1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第三节第三节芳香烃芳香烃 核心素养发展目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面 正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有 机反应类型与分子结构特点的关系。 一、苯一、苯 1芳香烃 分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2苯的分子结构 (1)分子结构 苯分子为平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面，碳原子均采取 sp2杂化，每个碳的杂化轨道分 别与氢原子及相邻碳原子的 sp2杂化轨道以键结合，键间夹角均为 120，连接成六元环状。每个碳原子余 下的
2、p 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下 两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3苯的物理性质 颜 色 状 态 密 度 熔、沸 点 溶解 性 毒 性 挥 发性 无 色 液 体 比 水小 较低 不溶 于水 有 毒 易 挥发 4.苯的化学性质 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的() (2)苯的一氯代物只有一种结构， 说明苯分子中的碳碳键完全相同， 不存在单双键交替排列的形式() (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色() (4)苯和乙烯都
3、能使溴水褪色，二者褪色原理相同() (5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法() (6)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6) (2020广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，35 min 后发现滴有 AgNO3的锥形瓶中有浅黄 色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置中的化学方程式为_。 中离子方程式为_。 (2)中长导管的作用是_。 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是_，要想得到纯净的产物，可用 _试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是
4、_。 (4)乙同学设计如图所示装置，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a 的作用是_； b 中的试剂是_。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 比较两套装置，装置的主要优点是_ _。 答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3，Br2 FeBr3 HBr Br Ag=AgBr (2)导气兼冷凝回流(3)与 Br2NaOH 溶液分液漏斗(4)防止倒 吸CCl4或可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气 解析(1)因溴与铁反应生成溴化铁：2Fe3Br2=2FeBr3，苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯 和溴化氢：Br2 FeBr
5、3 HBr；中反应的离子方程式为 Br Ag=AgBr。 (2)反应为放热反应，长导管使挥发出来的溴单质冷凝，防止对产物的干扰，即长导管的作用为导气， 冷凝回流。 (3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴， 可用 NaOH 溶液试剂洗涤， 让反应生成溶于水的物质， 再进行分液。 (4)从图上信息可知，导管是短进短出，装置 a 的作用是防止倒吸；b 中要除去 Br2，试剂为苯或四氯 化碳，该装置的优点是：可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气。 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大键，不能像乙烯那样与溴水(溴的 四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能
6、氧化，难加成。 二、苯的同系物二、苯的同系物 1组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式为 CnH2n6(n7)。 2常见的苯的同系物 名称结构简式 甲苯 乙苯 二 甲苯 邻二 甲苯 2022 高中化学新教材同步讲义资料 间二 甲苯 对二 甲苯 3.物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化 加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
7、 (1)氧化反应 苯的同系物大多数能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色。 酸性高锰酸钾溶液 均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n63n3 2 O2 点燃 nCO2(n3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： 3H2 催化剂 。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团() (2)符合 CnH2n6(n6)通式的烃一定是苯及其同系物() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同() (4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色() (5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成 2,4,6-
8、三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 1在苯的同系物中加入少量酸性 KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是() A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 答案C 解析苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项 C 正确。 2 写 出 甲 苯 与 Cl2在 光 照 条 件 下 发 生 反 应 所 生 成 的 有 机 产 物 结 构 简 式 可 能 为 _。若要分离这些有机产物，可采用的方法是_。 答案、蒸馏 3甲苯与 Br2在 F
9、eBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为_，这表明与苯 和液溴反应相比较，甲苯中由于_对_的影响，使苯环上与甲基处于_位的氢原子活 化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_和_， 其中三硝基取代物的结构简式为_。 答案、甲基苯环邻、对二硝基取代物三硝基取代物 1苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯苯的同系物 相 同点 结构 组成 分子中都含有一个苯环 都符合分子通式 CnH2n6(n6) 化学 性质 燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 都易发生苯环上的取代反应 都能发生加成反应，但都比较困难 不取代易发生取代反应，主要得到更容易发生取代反应，常 2022 高
10、中化学新教材同步讲义资料 同点反应一元取代产物得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸 性 KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链， 使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基 邻、对位的氢原子活化而被取代 2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图 1下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是() 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 1 mol 甲苯与 3 mol H2发
11、生加成反应 ABCD 答案C 解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更容易 被取代，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性 KMnO4溶液氧化，正确。 考点苯的同系物的化学性质 题点苯的同系物性质的综合考查 2苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有() 苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下， 与氢气发生加成反应苯在 FeBr3 存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 AB CD全部 答案B 解析苯不能
12、因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳 碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位 2022 高中化学新教材同步讲义资料 二氯取代物应该有和两种。 考点苯的结构 题点苯的结构 3将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有() AB CD全部都有 答案C 解析苯的同系物在催化剂(Fe3 )的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、 相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代， 实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间
13、位取代物。 考点苯的同系物的性质 题点甲苯的性质 4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() A先加入足量的酸性 KMnO4溶液，然后再加入溴水 B先加入足量溴水，然后再加入酸性 KMnO4溶液 C点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度 D加入浓硫酸与浓硝酸后加热 答案B 解析要鉴别出己烯中是否混有甲苯， 用 C 项中的方法显然无法验证； 而 D 中反应物会把己烯氧化也 不可以；只能利用溴水和酸性 KMnO4溶液，若先加酸性 KMnO4溶液，己烯也可以使酸性 KMnO4溶液褪 色，故 A 项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与 KMnO4酸性溶液反应，若再 加入酸性
14、 KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故 B 项正确。 考点苯的同系物和烯烃的性质 题点甲苯和己烯的鉴别 5某有机物的分子式为 C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。 (1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有_种。 (2)1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 2022 高中化学新教材同步讲义资料 问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填写序号)。 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯能与氢气发生加成反应溴苯没有同分异构体邻二 溴苯只有一种 (3)苯分子的空间构型为_；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。 (4)苯不能使溴水褪色，
15、性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式_。 答案(1)4(2)(3)平面正六边形介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 (4)HONO2(浓) 浓硫酸 H2O 解析因为该有机物是含有碳碳三键、无双键的直链的链烃，从分子式 C6H6可知，它比同碳原子数 的饱和链烃(C6H14)少 8 个氢原子，该烃分子中含有两个碳碳三键，可能的结构有如下 4 种： HCCCCCH2CH3、HCCCH2CCCH3、HCCCH2CH2CCH、 CH3CCCCCH3。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，可以推测苯 环结构中并不是 CC 和 C=C 交替而形成；邻二溴苯只有 1 种结构，说明苯环
16、结构中的 6 个碳碳键(只有 一种)完全相同，不存在 CC 和 C=C 的交替结构。 考点苯的结构和性质 题点苯的结构和性质 题组一苯的结构和性质 1下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是() A苯和水B苯和二甲苯 C溴苯和水D汽油和水 答案B 解析苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A 不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B 符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C 不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D 不 符合。 考点物质的分离 题点物质的分离 2下列实验操作中正确的是() A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并
17、用分液漏斗分液 C苯和浓 HNO3在浓 H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D制取硝基苯时，应先加 2 mL 浓 H2SO4，再加入 1.5 mL 浓 HNO3，然后再滴入约 1 mL 苯，最后放 2022 高中化学新教材同步讲义资料 在水浴中加热 答案B 解析苯和液溴在 Fe 催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓 HNO3在浓 H2SO4催化作用下 反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在 5060 ，混合浓硫酸和浓硝 酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。 考点有机实验操作 题点溴苯和硝基苯的制
18、取 3下列对有机物结构或性质的描述，错误的是() A一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应 B乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O C光照条件下，2,2-二甲基丙烷与 Br2反应，其一溴取代物只有一种 D苯的二氯代物有 3 种，说明苯分子是由 6 个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构 答案D 解析Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A 项说法正确；C2H6、C3H6分子中均含 6 个氢原子，所以 1 mol 混合物中含 6 mol 氢原子，燃烧后生成 3 mol H2O，B 项说法正确；2,2-二甲基丙烷 的结构简式为 C(CH3)
19、4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物只有一种，C 项说法正确；无论是否 含有双键，苯的二氯化物均为 3 种，D 项说法错误。 考点有机物结构和性质 题点有机物结构和性质 4下列关于苯的叙述正确的是() A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C反应为取代反应，有机产物是一种烃 D反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 答案B 解析反应为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A 错误；反应为苯的硝化，属于取 代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C 错误；苯分子中无碳碳双键，D 错误。
20、考点苯的性质 题点苯的性质 题组二苯的同系物的结构和性质 5只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是() A酸性高锰酸钾溶液B溴化钾溶液 2022 高中化学新教材同步讲义资料 C溴水D硝酸银溶液 答案C 解析A 选项，酸性 KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B 选 项，溴化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机层在上层， 都无化学反应发生，从而不能区分；由于 CCl4的密度比水的密度大，混合后分层，有机层在下层；与 KI 溶液不分层；D 选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类似，但 KI 溶液中会出
21、现黄色沉淀；C 选项，甲苯 与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上 下分层，但都无色；CCl4萃取 Br2，上层为水层，无色，下层为 Br2的 CCl4溶液，呈橙红色；溴水与 KI 溶液不分层，但发生反应，置换出 I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。 考点物质的鉴别 题点物质的鉴别 6下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是() AB CD 答案B 解 析和含 有 一 个 苯 环 ， 属 于 苯 的 同 系 物 ；和 尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N 或 O)，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物
22、；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系 物。 考点苯的同系物 题点苯的同系物判断 7下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分 异构体的是() A邻二甲苯B C对二甲苯D乙苯 答案D 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异 构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为 ，其中 3 和 6、4 和 5 是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断 出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元
23、取代物只有一种，B 项苯环上的一 元取代物有四种同分异构体。 考点苯的同系物 题点苯的同系物与溴反应 8下列说法中，正确的是() A芳香烃的分子通式是 CnH2n6(n6，且 n 为正整数) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案D 解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且 苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为 CnH2n6(n6，且 n 为正整数)，A、B 错误；苯和甲苯都能与 卤素单质、硝酸等发生取代反应，D 正确；甲苯能使酸性 KM
24、nO4溶液褪色而苯不能，C 错误。 考点苯与苯的同系物 题点苯及其同系物性质区别 9分子式为 C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是() A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D该有机物的一溴代物最多有 5 种同分异构体 答案C 解析该有机物为或， 苯环可以和 H2发生加成反应， 在光 照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A 项不正确；苯环侧链可以 被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色，B 项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，
25、C 项正确； 有 6 种一溴代物，有 5 种一溴代物，D 项不正确。 考点苯的同系物 题点苯的同系物的结构和性质 题组三芳香烃 2022 高中化学新教材同步讲义资料 10(2019鄂尔多斯第一中学高二月考)某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是() A该物质为苯的同系物 B该物质的一氯取代有 4 种 C该物质的分子式为 C12H11 D在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 答案B 解析A 项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B 项，该物质分子结构对称，故该 物质的一氯取代物有 4 种()，正确；C 项，由该物质的分子结构可知，其分子式为 C12H12， 错误；D 项，
26、在铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。 考点芳香烃 题点芳香烃的结构和性质 11、都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组 成通式是() ACnH2n6(n11)BCnH2n8(n10) CCnH2n10(n10)DCnH2n12(n10) 答案D 解析萘环有 7 个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是 CnH2n214CnH2n12(n10)。 考点芳香烃 题点萘及其同系物的通式 12如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说 法正确的是() A该烃的一氯代物只有一种 B该烃分子中只含非极性键 C该烃完全燃烧生成 H2O 的
27、物质的量小于 CO2的物质的量 2022 高中化学新教材同步讲义资料 D该烃属于烷烃 答案C 解析该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示， ，则其一氯代物有七种，A 错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B 错 误；该有机物的分子式为 C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为 n(H2O)n(CO2)722，生成 H2O 的物质的量小于 CO2的物质的量，C 正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物， 不属于烷烃，D 错误。 考点芳香烃 题点芳香烃的结构和性质 13已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，
28、就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生 成芳香酸，反应如下： MnO 4、H 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是 C10H14，完成以下空格。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有_种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：_、 _(写 2 种)。 答案(1)(2)6(3)(答案合理即可) 解析(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有 氢原子，它的结构简式为。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 C9H6O6的芳香酸
29、，表明苯环上有 3 个侧链且与苯环直接 相连的碳原子上均有氢原子，故 3 个侧链为 2 个甲基和 1 个乙基，2 个甲基处于邻位时，乙基的位置有 2 种；2 个甲基处于间位时，乙基的位置有 3 种；2 个甲基位于对位时，乙基的位置有 1 种，则乙可能的结 构共有 6 种。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有、 、。 考点苯的同系物 题点苯的同系物 14已知：RNO2 Fe HCl RNH2； HOSO3H 7080 H2O； 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图： (1)
30、A 是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体；A 转化为 B 的化学方程式是 _。 (2) 在 “ a C b D c ” 的 所 有 反 应 中 属 于 取 代 反 应 的 是 _(填字母)， 属于加成反应的是_(填字母)； 用核磁共振氢谱可以证明化合物 D 中有_ 种处于不同化学环境的氢原子。 (3)B 的苯环上的二氯代物有_种同分异构体；CH3NH2的所有原子_(填“可能”或“不 可能”)在同一平面上。 答案(1)大CH3Cl 催化剂 HCl(2)a、bc3(3)6不可能 解析(1)结合框图中苯转化为 A 的条件可知，A 为硝基苯。运用逆推法可确定 B 中苯环上甲基的位 2022
31、高中化学新教材同步讲义资料 置，得出 B 的结构简式为。 (2)由苯到的各个转化条件可知 C 为，D 为。从 而可推知各个反应的反应类型。 (3)CH3NH2可看成 CH4中的一个氢原子被NH2取代，CH4的空间构型为正四面体形，因此 CH3NH2 的所有原子不可能在同一平面上。 考点苯的性质 题点苯的综合考查 15某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤如下： 配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比 13)的混合物(混酸)； 在三颈烧瓶里装 15 mL 甲苯； 装好其他药品，并组装好仪器； 向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； 控制温度，大约反应 10 分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体
32、出现； 分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为 0.866 gcm 3，沸点为 110.6 ；硝基苯的密度为 1.20 gcm 3，沸点为 210.9 )。 根据上述问题，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_。本实验的关键是控制温度在 30 左右，如果温 度过高，产生的后果是_。 (2)简述配制混酸的方法：_；浓硫酸的作 用是_。 (3)L 仪器的名称是_。其作用是_，进水口是_。 (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_，反应类型是 _。 (5)分离产品方案如下： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 操作 1 的名称是_，操作 2 必需的玻璃仪器有_。 (6)
33、经测定，产品 1 的核磁共振氢谱中有 3 个峰，则其结构简式为_；产品 2 的核磁共振氢 谱中有 5 个峰，它的名称为_。 答案(1)温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂 (3)冷凝管冷凝回流，提高原料利用率b (4)HONO2 浓硫酸 30 H2O取代反应(或硝化反应) (5)分液酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶 (6)邻硝基甲苯 解析(1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被 硝基取代， 一硝基取代物产率降低。 (2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热， 且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度， 如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝 酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代， 类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲 苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境 的氢原子种类分别为 3 种、5 种，在核磁共振氢谱中分别有 3 个峰、5 个峰。 考点硝基苯的制取 题点硝基苯的制取
