1、高 考 总高 考 总 复 习 优 化 设 计复 习 优 化 设 计 GAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JIGAO KAO ZONG FU XI YOU HUA SHE JI 第第2 2节饮食中的有机化合物节饮食中的有机化合物塑料塑料、 橡胶橡胶、纤维、纤维 第九单元第九单元 2022 备考要点 1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 3.以上各部分知识的综合应用。 素养要求 1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识乙醇、乙酸的组成、结构、 性质和变化,能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。 2
2、.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对乙醇、乙酸和基本的营养物 质的组成、结构及其变化提出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示 现象的本质和规律。 3.科学态度与社会责任:通过乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质在人类 生活中发挥的重要作用体会化学与人类社会发展息息相关;建立可持续 发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题作出正确的 价值判断。 考点一考点二考点三 考点一考点一乙醇和乙酸乙醇和乙酸 必备必备知识知识 自主自主预诊预诊 知识梳理 1.烃的衍生物 (1)定义。 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 考点一考点二考点三 (2)官能团。 定义:决定有
3、机化合物化学特性的原子或原子团。 几种常见官能团的名称及符号。 名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基 符号ClNO2OHCOOH 考点一考点二考点三 2.乙醇和乙酸 (1)乙醇和乙酸的分子组成、分子结构及物理性质。 物质名称乙醇乙酸 俗名 结构简式CH3CH2OHCH3COOH 官能团名称和符号 酒精 醋酸、冰醋酸 羟基OH 羧基COOH 考点一考点二考点三 物 理 性 质 颜色、状态、气味无色、特殊香味的液体 无色、刺激性气味 的液体 挥发性易挥发易挥发 密度比水 溶解性与水以任意比互溶易溶于水 小 考点一考点二考点三 (2)乙醇和乙酸的化学性质。 乙醇。 退去 考点一考点二考点三 乙酸。 考点一
4、考点二考点三 考点一考点二考点三 (3)乙酸、乙醇发生反应时的断键位置。 物质分子结构化学性质断键位置 乙醇 与活泼金属反应 燃烧氧化全部断裂 催化氧化 酯化反应 乙酸 体现酸的通性 酯化反应 考点一考点二考点三 3.乙酸乙酯 (1)组成和结构。 分子式结构简式官能团 C4H8O2 或CH3COOC2H5 基 ( ) 酯 考点一考点二考点三 (2)物理性质。 乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于 乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作为食品的香料和溶剂。 (3)化学性质。 在酸或碱存在的条件下均可发生水解反应。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2
5、H5OH(可逆) CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(完全) 考点一考点二考点三 4.乙酸乙酯的实验室制法 (1)反应原理。 (2)实验装置。 考点一考点二考点三 (3)反应特点。 (4)实验步骤。 在试管中加3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙 酸。按(2)中图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35 min, 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 考点一考点二考点三 微点拨 在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方 法有:及时蒸出或分离出产品;用吸收剂吸收其他产物如水等;利用 回流装置,提高反应物的转化率
6、。 考点一考点二考点三 (5)实验现象。 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生。 (6)注意事项。 为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45,加热前 在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体发生倒吸。 开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有 大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。 装置中的长导管起导气兼冷凝的作用。 考点一考点二考点三 微点拨 制备乙酸乙酯的实验中饱和Na2CO3溶液的作用 (1)挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶 液,有利于乙
7、酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。 (2)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合 时易分层,可用分液法分离。 (3)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使 乙酸乙酯发生水解。 考点一考点二考点三 1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (1)医用酒精的浓度通常为95%。() (2)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2。() (3)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。( ) (4)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。() (5)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。() 自我诊断 答案 (1
8、)(2)(3)(4)(5) 考点一考点二考点三 2.能否用Na检验工业酒精中是否有水?如若不能,应如何检验酒精中含少量 水?如何由含少量水的乙醇制备无水乙醇? 提示 不能用Na检验工业酒精中是否有水,因为Na与乙醇也发生反应。实 验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。在含少量水的乙醇中加入 生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏。 考点一考点二考点三 3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为 。 答案 C14H18O5 解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1
9、 mol羧酸和2 mol 乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O羧酸+2C2H6O, 由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5。 考点一考点二考点三 关键关键能力能力 考考向突破向突破 考向考向1羟基、羧基的性质羟基、羧基的性质 【典例1】 在同温同压下,某有机化合物与过量Na反应得到V1 L氢气,另一 份等量的该有机化合物与足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳气体,若 V1=V20,则有机化合物可能是() A. B.HOOCCOOH C.HOCH2CH2OHD.CH3COOH 考点一考点二考点三 答案 A 考点一考点二考点三 方法技巧 解答该类问题的常
10、用方法关系式法 (1)能与金属钠反应的有机化合物含有OH或COOH,反应关系式为 2Na2OHH2或2Na2COOHH2。(2)能与NaHCO3和CaCO3反应生成 CO2的有机化合物一定含有COOH,反应关系为NaHCO3COOHCO2 或CaCO32COOHCO2。 考点一考点二考点三 对点演练1某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的 说法中正确的是() A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种 B.1 mol该有机化合物最多能与2 mol H2发生加成反应 C.与 互为同分异构体 D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应 考点一考点二考点三 答案 D 解析 能和碳酸氢钠溶液
11、反应的官能团只有COOH,A错误;COOH中的 碳氧双键不能与H2加成,1 mol该有机化合物最多只能与1 mol H2发生加成 反应,B项错误;C项,二者的分子式中氢原子个数不同,不是同分异构体,C项 错误;该有机化合物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发 生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应,D项正确。 考点一考点二考点三 考向考向2酯化反应酯化反应 【典例2】 (2021湖北黄石质检)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工 业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙 酯(沸点77.2 )。下列说法不正确的是() A.浓硫酸能加快酯化反应速率 B.不断蒸出酯,
12、会降低其产率 C.b装置比a装置原料损失的少 D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯 考点一考点二考点三 答案 B 解析 A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出 生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制 温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸 乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。 考点一考点二考点三 方法技巧 有机实验中应注意的两大问题 (1)加热方面 用酒精灯加热:火焰温度一般在400500 ,教材中本单元有机实验需要 用酒精灯加热的有乙酸乙酯的制备、石蜡的催化裂化实验。 水浴加热:乙酸乙酯
13、的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。 (2)冷凝回流方面 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上 方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸 点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管。 考点一考点二考点三 对点演练21-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反 应温度为115125 ,反应装置如图所示,下列对该实验的描述错误的是( ) A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 考点一考点二考点三 答案 C 解析
14、该酯化反应需要的温度为115125 ,水浴的最高温度为100 ,A项 正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化 钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可 以提高另一种反应物的转化率,D项正确。 考点一考点二考点三 深度指津 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢原子活泼性的比较 类别物质 乙酸水乙醇碳酸 分子结构CH3COOHHOHC2H5OH 与羟基直接 相连的原子 或原子团 HC2H5 使石蕊溶液变红不变红不变红变浅红 与Na反应反应反应反应 与NaOH反应不反应不反应反应 考点一考点二考点三 类别物质 乙酸水乙醇碳酸 与Na2CO3反应水
15、解不反应反应 与NaHCO3反应水解不反应不反应 羟基氢的活 泼性强弱 CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 考点一考点二考点三 考点二考点二基本营养物质基本营养物质糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 必备必备知识知识 自主自主预诊预诊 知识梳理 1.糖类、油脂、蛋白质的组成、分类、代表物及其关系 类 别 元素 组成 分类代表物 代表物的分子 式 相应关系 糖 类 C、 H、 O 单糖 葡萄糖 葡萄糖和果糖互为 果糖 二糖 (双糖) 蔗糖 C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为 麦芽糖 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉和纤维素不是同分异构体 关系;属于高分子化合物纤维素 C6H1
16、2O6 同分异构体 同分异构体 考点一考点二考点三 类 别 元素 组成 分类 代表物 代表物的分子式相应关系 油 脂 C、 H、 O 油植物油 含较多 高级脂肪酸甘油 酯 不饱和高级脂肪酸甘油酯分子 中含有,能发生加成 反应,能使酸性KMnO4溶液退色, 不属于高分子化合物 脂 肪 动物脂 肪 含较多饱和高级 脂肪酸甘油酯 不属于高分子化合物 不饱和 碳碳双键 考点一考点二考点三 类 元素组成 分 类 代表物代表物的分子式相应关系 蛋 白 质 、P、S 等 酶、肌 肉、毛 发等 多种按一定 次序连接成的高分子 属于高分子化合物 C、H、 O、N 氨基酸 考点一考点二考点三 微点拨 (1)符合C
17、n(H2O)m通式的有机化合物不一定为糖类。 (2)酯和油脂的联系与区别。 联系:酯类包含油脂,均含有官能团COO。 区别:酯是酸与醇发生酯化反应的产物;油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯 化反应的产物。 考点一考点二考点三 2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机化合物特征反应水解反应 糖 类 葡萄糖 葡萄糖 有银镜 产生 蔗糖水解产物为葡萄糖与果糖 淀粉遇碘单质(I2)变蓝色水解产物为葡萄糖 油脂 酸性条件下水解产物为甘油、高 级脂肪酸;碱性条件下(皂化反应) 水解产物为甘油、高级脂肪酸盐 蛋白质 遇浓硝酸变黄色; 灼烧有烧焦羽毛气 味 水解生成氨基酸 考点一考点二考点三 微点拨几种有机化合物的检验方
18、法。 (1)葡萄糖的检验:葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜;葡萄糖与新制氢 氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀。 (2)淀粉的检验:遇碘单质(I2)变蓝色。 (3)蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。 考点一考点二考点三 3.糖类、油脂、蛋白质的用途 (1)糖类的用途。 考点一考点二考点三 (2)油脂的用途。 提供人体所需要的能量。 用于生产肥皂和甘油。 (3)蛋白质的用途。 人类必需的营养物质。 在工业上有很多用途,动物的毛、皮以及蚕丝可制作服装。 绝大多数酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。 考点一考点二考点三 自我诊断 1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (
19、1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。() (2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。() (3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。() (4)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。() (5)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点。() (6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。() 答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) 考点一考点二考点三 2.如何用简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液? 答案 (1)滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液。 (2)滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液。 (3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。 考
20、点一考点二考点三 关键关键能力能力 考考向突破向突破 考向考向1糖类、油脂和蛋白质的组成与性质糖类、油脂和蛋白质的组成与性质 【典例1】 (2018全国1,8改编)下列说法错误的是() A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.部分蛋白质在生物体内作为酶使生物化学反应得以顺利进行 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4退色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 考点一考点二考点三 答案 A 解析 果糖属于单糖,A项错误;部分蛋白质在生物体内使生物化学反应得 以顺利进行,B项正确;植物油某些分子中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳 溶液发生加成反应而使之退色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖
21、,水解的 最终产物都是葡萄糖,D项正确。 考点一考点二考点三 对点演练1下列关于有机化合物的说法正确的是() A.苯与溴水可发生加成反应 B.完全燃烧时,等质量的甲烷比乙烷耗氧量大 C.糖类、油脂和蛋白质都可水解 D.实验式为CH2O的有机化合物一定属于糖类 考点一考点二考点三 答案 B 解析 苯与溴水不反应,A错误;等质量的烃燃烧时,物质中H元素的含量越多, 燃烧时消耗的氧气越多。由于甲烷的含氢量比乙烷大,所以相同质量燃烧 时消耗的氧气的量较多,B正确;如果糖是单糖,则不能发生水解,C错误;实 验式为CH2O的有机化合物不一定是糖类,如分子式为CH2O的有机化合物 为甲醛,不属于糖类,D错误
22、。 考点一考点二考点三 考向考向2常见官能团常见官能团与与有机化合物有机化合物的的性质性质 【典例2】 (2020辽宁部分重点中学协作体一模)已知a、b、c的分子式均 为C9H10O2,结构简式如图所示。下列说法正确的是() 考点一考点二考点三 A.a、b、c都能与Na反应产生H2 B.a、b、c分子中所有碳原子可能共平面 C.b与c在浓硫酸加热条件下可以发生缩聚反应 D.c苯环上的一氯代物和二氯代物分别为3种和4种 考点一考点二考点三 答案 B 解析 物质a中既不含羟基也不含羧基,不能与Na反应生成氢气,A错误;苯环、 C=O均为平面结构,单键可以旋转,所以a、b、c分子中所有碳原子可能共
23、平面,B正确;b只含一个羟基,c只含一个羧基,一个b分子只能和一个c分子反 应,不能脱水缩合,C错误;c苯环上有3种环境的氢原子,一氯代物有3种;二氯 代物有如图所示6种, 考点一考点二考点三 对点演练2(2020重庆凤鸣山中学第一次诊断联考)已知有机化合物M是合 成青蒿素的原料之一(如图)。下列有关该有机化合物的说法正确的是( ) A.可与酸性KMnO4溶液反应 B.既能发生消去反应,又能发生加成反应 C.分子式为C6H10O4 D.1 mol该有机化合物与足量的金属Na反应最多产生33.6 L H2 考点一考点二考点三 答案 A 解析 中含有官能团羟基和羧基。该有机化合物右上角的 羟基可被
24、酸性KMnO4溶液氧化为羧基,A正确;该有机化合物右下角的羟基 可以发生消去反应,但该有机化合物不能发生加成反应,B错误;分子式为 C6H12O4,C错误;未说明是标准状况,所以不确定该有机化合物与金属Na反 应最多产生的H2体积,D错误。 考点一考点二考点三 深度指津 常见官能团的性质 官能团代表物典型化学反应 碳碳双键 ( ) 乙烯 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液退色 (2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液退色 苯 (1)取代反应:在FeBr3催化作用下与液溴反应; 在浓硫酸作用下,在5060 时与浓硝酸反应 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶
25、液都不反应 考点一考点二考点三 官能团代表物典型化学反应 羟基(OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛 (3)酯化反应:在浓硫酸、加热条件下与羧酸反 应生成酯和水 羧基 (COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应:在浓硫酸、加热条件下与醇反应 生成酯和水 考点一考点二考点三 官能团代表物典型化学反应 酯基 (COO) 乙酸 乙酯 水解反应:酸性或碱性条件 醛基 (CHO) 羟基 (OH) 葡萄糖 (1)与银氨溶液在碱性、加热条件下反应析出 银 (2)与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应产生砖 红色沉淀 考点一考点二考点三 考点三考点三高
26、分子材料高分子材料 必备必备知识知识 自主自主预诊预诊 知识梳理 1.高分子化合物 (1)定义:相对分子质量很大的有机化合物,简称高分子或高聚物。分为天 然高分子化合物和合成高分子化合物。 (2)聚合反应: 由 的化合物生成的有机高分子 化合物的反应。 相对分子质量小 相对分子质量很大 考点一考点二考点三 2.三大合成材料 (1)塑料: 成分:合成树脂、增塑剂、防老化剂等。 常见树脂的获得: 聚丙烯的合成反应为 。 聚氯乙烯的合成反应为 。 考点一考点二考点三 (2)橡胶: 共性:。 分类:、。 常见橡胶的制备: 异戊橡胶的制备原理为 。 顺丁橡胶的制备原理为 。 高弹性 天然橡胶 合成橡胶
27、考点一考点二考点三 (3)纤维: 性质:分子呈链状,高强度。 腈纶(人造羊毛)的合成: 人造 合成 考点一考点二考点三 自我诊断 1.油脂属于高分子化合物吗? 提示 油脂不属于高分子化合物。 考点一考点二考点三 2.下列物质属于有机高分子化合物的是 。 淀粉天然橡胶葡萄糖脂肪纤维素 蛋白质聚乙烯电木乙酸乙酯 考点一考点二考点三 关键关键能力能力 考考向突破向突破 考向合成有机高分子化合物 【典例】 下列说法正确的是() A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 考点一考点二考点三 答案 C 解析 氯乙烯中含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误
28、;聚苯乙 烯的结构简式为 ,B项错误;乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加 成反应,但聚乙烯的结构单元为CH2CH2,不能与溴的四氯化碳溶液 发生加成反应,D项错误。 考点一考点二考点三 对点演练现在有两种烯烃CH2=CHCH3和 ,它们的混合物 在一定条件下进行加聚反应,其产物中可能有() 考点一考点二考点三 A.全部B. C. D. 考点一考点二考点三 答案 B 解析 题给两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下几种情况: 不同烯烃之间发生共聚,产物有如下四种情况: 考点一考点二考点三 网络构建 考点一考点二考点三 核心速记 1.牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序) CH3COOHH2CO3H2OCH3
29、CH2OH。 2.牢记一个转化关系 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。 考点一考点二考点三 核心速记 3.必记的4种物质的特征反应 (1)乙酸。 使石蕊溶液变红色;与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应产生气泡。 (2)葡萄糖。 与新制氢氧化铜悬浊液反应;发生银镜反应。 (3)淀粉:遇碘水变蓝色。 (4)蛋白质。含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄;灼烧有烧焦羽毛的气 味;盐析;变性。 考点一考点二考点三 核心速记 4.五种能水解的重要物质 油脂:水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油; 蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖; 麦芽糖:水解生成葡萄糖; 淀粉和纤维素:水解的最终产物为葡萄糖; 蛋白质:水解的
30、最终产物为氨基酸。 学科素养提升学科素养提升 有机化合物的结构、性质与检验有机化合物的结构、性质与检验 素养解读 有机化合物的结构、性质与检验是高考必考内容,侧重考查典型有机化合 物的结构、性质、用途与检验,同分异构体数目的判断,几种重要官能团及 其对有机化合物性质的影响等,常结合新物质进行考查。建立结构决定性 质的观念,培养证据推理的化学核心素养。 案例探究 冠醚,是分子中含有多个OCH2CH2结构单元的大环多醚。常见的冠醚 有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴结构对离子有选择作用,在有机反应中可 作催化剂。20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催 化剂时
31、首次发现冠醚。之后美国化学家D.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn 从各个角度对冠醚进行了研究,J.M.Lehn首次合成了穴醚。为此,1987年 C.J.Pedersen、D.J.Cram和J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。 【典例1】 (2020河北“五个一”名校联盟联考)冠醚分子中有空穴,能够与 金属离子形成稳定的络合物,该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二 环己烷并-18-冠-6()的制备原理如图,下列相关说法错误的是() A.不能使酸性高锰酸钾溶液退色 B.能用Na鉴别和 C.该反应是取代反应 D.的一溴取代物有5种 解析 含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,可被酸
32、性高锰酸钾 溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液退色,A错误;含有羟基,可与钠反应生成 氢气,而与钠不反应,所以能用Na鉴别和,B正确;反应中OH中的H 被替代,为取代反应,C正确;结构对称,含有如图所示 5种H,则一氯代物有5种,D正确。 答案 A 【典例2】 (2020广东佛山质检二)化合物c的制备原理如下: 下列说法正确的是() A.该反应为加成反应 B.化合物a中所有原子一定共平面 C.化合物c的一氯代物种类为5种 D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应 解析 化合物a中氨基的氢原子和化合物b中氯原子结合,发生取代反应得到 化合物c,A错误;化合物a中氨基氢原子不一定与苯环共面,B错误;化合物
33、 c中不同化学环境的氢原子有7种,分别为 , 则一氯代物有7种,C错误;化合物b、c中均含有官能团酯基,且c中含有肽键, 均能与NaOH溶液发生水解反应,D正确。 答案 D 方法规律 1.涉及多官能团有机化合物题目的解题思路 (1)多官能团有机化合物性质的确定步骤。 第一步,找出有机化合物中所含的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、 羧基、酯基等; 第二步,联想每种官能团的典型性质; 第三步,结合选项分析对有机化合物性质描述的正误。 (2)定性分析官能团、烃基与反应类型的关系。 官能团或烃基有机反应类型 烷烃基取代反应、氧化反应(燃烧) 碳碳双键 加成反应、加聚反应、氧化反应(燃烧、使酸性高
34、锰酸 钾溶液退色等) 苯环取代反应、加成反应(与氢气)、氧化反应(燃烧) 苯环上 的支链 取代反应(Cl2、光照)、氧化反应(与苯环直接相连的碳 原子上有氢,能使酸性高锰酸钾溶液退色) 官能团或烃基有机反应类型 羟基 与钠的置换反应、取代反应(酯化反应)、氧化反应(燃 烧、催化氧化、与羟基直接相连的碳原子上有氢能使 酸性高锰酸钾溶液退色等) 酯基水解反应 羧基弱酸性、酯化反应 2.进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法 (1)依据水溶性鉴别。 (2)依据密度大小鉴别。 (3)燃烧。 (4)依据官能团具有的特性鉴别。 常见的试剂与方法见下表: 物质试剂与方法现象与结论 饱和烃与 不饱和烃 加溴水
35、或酸性 KMnO4溶液 退色的是不饱和烃 苯与苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 退色的是苯的同系物(与苯环相 连接的碳原子上有氢) 物质试剂与方法现象与结论 葡萄糖 碱性条件下加银氨溶液、水浴加 热;碱性条件下与新制Cu(OH)2悬 浊液共热 有银镜生成;有砖红色沉淀 生成 醇加活泼金属钠有气体放出 羧酸加紫色石蕊溶液;加NaHCO3溶液显红色;有气体逸出 酯闻气味果香味 淀粉加碘水显蓝色 蛋白质 加浓硝酸、微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛的气味) 素养提升 1.(2020广东茂名一模)甲基丙烯酸( )是合成橡胶的主要原料。 下列说法正确的是() A.分子中所有原子共平面 B.与HCl反应生成
36、两种有机化合物 C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色 D.与乙醇反应生成高分子化合物 答案 B 解析 甲基中的3个氢原子不可能共平面,A错误;甲基丙烯酸有碳碳双键,与 HCl发生加成反应,氢原子和氯原子的加成方式有两种,故生成两种有机化 合物,B正确;甲基丙烯酸有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性 高锰酸钾溶液退色,C错误;甲基丙烯酸可与乙醇发生酯化反应生成酯,产物 不是高分子化合物,D错误。 2.(2020河北保定第二次模拟)化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图 反应制得。下列说法正确的是() A.丙的分子式为C10H16O2 B.甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构) C.乙可以发生取代
37、反应、加成反应、氧化反应 D.甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液退色 答案 C 解析 由丙的结构简式可知,丙的分子式为C10H14O2,A错误;甲的分子中有3 种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),B错误;乙 的结构中含有碳碳双键和酯基,碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应,酯 基可以发生取代反应,C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,能被酸性高锰 酸钾溶液氧化,则均能使酸性高锰酸钾溶液退色,D错误。 3.(2020湖北七市(州)教科研协作体联合考试)萜类化合物广泛存在于动植 物体内,下列关于萜类化合物的说法错误的是() A.c和b互为同分异构体 B.c的分子式是C10H16O
38、 C.a、b、c均能发生加成反应 D.a、b、c中共有三种官能团,且都可以使酸性高锰酸钾溶液退色 答案 A 解析 根据b的结构简式,b的分子式为C10H14O,根据c的结构简式,c的分子式 为C10H16O,它们分子式不同,因此b和c不互为同分异构体,A错误、B正确;a 中含有碳碳双键,b中含有苯环,c中含有醛基,这些都能发生加成反应,C正 确;a中官能团是碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,b中官能团是羟基, 苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸 性高锰酸钾溶液氧化,D正确。 更多精彩内容请登录志鸿优化网志鸿优化网 http:/www.zhyh.org/ 本本 课课 结结 束束
