1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第四节第四节羧酸羧酸羧酸衍生物羧酸衍生物 第第 1 课时课时羧酸羧酸 核心素养发展目标1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学 性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯 的产率。 一、羧酸的结构与分类一、羧酸的结构与分类 1羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为COOH 或。 (2)通式：一元羧酸的通式为 RCOOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或 CnH2n1COOH。 2羧酸的分类 (1)按分子中烃基的结构分类 羧
2、酸 脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH 芳香酸：如 (2)按分子中羧基的个数分类 羧酸 一元羧酸：如乙酸 二元羧酸：如草酸 HOOCCOOH 多元羧酸：如柠檬酸 (3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸 高级脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等 3常见的羧酸 典型羧酸物理性质主要用途 甲酸(蚁 酸)HCOOH 无色、 有刺激性气味的液体， 有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 工业上可用作还原剂， 是 合成医药、 农药和染料等的原 料 苯甲酸(安息香 酸) 无色晶体，易升华，微溶于 水，易溶于乙醇 用于合成香料
3、、药物等， 其钠盐是常用的食品防腐剂 2022 高中化学新教材同步讲义资料 乙二酸(草酸) HOOCCOOH 无色晶体，通常含有两分子 结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原 剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水 中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相 对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 (1)乙酸的分子式为 C2H4O2，所以乙酸属于四元酸() (2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产
4、物() (3)软脂酸 C15H31COOH 属于饱和高级脂肪酸() (4)羧基官能团可以简写成COOH 或者 HOOC() (5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 1将下列化合物按沸点由大到小排序。 (1)HCOOH，CH3COOH，CH3CH2COOH：_。 (2)CH3CH2CH3，HCOOH，CH3CH2OH：_。 答案(1) (2) 2写出下列酸的名称 (1)_； (2)_；(3)_； (4)CH2=CHCOOH_；(5)HOOCCOOH_。 答案(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯甲酸(4)2-丙烯酸(5)乙二酸
5、 羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质 羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。 1酸性 由于COOH 能电离出 H ，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO H。 写出下列反应的化学方程式： (1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程 式为 HCOOH
6、NH3H2OHCOONH4H2O、HCOOHNaHCO3HCOONaH2OCO2。 (2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为OH H2O。 (3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 实验装置 B 装置现象及解 释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸碳酸； 方程式：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2 H2O D 装置的现象及 解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸苯酚 方程式：CO2H2ONaHCO3 C 装置的作用除去 B 中挥发的乙酸 实验结论酸性：乙酸碳酸苯酚 2.酯化反应 (1)概念 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 (
7、2)反应规律 2022 高中化学新教材同步讲义资料 羧酸与醇发生酯化反应时， 羧酸脱去羟基， 醇脱去氢。 如在浓硫酸催化作用下， 醋酸与乙醇(CH3CH218OH) 酯化反应的化学方程式为 3“形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 如：2CH3COOHHOCH2CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O。 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 形成环状酯 浓硫酸 2H2O。 形成高分子化合物聚酯 nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH 催化剂 (2n1)H2O。 (3)含有羧基(COOH)和羟基(OH)有机物的酯化反应，如乳酸() 两分子
8、酯化： 催化剂 2H2O。 羟基酸分子内脱水生成酯 浓硫酸 H2O。 羟基酸自身聚合形成高分子化合物聚酯 催化剂 (n1)H2O。 (1)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3溶液或者 Na2CO3溶液反应生成 CO2() (2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色() (3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5() (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (5)乙酸显酸性，电离出 H ，因此发生酯化反应时断裂 HO 键( ) 答案
9、(1)(2)(3)(4)(5) 1由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。 (1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_，反应的化学 方程式：_。 (2) 若 在 新 制 氢 氧 化 铜 溶 液 中 滴 入 少 量 甲 酸 并 加 热 ， 产 生 砖 红 色 沉 淀 ， 其 原 因 _。 答案(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液2HCOOHCu(OH)2 常温 (HCOO)2Cu2H2O (2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的 Cu2O 沉淀 2在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制取乙酸乙酯。 (1)通常乙醇过量，其目的是_。 (2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提
10、纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目 的是_。 答案(1)提高乙酸的转化率 (2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率 3某有机化合物的结构简式为，按要求填空。 (1)_Na_。 (2)_NaOH_。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)与足量的 Na2CO3反应生成的有机物：_。 (4)1 mol最多消耗_mol NaHCO3。 答案(1)263H2 (2)122H2O (3) (4)1 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称乙醇苯酚乙酸 结构简式CH3CH2OHCH3COOH 羟基氢原子的活泼 性 不能电离能电离能电离 活泼性逐渐增强 酸性中性极弱酸性弱酸
11、性 与 Na 反应 反应放出 H2 反应放出 H2反应放出 H2 与 NaOH 反应不反应反应反应 与 Na2CO3反应不反应反应反应 与 NaHCO3反应不反应不反应反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 RCOOHH2CO3 HCO 3H2OROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1(2020四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正 确的是() A鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒 B“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化 C被
12、蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳 酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 D苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质 变性凝固 答案B 解析酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于 物理变化，故 B 项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应 生成盐，从而减轻疼痛，故 C 项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属 于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故 D 项正确。 2有机物 CH3CH2CH(C
13、H3)CH(CH3)COOH 的名称是() A2-甲基-3-乙基丁酸B2,3-二甲基戊酸 C3,4-二甲基戊酸D3,4-二甲基丁酸 答案B 解析该有机物含有一个COOH 属于羧酸，选含有COOH 而且最长的碳链为主链，主链上共有五 个碳原子，编号时从COOH 上的碳原子开始，在 2、3 号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命 名方法，该有机物的名称为 2,3-二甲基戊酸。 3(2020昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：H2O；CH3COOH；CH3CH2OH，从产 生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生 H 的难易程度是(从难到易的顺序)( ) AB CD 答案C 4已知在水溶液中
14、存在平衡： 当与 CH3CH2OH 发生酯化反应时，不可能生成的物质是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 AB CH18OHDH2O 答案A 解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理， 酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成 A；生成水 分子也有两种：H18OH 和 H2O。 5 实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯， 为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸， 应选用的试剂是() A饱和食盐水B饱和碳酸钠溶液 C饱和 NaOH 溶液D浓硫酸 答案B 解析乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解 乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于
15、其析出。 6(2019吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：挥发性、酸性、比碳酸的酸性强、还原 性、能发生酯化反应。 (1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有_(填序号，下同)。 (2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有_。 (3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有_。 (4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有_。 (5)在新制的 Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有_。 答案(1)或(2)(3)(4)(5) 解析(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸
16、，满足强酸制弱酸原理。 (2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气 形式存在，且具有酸性。 (3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。 (4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。 (5)在新制 Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸反应生成了氧化亚铜， 即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。 题组一羧酸的组成和结构 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是() A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸D石炭酸
17、答案C 解析乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂 酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧 酸。 2下列有机物中，互为同系物的是() A甲酸与油酸B乙酸和丙烯酸 C硬脂酸和油酸D甲酸与硬脂酸 答案D 解析同系物是结构相似，组成上相差 1 个或若干个 CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱 和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。 3将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物 有() A2 种B3 种
18、C4 种D5 种 答案B 解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性 的有 CH3COOH、和，但是为无机物， 故选 B。 题组二羧酸的性质与应用 4下列关于乙酸的说法不正确的是() A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D乙酸易溶于水和乙醇 答案B 解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为 一元酸。 5某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是() A加入新制的 Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，
19、证明一定存在甲醛 B能发生银镜反应，证明含甲醛 C试液与足量 NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案C 解析甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反 应，或与新制的 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量 NaOH 溶液 反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2加以鉴 定。D 项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲
20、酸酯 中也含有醛基，因而无法鉴别。 6网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正 确的是() A辛酸在常温下呈气态 B辛酸的酸性比醋酸强 C辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物 D辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH 的化学名称为 3,4,4-三甲基戊酸 答案D 解析辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下 不呈气态，选项 A 错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项 B 错误；辛酸为 C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33CO
21、OH)为不饱和一元酸，二者结构不相似，分 子组成上不相差 n 个 CH2原子团，不属于同系物，选项 C 错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号， 所以结构简式(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH 的名称为 3,4,4-三甲基戊酸，选项 D 正确。 7(2020都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是() A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚 C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸 答案B 解析饱和一元羧酸随着碳原子个数增加，酸性依次减弱，则甲酸的酸性强于乙酸；羧酸的酸性强于 碳酸，则乙酸的酸性强于碳酸；碳酸的酸性强于苯酚，则酸性由强
22、到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚， 故选 B。 8下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是() A银氨溶液B浓溴水 C新制的 Cu(OH)2DFeCl3溶液 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案C 解析乙醇、乙醛不能溶解新制的 Cu(OH)2，但乙醛与新制的 Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸 和乙酸都能溶解新制的 Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制的 Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故 C 项符合题 意。 题组三多官能团有机物性质的考查 9(2020江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线 如图所示。关于香草醛的合成路线
23、，下列说法不正确的是() A理论上物质 12，原子利用率为 100% B化合物 2 可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应 C检验制得的香草醛中是否混有化合物 3，不可用氯化铁溶液 D等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 反应，消耗 NaOH 的物质的量之比为 1221 答案B 解析物质 12 发生的是加成反应，因此，理论上物质 12 的原子利用率为 100%，A 说法正确； 化合物 2 的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反 应，B 说法不正确；化合物 3 和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不 能用氯化铁
24、溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物 3，C 说法正确；1 和 4 只有酚羟基可与碱反应，2 和 3 有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 反应，消耗 NaOH 的物 质的量之比为 1221，D 说法正确。 102016 年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方 面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是() A该分子属于芳香烃 B两个苯环一定处于同一平面 C能与 NaHCO3和酸性 KMnO4溶液反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 D1 mol 该分子最多可与 2 mol H2发生
25、加成反应 答案C 解析该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A 项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于 同一平面，B 项错误；分子中含有羧基能与 NaHCO3反应放出 CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 项正确；苯环和碳碳三键均能与 H2发生加成反应，即 1 mol 该分子最多能与 8 mol H2发生加 成反应，D 项错误。 11阿魏酸化学名称为 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结 构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。 下列试剂、现象、结论都正确的是() 选 项 试剂现象结论 A 氯化铁溶 液
26、溶液变 蓝色 含有酚羟 基 B银氨溶液 产生银 镜 含有醛基 C 碳酸氢钠 溶液 产生气 泡 含有羧基 D溴水 溶液褪 色 含有碳碳 双键 答案C 解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A 项错误； 它不含醛基，B 项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C 项正确；酚羟基邻位上的氢原子与 Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D 项错误。 12(2020杭州高二期中)阅读数据，回答问题。 (1)表 1 列出了一些醇的沸点 名称 甲 醇 乙 醇 1- 丙醇 2- 丙醇 1- 丁醇 2- 丁醇 2-甲基-1- 丙醇 沸点 / 6 4
27、.7 7 8.3 97. 2 82. 4 117 .7 99. 5 108 表 1 2022 高中化学新教材同步讲义资料 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在_作用。你推测 2- 甲基-2-丙醇的沸点不会超过_ 。 (2)表 2 列出了一些羧酸的沸点 结构简式 沸点 / CH2=CHCOOH141 CH2=CHCH2CO OH 163 CH3CH=CHCO OH 168 185 CH2=C(CH3)COOH163 表 2 表中 CH3CH=CHCOOH 的沸点数据有两个，其原因是_。 (3)表 3 列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度 名称 溶解 度/g 名称 溶解 度
28、/g 乙醛混溶乙酸混溶 丙醛30丙酸混溶 丁醛7.1丁酸混溶 2-甲基 丙醛 9 2-甲基 丙酸 17 戊醛1.4戊酸2.4 表 3 通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)_ _ _；_。 答案(1)氢键99.5(2)存在顺反异构(3)碳原子数(相对分子质量)碳链的形状(有无支链)是否 含有亲水基团亲水基团的种类(任答两条即可) 解析(1)醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作用。根据 表 1 数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称或带有支链，醇沸点越 低。根据上述分析，可推测 2-甲基-2-丙醇的沸点应低于
29、2-丁醇。 (2)CH3CH=CHCOOH 存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。 (3)根据表 3 中数据可知，在水中的溶解性：乙醛丙醛丁醛戊醛；丙酸丁酸戊酸，可知，一 元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分子质量是影响有机物水 溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛2-甲基丙醛，丁酸2-甲基丙酸，可知碳链的形状或有无支链也是 影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的水溶性小于酸，可知亲水基团的种类是影响水溶性 2022 高中化学新教材同步讲义资料 的因素之一。 13(2019重庆市第三十中学高二期中)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中，其 K15.
30、4 10 2， K25.4105。草酸的钠盐和钾盐易溶于水， 而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O42H2O)无色， 熔点为 101 ，易溶于水，受热脱水、升华，170 以上分解。回答下列问题： (1)草酸中含有的官能团名称是_。 (2)甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物，装置 C 中可观察到的现象是 _ ， 由 此 可 知 草 酸 晶 体 分 解 的 产 物 中 有 _ 。 装 置 B 的 主 要 作 用 是 _。 (3)乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有 CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置 A、B 和如图 所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。 乙组同学的
31、实验装置中，依次连接的合理顺序为 A、B、_。装置 H 反应管中盛有的物质是 _(填化学式)。 能证明草酸晶体分解产物中有 CO 的现象是_。 (4) 设 计 实 验 ： 证 明 草 酸 的 酸 性 比 碳 酸 的 强 ( 简 述 操 作 步 骤 和 现 象 ， 下 同 ) ： _。 用简单的方法鉴别草酸和甲酸：_。 答案(1)羧基(2)有气泡冒出且澄清石灰水变浑浊CO2冷凝(水蒸气和草酸)，防止草酸进入装置 C 反应生成沉淀而干扰 CO2的检验(3)F、D、G、H、D、ICuOH 中黑色粉末变为红色，其后的 D 中澄清石灰水变浑浊(4)向盛有少量 NaHCO3的试管里滴加草酸溶液， 有气泡产
32、生用 NaOH 标准 溶液滴定草酸溶液，消耗 NaOH 的物质的量是甲酸的 2 倍 解析(1)草酸为乙二酸，含有的官能团为羧基。 (2)草酸晶体(H2C2O42H2O)无色，熔点为 101 ，易溶于水，受热脱水、升华，170 以上分解，如果 草酸受热分解，分解时会产生二氧化碳，二氧化碳和氢氧化钙反应生成难溶性的碳酸钙沉淀，而使澄清石 灰水变浑浊，所以 C 中观察到的现象是有气泡冒出，且澄清石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成；草酸的 2022 高中化学新教材同步讲义资料 钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水，草酸易挥发，导致生成的气体中含有草酸，草酸和氢氧化钙反 应生成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳
33、的检验， 装置 B 温度较低， 有冷凝作用， 防止干扰二氧化碳的检验。 (3)要检验生成的 CO，在甲组实验后，用浓氢氧化钠除去二氧化碳，用澄清石灰水检验二氧化碳是 否除尽，用无水氯化钙干燥 CO，利用 CO 和 CuO 发生氧化反应生成 CO2，再利用澄清石灰水检验生成的 二氧化碳，用排水法收集 CO 避免污染环境，所以其连接顺序是 A、B、F、D、G、H、D、I；H 装置中盛 放的物质应该具有氧化性，且和 CO 反应有明显现象发生，CuO 能被 CO 还原且反应过程中黑色固体变为 红色，现象明显，所以 H 中盛放的物质是 CuO。 CO 具有还原性，其氧化产物是二氧化碳，二氧化碳能使澄清石
34、灰水变浑浊，且 CO 将黑色的 CuO 还原为红色的 Cu，只要 H 中黑色固体转化为红色且其后的 D 装置溶液变浑浊就说明含有 CO。 (4)要证明草酸酸性大于碳酸， 可以利用强酸制取弱酸， 向盛有少量 NaHCO3的试管里滴加草酸溶液， 有气泡产生就说明草酸酸性大于碳酸。 草酸为二元弱酸，甲酸为一元弱酸，相同物质的量的两种酸，草酸消耗的氢氧化钠为甲酸的 2 倍， 因此可以用 NaOH 标准溶液滴定草酸溶液，消耗 NaOH 的物质的量是甲酸的 2 倍。 14合成 P(一种抗氧剂)的路线如下： A(C4H10O) 浓硫酸 B(C4H8) CC6H6O 催化剂 CHCl3，NaOH H AgNH
35、32OH H E(C15H22O3) F 浓硫酸， P(C19H30O3)。 已知：R2C=CH2 催化剂 (R 为烷基)；A 和 F 互为同分异构体，A 分 子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。 (1)AB 的反应类型为_；B 经催化加氢生成 G(C4H10)，G 的名称是_。 (2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为_。 (3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的_(填字母)。 a盐酸bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液d浓溴水 (4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_(有机物用结构简式表示)。 答案(1)消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)b
36、d 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (4)2NaOH CH3CH2CH2CH2OHH2O 解析A 在加热和浓硫酸作用下生成 B，A 和 B 的分子式相差一个 H2O，则 AB 发生了消去反应， 所以 A 为醇，B 为烯烃；根据 A 的分子式及 A 分子中含有三个甲基，可以推断 A 的结构简式为 ，B 的结构 简式为；根据 已知信息 可知， B 与苯酚 反应可生 成 ，则 C 为苯酚；酸性条件下，D 转化为 E，则 E 为；A 和 F 互为 同分异构体，F 分子中只有一个甲基，则 F 为 CH3CH2CH2CH2OH；E 和 F 在浓硫酸、加热条件下发生酯化 反应生成 P，则 P 为。 (1)AB 的反应为消去反应；G 为 B 经催化加氢后的产物，则 G 的名称为 2-甲基丙烷或异丁烷。(2)H 为 A 与 HBr 发生取代反应的产物，则 H 的结构简式为。(3)C 为苯酚，苯酚遇 FeCl3溶液显 紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用 FeCl3溶液或浓溴水检验 C。
