乙 醇 乙 醛 乙酸 学生思考 从物 质间相互 转化关系 上来提高 学生的认 识。 课堂 总结 在这一节课，我们共同
9、探 究了乙醇的结构特点、化学性 质；从断成键的角度了解乙醇 发生化学反应的原理，我们应 该更加清楚的认识到结构决定 性质这样规律。 回顾 构建 知 识 网 络。 作业 教材 P55，2 巩固 知识 【实验注意事项】 实验 3-1 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象， 因此反应生成的乙烯 中含有 CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四 氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气， 以除去 CO2和 SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在 170 左右，不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳 溶液，观察到褪色
10、现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯 燃烧现象。 实验 3-2 重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而 成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 思考与交流 1 某些分子（如 HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相 互作用力，称为“氢键” 。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子 能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由 于 HO 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子， 这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云 所排斥， 所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤
11、对电子产生相互吸 引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图 3-1 所示。 图 3-1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如 F、O、N) 以共价键结合的氢原子， 同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必 须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于 HF、H2O、NH3之间， 其特征是 F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引 电子能力较强（电负性强） 。因此电子云密度大，具有较强的给电子 能力，是较强的电子给体。 在有机化合物中，具有羟基（OH） 、氨基（NH2） 、醛基（ CHO） 、羧基（COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，
12、与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有 机分子与水分子之间也可以形成氢键， 因此含有这些官能团的低碳原 子数的有机分子，均具有良好的水溶性。 思考与交流 2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向 反应釜中慢慢加入乙醇， 由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓 和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。 学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇， 1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使 得分子间形成的氢键增多增强。 学与问 2 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下： （1）将
13、铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜 丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的 化学方程式为： （2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛 有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被 还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液 体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入 新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成 乙醛。反应的化学方程式为： （3）上述两个反应合并起来就是 可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 学与问 3 第二三课时 【教学重、难点】 重点：苯酚的化
14、学性质 难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验 证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验） 【教学过程】 引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。 这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。 学生自己找到实验桌面 的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的 气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌 消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。 学生实验 少量苯酚 加 2mL 水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用） 得出苯酚的溶解性及其随温度的变化 教师电脑展示苯酚的结构 教师 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构
15、有何异同？ 学生思考 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则 与乙基连接。 教师这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、 乙醇中的羟基活 泼性的不同。 由于受苯环的影响， 使羟基较为活泼， 并类似于水中-OH 可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质， 并设计实验来验证。 学生讨论 若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离） ， 若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。 学生实验实验、交流 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。 结论可以分为两 种： 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性 2.向苯酚浊液中加入 NaOH，溶液变澄清，说明苯
16、酚和碱能起酸 碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。 NaOH H2O 教师教师点评学生的实验设计和结论。 说明： 苯酚确实有酸性， 但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种 程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱 酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 学生实验、交流学生设计的实验如下： 1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸 性强于苯酚。方程式： HCl NaCl 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸 性强于苯酚。方程式： CH3COOH CH3COONa OH ONa ONa OH O
17、Na OH 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳 酸的酸性强于苯酚。方程式： CO2 H2O NaHCO3 教师肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问 题： 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉 淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所 以苯酚在水溶液中析出来是液态的， 我们应该用分液的方法来进行分 离。 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸 氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证 苯酚和碳酸钠的反应。 学生实验向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末， 苯酚溶液变 澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发
18、生了反应。 Na2CO3 NaHCO3 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂， 能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸 苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠 ONa OH OH ONa 反应都要剧烈。 类别 乙醇 苯酚 结构 简式 CH3CH2OH 官能 团 OH OH 结构 特点 羟基与链烃基直 接相连 羟基与苯环直接相连 与钠 反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活 泼，易电离出 H + 过渡反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取 代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴
19、代反应，而苯酚中 的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与 浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 学生实验 苯酚和浓溴水的反应。 学生汇报实验现象有的学生看到有白色沉淀生成， 有的同学一 开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。 教师组织学生讨论请两种现象的同学各派一组代表同时上讲 台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作， 分析出现两种不同显现的原因。 讨论结果苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水 但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过 量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不 到白
20、色沉淀。 学生书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式， 并与苯和溴的 反应做比较 - - 3 HBr 类别 苯 苯酚 结构简式 溴 化 反 应 溴 水 状 态 液溴 浓溴水 条件 催化剂 不需催化剂 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼。 教师苯酚与浓溴水的反应很灵敏， 所以经常用于苯酚的定性检 OH + 3Br2 Br OH Br Br 验和定量测定。 过渡苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用 FeCl3溶液 来鉴别。 学生实验向苯酚稀溶液中滴入一滴 FeCl3溶液，溶液变紫色。 此为苯酚与 FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。 【问题交流】 作业P55，4优化设计第三章第一节
