1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第一节第一节烷烷烃烃 核心素养发展目标1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。 2.认识烷烃的结构特 征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。3.了解烷烃的命名规则，会对烷烃进行命名。 一、烷烃的结构和性质一、烷烃的结构和性质 1烷烃的结构特点 (1)典型烷烃分子结构的分析 名 称 结构简式 分 子式 碳原子的杂化 方式 分子中共价键的 类型 甲 烷 CH4 CH 4 sp3CH 键 乙 烷 CH3CH3 C2 H6 sp3 CH 键、 CC 键 丙 烷 CH3CH2CH3 C3 H8 sp3 CH 键、 CC 键 正 丁烷 CH3CH2
2、CH2CH3 C4 H10 sp3 CH 键、 CC 键 正 戊烷 CH3CH2CH2CH2 CH3 C5 H12 sp3 CH 键、 CC 键 (2)烷烃的结构特点 烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取 sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的 sp3杂化轨 道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。分子中的共价键全部是单键。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差 一个或若干个 CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 链状烷烃的通式：CnH2n2(n1)。 2烷烃的性质 (1)物理性质 阅
3、读教材表 21 并结合你已学知识内容，填写下表： 物理性质变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳 原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈气态 溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异 构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 (2)化学性质 稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是键，不易断裂。 特征反应取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气
4、反应生成一氯乙烷，化 学方程式为 CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl。 之所以可以发生取代反应，是因为 CH 有极性，可断裂，CH3CH2Cl 会继续和 Cl2发生取代反应，生 成更多的有机物。 氧化反应可燃性 烷烃燃烧的通式为 CnH2n23n1 2 O2 点燃 nCO2(n1)H2O。 如辛烷的燃烧方程式为 2C8H1825O2 点燃 16CO218H2O。 (1)在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键() (2)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色褪去() (3)分子通式为 CnH2n2的烃不一定是烷烃() (4)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
5、() (5)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上() (6)光照条件下，1 mol Cl2与 2 mol CH4充分反应后可得到 1 mol CH3Cl() (7)标况下，11.2 L 己烷所含共价键的数目为 9.5NA() 答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1有 4 种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是() a 和 d 是同分异构体b 和 c 是同系物a 和 b 都能发生加成反应只有 b 和 c 能发生取代反 应 AB CD 答案A 解析a 为，d 为，a 和 d 分子式相同但结构不同，互为同分异构体，正 确；b 为，c 为，b 和 c 都是烷烃
6、，互为同系物，正确；a 可以发生加成反应， b 不可以发生加成反应，不正确；a 中CH3上的 H 原子可以发生取代反应，烷烃和环烷烃都能发生取 代反应，不正确。 2已知烷烃 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍。 (1)烷烃 A 的分子式为_。 (2)写出 A 可能存在的结构简式：_。 (3)若 A 的某种同分异构体 B 的一氯代物只有一种。 B 与 Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_。 B 燃烧的化学方程式为_。 答案(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 (3)C(CH3)4Cl2 h C(CH3)3CH2C
7、lHCl C5H128O2 点燃 5CO26H2O 解析根据 A 的密度是相同条件下 H2密度的 36 倍，推知其相对分子质量为 72，设其分子式为 CnH2n 2，求得 n5，则分子式为 C5H12。 (1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差 一个 CH2原子团。 (2)比较烷烃的熔、沸点的思路 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)烷烃的主要化学性质：取代反应(光照)、氧化反应(点燃)。 二、烷烃的命名二、烷烃的命名 1烃基 2习惯命名法 烷烃(CnH2n2， n1)n 值 110 10 以 上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、
8、己、庚、辛、壬、 癸 汉字 数字 同分异构体数目较 少时 “正”“异”“新”区别 如 C5H12的 同 分异 构 体 有 3 种 ， 用习 惯 命 名 法命 名 分 别 为 CH3CH2CH2CH2CH3正 戊 烷、 异戊烷、新戊烷。 3系统命名法 (1)选主链 最长：含碳原子数最多的碳链作主链 最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链 (2)编序号 最近：从离取代基最近的一端开始编号 最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号 最小：取代基编号位次之和最小 (3)注意事项 取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 相同取代基要合并，必
9、须用汉字数字表示其个数。 多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 位置与名称间必须用短线“-”隔开。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： (1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1() (2)烷烃命名时，1 号碳原子上不可能连甲基，2 号碳原子上不可能连乙基() (3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种() (4)某烷烃的名称为 2,3,3-三甲基丁烷() 答案(1)(2)(3)(4) 1按照系统命名法写出下列烷烃的名称： (1)_。 (2)_。 答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3
10、-乙基辛烷 解析按照系统命名法对烷烃进行命名时，首先选主链，称某烷；然后编碳号定基位；最后再写名称。 需注意中有 2 个C2H5，故其最长碳链含 7 个碳原子，据位次和最小原则应从左端编号。中也应注意 展开左端C2H5，确定主链含有 8 个碳原子，故为辛烷。 2根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： (1)2,4-二甲基戊烷_。 (2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_。 答案(1) (2) 解析由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据碳四价 原则补写氢原子。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 系统命名步骤口诀 选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在
11、前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算 1(2020湖北省滩桥高中高二期中)下列有关烷烃的叙述中，正确的是() 在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色褪去 分子通式为 CnH2n2的烃不一定是烷烃 所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 所有的烷烃都可以在空气中燃烧 AB CD 答案B 解析烷烃性质稳定，不能被紫色 KMnO4溶液氧化，无法褪色，故错误；烷烃的通性是饱和 碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应， 故正确；乙烷与溴水不能发生化
12、学反应，故错误。 考点烷烃的结构和性质 题点烷烃的结构和性质 2(2020湖北省滩桥高中高二期中)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最 多有() A5 种B6 种C8 种D9 种 答案D 解析乙烷的分子式为 C2H6，若分子上的所有的 H 原子依次被氯原子取代，则可得氯代物 6 种。但 考虑同分异构现象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有 2 种同分异构体，而一氯代物、五氯代物、 六氯代物只有 1 种结构，所以最多共有 9 种氯代物。 考点烷烃的性质 题点烷烃与氯气的取代反应 3(2020广东省高二月考)下列有机物的命名正确的是() A3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B3,
13、3,4-三甲基己烷 C3,4,4-三甲基己烷 D2,3-三甲基己烷 答案B 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析A 项 3,3-二甲基-4-乙基戊烷：该命名中没有选择最长的碳链为主链，不满足取代基编号位之和 最小，该物质正确命名为 3,3,4-三甲基己烷，错误；C 中碳链的首端选错，编号应该从距离支链较近的一 端开始编号，正确名称为 3,3,4-三甲基己烷，错误；D 项甲基的个数与甲基的位置序号不吻合，错误。 考点烷烃的命名 题点烷烃名称的正误判断 4(2020甘肃省高二月考)下列说法正确的是() AH2O 与 D2O 互为同素异形体 BC5H12的同分异构体有 3 种，其沸点各不相同
14、CCH3OCH3与 CH3CH2OH 互为同系物 D的名称是 2-乙基丙烷 答案B 解析C5H12的同分异构体有 3 种，CH3CH2CH2CH2CH3、，其沸 点各不相同，支链越多，沸点越低，故 B 正确；CH3OCH3与 CH3CH2OH 结构不同，不是同系物，分子式 相同，属于同分异构体，故 C 错误；的主链含 4 个碳，正确的名称为 2-甲基丁烷，故 D 错 误。 考点烷烃的结构和性质 题点同系物、烷烃的性质和命名 5(2020江西省靖安中学高二月考)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是() A2,2,3,3-四甲基丁烷B2,3,4-三甲基戊烷 C3,4-二甲基己烷D2,5-二甲基
15、己烷 答案D 解析该分子的结构简式为，只含 1 种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只 显示一组峰，A 错误；该分子的结构简式为，含 4 种处于不同化学环境的氢原 子， 其核磁共振氢谱中只显示四组峰， B 错误； 该分子的结构简式为， 含 4 种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，C 错误；该分子的结构简式为 2022 高中化学新教材同步讲义资料 ，含 3 种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中只显示三组峰，D 正确。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名和核磁共振氢谱 6(2020北京高二期末)如图所示是由 4 个碳原子结合成的 4 种有机物(氢原子没有画出)。 (1)写
16、出有机物 a 的系统命名法的名称_。 (2)有机物 a 有一种同分异构体，试写出该同分异构体的结构简式_。 (3)上述有机物中与 c 互为同分异构体的是_(填字母)。 (4)任写一种与 d 互为同系物的有机物的结构简式_。 (5)a、b、c、d 四种物质中，4 个碳原子一定处于同一平面的有_(填字母)。 答案(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)b(4)CHCH(5)bcd 解析(5)a 为 2-甲基丙烷，甲烷为正四面体结构，则异丁烷中 4 个碳原子一定不共平面；b 为 2-甲基 -1-丙烯，可以看作两个甲基取代了乙烯中的一个 C 上的两个氢原子，乙烯为平面结构，则 2-甲基-
17、1-丙烯 一定共平面；c 为 2-丁烯，可以看作两个甲基分别取代了乙烯中两个 C 上的 1 个 H，根据乙烯共平面可知， 2-丁烯一定共平面；d 为 1-丁炔，乙炔为直线型结构，如图C 4 C 1 C 2 C 3 ，三点决定一个平面，所以 1、2、 3 号的 3 个 C 一定处于同一平面，而 1、2、4 号 C 共直线，则 1-丁炔中 4 个 C 一定共平面，所以 4 个碳原 子处于同一平面的有 bcd。 考点烷烃的结构与性质的综合 题点烷烃的结构与性质的综合 题组一烷烃的结构和性质 1已知下列两个结构简式：CH3CH3和CH3，两式中均有短线“”，这两条短线所表示的意义 是() A都表示一个
18、共用电子对 B都表示一个共价单键 C前者表示一个共用电子对，后者表示一个未成对电子 D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 答案C 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析CH3CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一个共用电子对，而CH3中的短线仅表示一 个电子，所以 A、B 均错误，C 正确；CH3CH3和CH3均含有 CH 单键，所以 D 错误。 考点结构简式 题点烷烃和烃基结构简式中短线的意义 2几种烷烃的沸点如下： 物质 甲 烷 乙 烷 丁 烷 戊 烷 沸点 / 162 89 1 3 6 根据以上数据推断丙烷的沸点可能是() A约40 B低于162 C低于89
19、 D高于 36 答案A 解析烷烃同系物的沸点随分子中碳原子个数的增加而升高，因此丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间， 故选 A。 考点烷烃的物理性质 题点烷烃的沸点变化规律 3下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是() A甲烷与氯气的物质的量之比为 11，混合发生取代反应只生成 CH3Cl B甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中 CH3Cl 最多 C甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D1 mol CH4完全生成 CCl4，最多消耗 2 mol Cl2 答案C 考点烷烃的化学性质 题点甲烷的取代反应 4液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是() A丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不
20、在同一直线上 B在光照条件下能与 Cl2发生取代反应 C丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2 答案C 解析丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，3 个碳原子构成锯齿状的链状结构，故 3 个碳原 子不在同一直线上，A 正确；丙烷在光照条件下能与 Cl2发生取代反应，B 正确；丙烷与丁烷互为同系物， 且丁烷比丙烷易液化，C 错误；1 mol 丙烷完全燃烧消耗 5 mol O2，D 正确。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点丙烷的结构和性质 题点丙烷的结构和性质 5已知链状烷烃 A 和 B，A 比 B 多一个碳原子，则下列说法正确的是() AA 的
21、沸点比 B 高 BA 的相对密度比 B 小 C一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D已知 A 在常温下为液态，则 B 也一定为液态 答案A 考点烷烃的物理性质 题点烷烃的物理性质 6 将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合后， 在光照条件下充分反应， 所得产物中物质的量最大的是() ACH3CH2BrBCHBr2CHBr2 CCBr3CBr3DHBr 答案D 解析根据取代反应原理可知每步反应都可得到 HBr，显然 D 项正确。 考点烷烃的化学性质 题点乙烷与 Br2的取代反应 7下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是() A烷烃随相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变
22、到液态，相对分子质 量大的则为固态 B烷烃的密度随相对分子质量的增大而逐渐增大 C烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D烷烃能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色 答案D 解析烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C 对；与烷烃发生取代反应的 必须是纯净的卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D 错。 考点烷烃的性质 题点烷烃的性质 题组二烷烃的命名 8“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为 100。如图是 异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A1,1,3,3-四甲基
23、丁烷 B2,2,4,4-四甲基丁烷 C2,4,4-三甲基戊烷 D2,2,4-三甲基戊烷 答案D 解析由异辛烷的球棍模型知其结构简式为， 由系统命名法可知 D正确。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名 9某烷烃的相对分子质量为 86，跟 Cl2反应生成的一氯代物只有两种，则它的结构简式、名称都正 确的是() ACH3(CH2)4CH3己烷 B(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷 C(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷 DC2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷 答案B 解析已知该烷烃的相对分子质量为 86，根据烷烃的通式为 CnH2n2可求出该有机物的分子式为 C6H14。该烷烃的一氯
24、代物有 2 种，说明此烷烃分子结构对称，其结构简式为，名 称为 2,3-二甲基丁烷。 考点烷烃的结构简式和命名 题点烷烃的结构简式和命名 10某烷烃一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有 2 种，这种烷烃的名称是() A正壬烷 B2,6-二甲基庚烷 C2,2,4,4-四甲基戊烷 D2,3,4-三甲基己烷 答案C 解析烷烃分子中有 9 个碳原子，则分子式为 C9H20，其一氯代物只有 2 种，说明其分子中只有 2 种 处于不同化学环境的氢原子，结构应非常对称，故为，其名称为 2,2,4,4-四甲基 戊烷。 考点烷烃的命名 2022 高中化学新教材同步讲义资料 题点烷烃命名的综合考查 11在
25、系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是() A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH2CH3 答案C 解析要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有 4 个碳原子。A、B、D 分子中的最长碳链均为 5 个碳原子。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名规则 12(2019海南枫叶国际学校高二期中)对烷烃的命名正确的是() A2-甲基-3-乙基己烷 B3-异丙基己烷 C2-甲基-3-丙基戊烷 D4-甲基-3-丙基戊烷 答案A 解析选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，
26、该 物质的名称是 2-甲基-3-乙基己烷，故 A 正确。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名 13现有下列物质：正丁烷；2-甲基丙烷；正戊烷；2-甲基丁烷；2,2-二甲基丙烷。以上各 物质沸点的排列顺序正确的是() A B C D 答案C 解析考查烷烃同系物沸点的递变规律。碳原子数越多，沸点越高；碳原子数相同的烷烃，支链 越多，沸点越低。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名和沸点 2022 高中化学新教材同步讲义资料 14用系统命名法命名下列各有机物： (1)_； (2)_； (3)_； (4)_。 答案(1)3-乙基戊烷 (2)3-甲基-6-乙基辛烷 (3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 (4)2
27、,5-二甲基-3-乙基庚烷 解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总位次和最小”的原则，逐一分析解答各 题。 (1)该有机物主链上应有 5 个碳原子，因C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即 ，其正确名称为 3-乙基戊烷。 (2)该有机物最长的碳链有 8 个碳原子，由于CH3比C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原 子编号。 ，则该有机物的正确名称为 3-甲基-6-乙基辛烷。 (3)该有机物主链上有 6 个碳原子， 因碳原子编号应使总位次和最小， 故应从左到右对主链碳原子编号。 ，则该有机物的正确名称为 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。 (4)该有机物最长的碳
28、链有 7 个碳原子，但有两种可能选择(见下图、)，此时应选取含支链较多的 碳链作为主链，从图中可以看出，图的支链有 2 个CH3与CH(CH3)2，图的支链有 3 个(CH3、 CH2CH3与CH3)，则应选用图所示的主链。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 故该有机物的正确名称为 2,5-二甲基-3-乙基庚烷。 考点烷烃的命名 题点烷烃的命名 15(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称： _； _； _； _。 (2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式： 2,4-二甲基戊烷 _； 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 _。 答案(1)3,3,4,6-四甲基辛烷 3,3,5-三甲基庚烷 4-甲基-3-乙基辛烷 3,3,4-三甲基己烷 (2) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析(1)对烷烃进行命名，应按照系统命名的程序，首先选主链，称某烷；然后编碳号，定基位；最 后写出名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置写出碳骨架，最后根据满 四价原则添加氢原子。 考点烷烃命名和结构简式的书写 题点烷烃命名和结构简式的书写
