第1讲 认识有机化合物 (2022版 步步高 大一轮 化学复习 人教版全国Ⅲ(桂贵云川藏)).doc

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1、第第 1 讲讲认识有机化合物认识有机化合物 【2021备考】 最新考纲命题统计 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机 化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有 机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确 定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、 红外光 谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异 构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合 物。 素养落地:1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机物的多样性,能按不 同的标准对有机物进行分类, 并认识有机物的组成、 结构、性质和变化,形成“结 构决定性质”的观念。能从宏观和微

2、观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证 据推理与模型认知:可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要 素及其相互关系,建立模型。能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。 考点一有机化合物的分类及官能团的识别 知识梳理 1.根据分子组成中是否含有 C、H 以外的元素,分为烃和烃的衍生物。 2.根据分子中碳骨架的形状分类 3.按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的 有机化合物。 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别官能团代表物名称、结构简式 烷烃甲烷 CH4 烯

3、烃 (碳碳双键) 乙烯 CH2=CH2 炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH 芳香烃 苯 卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br 醇 OH(羟基) 乙醇 C2H5OH 酚苯酚 C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛 CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸 CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 名师提示你 含醛基的物质不一定为醛类,如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 不能认为属于醇类,应为羧酸。 (酯基)与(羧基)有区别。 虽然含有醛基,但不属于醛类,应属于酯。 考向突破 考向有机化合

4、物的分类及官能团的命名 有机化合物的分类及官能团正误辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”) (1)含有苯环的有机物属于芳香烃() (2)官能团相同的物质一定是同一类物质() (3)含有羟基的物质只有醇或酚() (4)含有醛基的有机物一定属于醛类() (5)醛基的结构简式为“COH”() 有机化合物官能团的命名 命题素材 1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如醇类和酚类官能团相同,类别不同, 根据OH 连接基团的不同确定有机物的类别。 2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不 与烃基相连,不属于醛类。 题目设计 2.写出下列指定有机物中官能

5、团的名称: (1)(2019课标全国)中的官能团名称是_。 (2)(2019课标全国)中官能团的名称为_。 (3)(2019课标全国)中的官能团名称是_。 (4)(2018课标全国)中含氧官能团的名称是_。 (5)(2018课标全国)A 中含有的官能团的名称为_。 (6)(2018课标全国)中含氧官能团的名称为_。 (7)(2016课标全国)中官能团名称为_、_。 提示(1)羟基(2)氯原子、羟基(3)羧基、碳碳双键(4)羟基、醚键(5)羟基 (6)羟基、酯基(7)酯基碳碳双键 考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 知识梳理 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机物结构的三种常用

6、表示方法 结构式结构简式键线式 3.有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性 质差异的现象 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳链骨架不同 如 CH3CH2CH2CH3和 官能团 位置异构 官能团位置不同 如:CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 官能团 类别异构 官能团种类不同 如:CH3CH2OH 和 CH3OCH3 4.常见的官能团类别异构 组成通式可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃()、环烷烃() CnH2n2 炔烃()、二烯烃()、 环烯烃() CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH

7、3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇()、环醚()、 环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 羟基醛(HOCH2CH2CHO) 羟基酮() CnH2n6O 酚()、芳香醚( ) 芳香醇() 5.同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3和 CH3CH2CH3;CH2=CH2和 CH2=CHCH3。 6.同分异构体的书写与数目判断 (1)书写步骤 书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。 就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构

8、。 碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。 检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)书写规律 烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成 直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基, 同、邻、间。 具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构官能团位置异构官能团 类别异构。 芳香化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。 名师提示你 记住常见的几种烃基的同分异构体数目: 丙基(C3H7)有 2 种同分异构体;丁基(C4H9)有 4 种同分异构体;戊基(C5H11)

9、 有 8 种同分异构体。 考向突破 考向同系物、同分异构体 同系物、同分异构体概念辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”) (1)同分异构体是同种物质的不同存在形式() (2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体() (3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质() (4)丙烷的二卤代物是 4 种,则其六卤代物是 2 种() (5)CH2=CH2和在分子组成上相差一个 CH2,两者互为同系物() (6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢() 同分异构体书写 命题素材 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异 构

10、体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在 位置的要求。 (1)芳香族化合物同分异构体 烷基的类别与个数,即碳链异构。 若有 2 个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进 行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2 含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯: 题目设计 2.写出符合要求的有机物的同分异构体: (1)(2019课标全国)写出具有六元环结构、 并能发生银镜反应的 B()的同分 异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出 3 个)

11、 (2)(2019课标全国)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同 时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。 (3)(2018课标全国)E()写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结 构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 11)_。 (4)(2018课标全国)F 是 B的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸 氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),F 的可能结构共有_种(不 考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311 的结构简式为 _。 考点三有机物的命名 知识梳理 1

12、.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示 相同取代基的数目,用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如:命名为:2,2二甲基丙烷 命名为:2,5二甲基3乙基己烷 名师提示你 烷烃系统命名中,不能出现“1甲基”、“2乙基”的名称,若出现,则是选 取主链错误。 2.烯烃和炔烃的命名 如命名为 4甲基1戊炔。 名师提示你 有机物的系统命名中,“1、2、3”“一、二、三”及“,”“”等的应用容易 出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如:称为甲苯,称为乙苯,二甲

13、苯有三种同分异构体,其 名称分别为:对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小 位次号给另一甲基编号。 名师提示你 其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团,卤代烃、酸使名时,一般要指出官能 团位置,在醛、羧酸、酚中含有官能团的碳默认为 1 号碳。 考向突破 考向简单有机物的命名 有机物的命名易错点辨析 题目设计 1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”,并改正 (1)1,3,5三己烯_ (2)2甲基3丁醇_ (3)二溴乙烷_ (4)3乙基1丁烯_ (5)1,3二甲基2丁烯_ 提示(1)应为 1,3,5己三烯(2

14、)应为 3甲基2丁醇;(3)应 为 1,2二溴乙烷(4)应为 3甲基1戊烯(5)应为 2甲基2 戊烯 有机物的命名 命题素材 1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号未遵守“最低系列原则”); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“”、“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。 题目设计 2

15、.写出下列指定有机物的化学名称 (1)(2019课标全国)A(C3H6)是一种烯烃,化学名称为_。 (2)(2019课标全国)A()的化学名称为_。 (3)(2018课标全国)A(ClCH2COOH)的化学名称为_。 (4)(2018课标全国)A(CH3CCH) 的化学名称是_。 (5)(2017天津卷)B()的名称为_。 (6)(2017全国卷)C()的名称为_。 (7)(2016课标全国)的化学名称_。 提示(1)丙烯(2)间苯二酚(1,3苯二酚)(3)氯乙酸 (4)丙炔(5)2硝基甲苯(邻硝基甲苯)(6)三氟甲苯(7)己二酸 考点四研究有机化合物的一般步骤和方法 知识梳理 1.研究有机化

16、合物的基本步骤 2.分离提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏 常用于分离、提纯液 态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固 态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温 度影响较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从 一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(

17、分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的 相对分子质量。 4.有机物分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。从而 推断原分子的结构。 (2)物理方法: 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键 或官能团的信息。 核磁共振氢谱 5.常见官能团的检验 官能团种类试剂判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液橙红色褪去 酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝 酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯

18、化铁溶液显紫色 溴水有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液有银镜产生 新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液有二氧化碳 气体产生碳酸氢钠溶液 石蕊试液溶液变红色 考向突破 考向研究有机化合物的一般步骤和方法 易错点辨析 题目设计 1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”) (1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4() (2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同() (3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物() (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有 机物的官能团类型() (5)有机物

19、核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为 341() (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团() 有机物结构式确定 命题素材 有机物结构式的确定流程 题目设计 2.为测定某有机化合物 A 的结构,进行如下实验: (1)将一定量的有机物 A 置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2,消耗氧气 6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是_。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相 对分子质量为_,该物质的分子式是_。 (3)根据价键理论,预测 A 的可能结构并写出结构简式: _。 (4)核磁

20、共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根 据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目:例如,甲基氯甲基醚 (ClCH2OCH3,有 2 种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示: 经测定,有机物 A 的核磁共振氢谱如图乙所示,则 A 的结构简式为_。 解析(1)根据题意有 n(H2O)0.3 mol,则 n(H)0.6 mol;n(CO2)0.2 mol,则 n(C)0.2 mol。根据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol 20.2 mol2 6.72 L 22.4 Lmol 10.1 mol, 则 N(C)N(H)N(O)n(C)

21、n(H)n(O) 261,其实验式为 C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱 图知其相对分子质量为 46,则 46m46,即 m1,故其分子式为 C2H6O。(3)由 A 的分子式 C2H6O 可知,A 为饱和化合物,推测其结构简式为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。(4)分析 A 的核磁共振氢谱可知 A 有 3 种不同化学环境的 H 原子,而 CH3OCH3只有 1 种 H 原子,故 A 的结构简式为 CH3CH2OH。 答 案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH 、 CH3OCH3 (4)CH3CH2OH 基础知识巩固 1.下列化合物在

22、核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 31 的是 () A.对二甲苯B.乙酸乙酯 C.乙酸D.环己烷 解析A 项,对二甲苯的核磁共振氢谱有两组峰,其峰面积之比是 32;B 项, 乙酸乙酯的核磁共振氢谱有 3 组峰;C 项,乙酸的核磁共振氢谱有两组峰,其峰 面积之比是 31;D 项,环己烷的核磁共振氢谱只有 1 组峰。 答案C 2.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是() A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 解析两种有机物的分子式均为 C10H14O,但二者的分子结构不同,二者互为同 分异构体,A 错

23、误;根据的结构特点,可知两种化合 物的分子中共平面的碳原子数不相同,B 错误; 前一种有机物分子中含有酚羟基, 苯环上酚羟基的邻、对位 H 原子与溴水发生取代反应;后一种有机物分子中含有 ,可与溴水发生加成反应,C 正确;两种有机物的分子结构不同,H 原 子所处的化学环境也不同,可以采用核磁共振氢谱进行区分,D 错误。 答案C 3.(2019陕西宝鸡高三质量检测)下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是 () A.C5H12与 C2H6OB.C4H10与 C3H6 C.C2H2Cl4与 CH2Cl2D.CH2O 与 C2H4O2 解析C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷 3 种,C2H6O 有

24、 CH3CH2OH、CH3OCH32 种,A 项不符;C4H10有正丁烷、异丁烷 2 种,C3H6有丙烯、环丙烷 2 种,B 项 符合;C2H2Cl4有 CHCl2CHCl2、CH2ClCCl32 种,CH2Cl2只有 1 种结构,C 项不 符;CH2O 只有 1 种结构,C2H4O2有 CH3COOH、HCOOCH3等,D 项不符。 答案B 4.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物 A 的键线式结构为, 有机物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误 的是() A.有机物 A 的一氯取代物只有 4 种 B.用系统命名法命名有机物 A,名称为 2,2,3三甲

25、基戊烷 C.有机物 A 的分子式为 C8H18 D.B 的结构可能有 3 种,其中一种名称为 3,4,4三甲基2戊烯 解析根据信息提示,A 的结构简式为。有 5 种不同化学 环境的氢原子,所以其一氯取代物有 5 种;A 是 B 和 H2等物质的量加成后的产 物,所以 B 可能的结构简式有三种: ,命名依次为 3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4 三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 答案A 考试能力过关 5.根据要求填空: (1)中官能团的名称是_。 (2)中含氧官能团的名称是_。 (3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。 (4)中所含官能团的名称是_。 (5)遇 FeCl3溶液

26、显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_ 种。 (6)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3溶液 发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。 解析(1)中官能团为羟基。(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(3)中官能团为羟 基和氨基。(4)中官能团为(酮)羰基和羧基。(5)除苯环外不饱和度为 1,还有 2 个 碳原子,1 个氧原子,可知除酚(羟基)OH 外另一取代基为CH=CH2,苯环 上有邻、间、对三种结构。(6)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团, 步骤是:先确定OH 和CHO 在苯环上的位置,再定最后

27、一个饱和碳原子的位 置 。 答案(1)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)羟基、氨基(4)(酮)羰基、羧基(5)3 (6)13 6.某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用X表示)的混合溶液。 资料显示,苯甲醇易溶于乙醚(无色液体,微溶于水)、乙醇等有机溶剂,在水中 溶解度较小。请回答: (1)从混合溶液中分离出 X 溶液的实验方法是_(写出一种即可)。 (2)X 溶液用盐酸酸化并冷却后得酸 Y 的粗产品,进而用水重结晶得 Y。由此可知 _(填序号)。 a.Y 在水中的溶解度受温度影响较大 b.杂质氯化钾在水中的溶解度较大,易于除去 c.Y 在冷的溶液中溶解度大,在热的溶液中溶解度小

28、(3)质谱图显示 Y 的相对分子质量是 122。该同学称取 12.2 g Y 并将其完全氧化。 测得生成 0.3 mol H2O 和 0.7 mol CO2,则 Y 的化学式是_。红外光谱分析 表明 Y 属于芳香族化合物,Y 的名称是_。 (4)Y 的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有_种。 解析(1)因为苯甲醇在水中溶解度较小,而钾盐 X 易溶于水,所以分液即可得到 苯甲醇和 X 溶液。(2)抓住题中所给信息“冷却后得酸 Y 的粗产品”可知 a、b 正 确、c 错误。(3)n(Y)0.1 mol,所以 1 个 Y 中含有 6 个 H、7 个 C、2 个 O,化学 式为 C7H6O

29、2,结合苯甲醛被还原为苯甲醇,所以 Y 应是苯甲醛被氧化的产物为 苯甲酸。 (4)苯环上的取代基可能为CHO、 OH(有邻、 间、 对三种)或OCHO, 共 4 种。 答案(1)分液(2)ab(3)C7H6O2苯甲酸(4)4 A 级全员必做题 1.下列有关有机物的结构描述及命名正确的是() A.甲苯的结构式为 B.乙醇的结构简式为 C2H5OH C.苯酚的比例模型为 D.的名称为 2,6二甲基庚烯 答案B 2.下列对有机化合物的分类正确的是() A.CH2=CH2、同属于脂肪烃 B.同属于芳香烃 C.CH2=CH2、CHCH 同属于烯烃 D.、同属于环烷烃 答案D 3.下列说法正确的是() A

30、.分子式为 C7H16的烃, 分子中有 4 个甲基的同分异构体有 4 种(不考虑立体异构) B.的名称为 2,2,4三甲基4戊烯 C.化合物是苯的同系物 D.化合物所含官能团为羧基 解析该烃含有 4 个甲基的同分异构体,主链中碳原子数目只能为 5,符合条件 的同分异构体有(只表示出碳骨架) 共 4 种,A 项正确; 该有机物为烯烃,含有碳碳双键的最长碳链有 5 个 C,从距离碳碳双键最近的一 端开始编号,该有机物名称为 2,4,4三甲基1戊烯,B 项错误;该化合物 的分子式不符合通式 CnH2n6(n6),不属于苯的同系物,C 项错误;该化合物中 官能团为酯基,D 项错误。 答案A 4.某有机

31、物的分子式为 C4H8,据此推测其结构和性质不可能是() A.与乙烯可能是同系物 B.一氯代物可能只有一种 C.分子结构中甲基的数目可能是 0、1、2 D.等质量的 CH4和 C4H8分别在氧气中完全燃烧,CH4的耗氧量小于 C4H8 解析C4H8可能是烯烃,也可能是环丁烷,烯烃和环丁烷不是同系物,但 C4H8 作为烯烃,结构简式可能为:CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 ,A 正确;环丁烷的一氯代物只有一种,B 正确;根据选项 A 的分 析和环丁烷的结构知,含有甲基的个数可能是 0、1、2,C 正确;等质量的情况 下,烃中氢的质量分数越大,耗氧量越多,C4H8的最简式可以写成

32、 CH2,故甲烷 的耗氧量大于 C4H8,D 错误。 答案D 5.为了提纯下列物质(括号内为杂质), 有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 () 选项被提纯的物质除杂试剂分离方法 A己烷(己烯)溴水分液 B淀粉溶液(NaCl)水过滤 C苯(苯酚)NaOH 溶液分液 D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气 解析A 中向试样中加入溴水,己烯与 Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法 不能将己烷提纯;B 中除去淀粉中的 NaCl 可用渗析的方法;D 中用 KMnO4酸性 溶液除去甲烷中的乙烯,又引入杂质 CO2气体。 答案C 6.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是() A.辛烯和 3甲

33、基1丁烯B.乙苯和甲苯 C.1氯丙烷和 2氯丙烷D.甲基环己烷和乙烯 解析A、B 中的有机物分别互为同系物,C 中有机物是同分异构体。 答案D 7.(2019湖南六校联考)下列有关有机化合物的说法正确的是() A.CH3CH=CHCH3分子中所有原子都在同一个平面上 B.的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的结构有 3 种 C.CH2=CHCH2OH 能发生加成反应、取代反应、氧化反应 D.结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子化合 物,其单体是乙烯 解析A 项,CH3CH=CHCH3分子中CH3中 3 个 H 原子不可能同时共面,错 误;B 项,的同分异构体中,苯环上的一

34、氯代物只有一种的为 ,错误;C 项,CH2=CHCH2OH 分子中有可发生加 成反应,有CH2OH 可发生取代反应、氧化反应,正确;D 项,该高分子化合物 对应单体为,错误。 答案C 8.(2019黄冈中学期末)对复杂的有机物的结构,可以用键线式简化表示。如:有 机物 CH2=CHCHO 可简化写成。则与键线式为的物质互为同分 异构体的是() 解析该有机物的碳原子数为 7,含有 3 个双键和一个环,不饱和度为 4,所以选 D。 答案D 9. 已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示, 下列说法中错误的有 () A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱

35、可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若 A 的化学式为 C2H6O,则其结构简式为 CH3OCH3 解析红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看出,化合物 A 中含有 CH、 OH 和 CO 三种化学键,A 项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢 的种类数,故 B 项正确;核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例,在没有 给出化学式的情况下,无法得知其 H 原子总数,C 项正确;若 A 的结构简式为 CH3OCH3,则无 OH 键(与题中红外光谱图不符),其核磁共振氢谱图应只 有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符),故 D

36、项错误。 答案D 10.肾上腺素是化学信使,随着血液走到身体各处,促使细胞发生变化,它的结构 简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是() A.分子式为 C9H12NO3 B.该分子中至少有 9 个原子共平面 C.属于酚类 D.分子中含有 2 个手性碳原子 解析分子式应为 C9H13NO3,A 项错误;该分子中至少有 12 个原子共平面,即 苯环上的 6 个 C 原子、3 个 H 原子,与苯环相连的 2 个 O 原子、1 个 C 原子,B 项错误;分子中含有 2 个酚羟基,属于酚类,C 项正确;该分子中只有与苯环相 连的碳原子是手性碳原子,D 项错误。 答案C B 级拔高选做题 11.下图是

37、合成某药物的中间体分子(由 9 个 C 原子和若干 H、O 原子构成)的结构 示意图: 请回答下列问题: (1)通过对比上面的结构式与立体模型, 请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结 构简式)_; 该药物中间体的分子式为_。 (2)该药物中间体的有机物类别是_(填选项字母)。 a.酯b.羧酸c.醛 (3)该药物中间体分子中与 C 原子结合的 H 原子被 Br 原子取代,所得的一溴代物 有_种。 (4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式为 _。 解析(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3),所以该药物中间体的分 子式为 C9H12O3; (2

38、)该物质中含有酯基,可以看作是酯类化合物; (3)该分子中共有 7 个 C 原子上含有 H 原子,这 7 个碳原子都不等效,所以一溴 代物有 7 种。 答案(1)CH3CH2C9H12O3(2)a(3)7 (4)(其他合理答案均可) 12. (1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸 的结构简式:_。 (2)写出一种符合以下条件的的同分异构体的结构简式:_。 能与 Fe3 发生显色反应 能发生银镜反应和水解反应 苯环上的一氯取代物只有 1 种 (3)遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_ 种。 (4)符合下列条件的的同分异构体有_种。 能发生银镜反应 苯环

39、上的一氯代物只有一种 核磁共振氢谱有 4 组峰 解析(4)能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上一氯代物只有一种,说明苯环 上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有 4 组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有 3 类,因此符合条件的有机物结构简式为 ,共 4 种。 13.化合物 F 是一种重要的有机合成中间体,下面是其合成路线的片段: (1)化合物 B 中含氧官能团的名称是_。 (2)以羟基为取代基,化合物 A 的名称(系统命名法)是_。A 分子中最多有 _个原子共平面。 (3)B 生成 C 的有机反应类型是_。由 C 生成 D 的化学方程式为 _。 (4)满足下列条件的 E 的芳香族同分异构体共有_种。(

40、不含立体结构) 能发生银镜反应; 其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有 4 个峰, 峰面积之比为 1 236 的一种同分异构体的结构 简式为_(写一种即可)。 答案(1)(酚)羟基、羧基 (2)4羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛15 (3)还原反应 14.有 X、Y、Z 三种有机物,按要求回答下列问题: (1)取 3.0 g 有机物 X,完全燃烧后生成 3.6 g 水和 3.36 L CO2(标准状况),已知该 有机物的蒸气对氢气的相对密度为 30,求该有机物的分子式:_。 (2)有机物 Y 的分子式为 C4H8O2,其红外光谱图如下: 则该有机物的可能结构为_(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOH (3)有机物 Z 的结构可能有和两种,为对其结构进行 物理方法鉴定,可用_或_。 有机物 Z 若为,则红外光谱中应该有_个吸收峰;核磁共 振氢谱中应有_个峰。 有机物 Z 若为,则红外光谱中应该有_个吸收峰;核磁 共振氢谱中应有_个峰。 答案(1)C3H8O(2)AB(3)红外光谱法核磁共振氢谱法5232

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