1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 阶段重点突破练阶段重点突破练(四四) 一、常见有机化合物反应类型的判断 1(2020临泽县第一中学高二期中)下列反应属于加成反应的是() ACH4Cl2 光照 CH3ClHCl BCH3CH2OHCuO CH3CHOH2OCu CCH2=CH2H2O 一定条件 CH3CH2OH DCH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O 答案C 解析CH4Cl2 光照 CH3ClHCl 属于取代反应， 故 A 不符合题意； CH3CH2OHCuO CH3CHO H2OCu 属于氧化反应，故 B 不符合题意；CH2=CH2H2O 一定条件 CH
2、3CH2OH 属于加成反应，故 C 符合题意；CH3CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H2O 属于酯化反应，故 D 不符合题意。 2如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是() A反应与反应反应类型相同 B反应与反应反应类型相同 C反应与反应反应类型相同 D反应与反应反应类型相同 答案B 解析CH2=CH2与 H2SO4(HOSO3H)反应生成 C2H5OSO3H，反应是加成反应； C2H5OSO3H 与 H2O(HOH)反应生成 H2SO4与 C2H5OH，反应是取代反应；丙烯(C3H6)经反应生成 C3H5Br2Cl， 增加了一个氯原子，两个溴原子，可推
3、出反应是取代反应，反应是加成反应；因此反应与反应反 应类型相同，为加成反应，故 B 正确。 3(2020邹城市实验中学高二月考)是一种有机烯醚，可以用烃 A 通过下列路线制得：A Br2/CCl4 B NaOH 水溶液/ C 浓硫酸/ 。则下列说法正确的是() A.的分子式为 C4H4O BA 的结构简式是 CH2=CHCH2CH3 CA 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2022 高中化学新教材同步讲义资料 D的反应类型分别为卤代、水解、消去 答案C 解析的分子式为 C4H6O，故 A 错误；由上述分析可知，A 为 CH2=CHCH=CH2，故 B 错误； A 中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4、，故 C 正确；由上述分析可知，的反应类型分别为加 成、水解、取代，故 D 错误。 4已知：RCHORCH2CHO OH H2O HCHO 下列说法正确的是() A由反应可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是 B反应属于还原反应 C反应属于取代反应 D反应属于消去反应 答案D 解析根据反应可知，在碱性环境下，两个醛分子先发生加成反应，然后再发生消去反应，生成烯 醛，与 CH3CHO 发生反应最终生成，A 错误；有机反应中去 氢或加氧的过程为氧化反应，反应过程中去氢，属于氧化反应，B 错误；反应中苯环上与羟基邻位上 的氢与甲醛发生加成反应生成，C 错误；反应中由乙苯变为苯乙烯，属于消去反应，D
5、正确。 5(2020新安县第一高级中学高二月考)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如图： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 已知：R1CH2COOCH2CH3R2COOCH2CH3 C2H5ONa DMF CH3CH2OH (1)化合物 A 的名称是_。 (2)反应和的反应类型分别是_、_。 (3)写出 C 到 D 的反应方程式：_。 (4)E 的分子式：_。 (5)F 中官能团的名称是_。 (6)X 是 G 的同分异构体，X 具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为 6211。写出两种符合要求的 X 的结构简式：_。 (7)设计由乙酸乙酯和 1,4-二溴丁烷制
6、备的合成路线：_ _ _(无机试剂任选)。 答案(1)1,3-丁二烯 (2)氧化反应取代反应 (3)2CH3CH2OH 浓 H2SO4 2H2O (4)C8H12O3 (5)酮羰基、酯基 (6)、(任意 2 种) (7) 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析(1)化合物 A 的名称是 1,3-丁二烯。 (2)反应是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应。反应是酮羰基与酯基连接的碳原 子上氢原子被甲基替代，属于取代反应。 (3)对比 C、E 的结构简式，结合 D 的分子式、给予的信息可知，C 与乙醇发生酯化反应生成 D，D 发 生取代反应生成 E，故 D 的结构简式为，C 到 D
7、的反应方程式为 2CH3CH2OH 浓 H2SO4 2H2O。 (4)交点为碳原子，用氢原子饱和碳的四价结构，可知 E 的分子式为 C8H12O3。 (5)F 中官能团的名称是酮羰基、酯基。 (6)X 是 G 的同分异构体，X 具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为 6211， X 存在对称结构， 符合要求的 X 的结构简式有、。 (7) 乙 酸 乙 酯 在 乙 醇 钠 、 DMF作 用 下 生 成， 和 1,4- 二 溴 丁 烷 发 生 类 似 合 成 路 线 中 的 EF 的 反 应 生 成 ，再发生碱性水解后酸化得到最终产物。 二、常见有机化合物的推断 6 (2019
8、 宁 夏 育 才 中 学 高 二 下 学 期 期 末 ) 某 有 机 物 经 加 氢 还 原 所 得 产 物 的 结 构 简 式 为 ，该有机物不可能是() AB CDCH3CH2CH2CHO 答案D 解析CH3CH2CH2CHO 与氢气加成后的产物为 CH3CH2CH2CH2OH，D 错误。 7某有机物的化学式为 C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与 H2加成，所得产物结构简 式可能是() A(CH3)3COH 2022 高中化学新教材同步讲义资料 B(CH3CH2)2CHOH CCH3(CH2)3CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH 答案C 解析根据题中所给的有机物化
9、学式和性质可知此有机物为醛，其可能的同分异构体有： CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟 H2的加成反 应是发生在上，使之转化为，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，只有 C 符合。 8(2020东莞中学月考)下列有关分子式为 C8H10O 的芳香族化合物的推断正确的是() A若 C8H10O 能与溴水发生取代反应，则 1 mol 该有机物最多消耗 2 mol Br2 B若 C8H10O 能与 NaOH 溶液反应，则产物的化学式为 C8H9ONa C若 C8H10O 能发生消去反应，则该有机物只有一
10、种结构 D若 C8H10O 遇 FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基 答案B 解析A 项，C8H10O 属于芳香族化合物，若其结构简式为时，1 mol 该有机物可消耗 3 mol Br2，错误；B 项，此时 C8H10O 属于酚类物质，与 NaOH 反应时，Na 取代了OH 上的氢原子，产物 为 C8H9ONa，正确；C 项，此时 C8H10O 是芳香醇，苯环上的侧链有CHOHCH3、CH2CH2OH 两种，则 有机物的结构有两种，错误；D 项，此时 C8H10O 可以是醇也可以是醚，C8H10O 为醇时苯环上可能有两个 取代基(如CH3和CH2OH)，C8H10O 为醚时苯
11、环上也可能有两个取代基(如CH3和OCH3)，错误。 9(2020榆树一中高二期末)丙醛和另一种组成为 CnH2nO 的物质 X 的混合物 3.2 g，与足量的银氨溶 液作用后析出 10.8 g 银，则混合物中所含 X 不可能是() A甲基丙醛B丙酮C乙醛D丁醛 答案C 解 析反 应 中 生 成 银 的 物 质 的 量 是 10.8 g108 gmol 1 0.1 mol ， 根 据 方 程 式 RCHO 2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2O 可知消耗醛的物质的量是 0.05 mol，则混合物的平 均相对分子质量是 3.20.0564。丙醛的相对分子质量为 58，所以另一
12、种是相对分子质量大于 64 的醛， 或是不发生银镜反应的其他物质。则甲基丙醛的相对分子质量大于 64，A 不符合题意； 丙酮不能发生银 镜反应，B 不符合题意； 乙醛的相对分子质量小于 64，C 符合题意； 丁醛的相对分子质量大于 64，D 不 符合题意。 10如下 a、b、c、d、e、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的 2022 高中化学新教材同步讲义资料 是() a HBr 一定条件 b NaOH 溶液 c O2、Cu d 银氨溶液 H e c 浓硫酸， f A若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛 B若 d 的相对分子质量是 44，则 a 是
13、乙炔 C若 a 为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2 D若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同 答案D 解析根据物质的转化关系可知 a 为烃，分子中含有碳碳双键或三键。若 a 的相对分子质量为 42，则 a 是丙烯，a 和溴化氢反应生成溴代烃 b，b 发生水解反应生成醇 c，c 被氧化生成醛 d，根据碳原子守恒知， d 是丙醛， A 错误； d 中含有醛基，相对分子质量是 44，则 d 是乙醛，则 c 是乙醇，b 是溴乙烷，则 a 是乙烯， B 错误；若 a 为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则 e 是苯乙酸，c 是苯乙醇，f 是苯乙酸苯乙酯，其分
14、 子式为 C16H16O2,C 错误； 若 a 为单烯烃， 则 d 是一元醛， f 是一元羧酸酯， 设一元醛 d 的结构简式为 RCHO， 则一元醇 c 是 RCH2OH，f 的结构简式为 RCOOCH2R，根据 d 和 f 的结构简式知，d 与 f 的实验式一定相 同，D 正确。 11某芳香烃 A(相对分子质量为 92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系 (部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中 D 能与银氨溶液发生银镜 反应。 已知： . Fe/HCl (苯胺，易被氧化) . 浓 NaOH，催化剂 高温、高压 (X 为 Cl 或 Br)
15、 .大多数苯的同系物易被酸性 KMnO4氧化为苯甲酸 (1)B 的结构简式为_。C 转化为 D 的反应类型为_。 (2)反应和顺序能否对换？_(填“能”或“不能”)；理由是_。 (3)写出反应的化学方程式：_。 答案(1)氧化反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (2)不能如果对换，氨基将被氧化 (3) 一定条件 (n1)H2O 解析(1)芳香烃 A 的相对分子质量为 92，苯基(C6H5)的相对分子质量为 77，故 A 是甲苯，根据扁 桃酸的分子结构可知，B 是氯甲苯()；根据 C 转化为 D 的反应条件可知，C 转化为 D 的过 程应该是羟基的氧化。(2)反应和引入氨基和羧基，氨基用
16、硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较 强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。 12“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物 M 是它的合成中间体，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物 A 的名称是_；反应的反应类型是_。 (2)物质 B 的结构简式是_；E 的分子式为_。 (3)G 中含氧官能团的名称是_；F 中有_个手性碳原子。 (4)请写出反应的化学方程式：_。 (5)物质 N 是 C 的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： _。 分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；能使溴水褪色；核磁共振氢谱有 6 组峰， 峰面积之比为 6322
17、11。 (6)设计由苯甲醇和 CH3NH2为原料制备的合成路线_。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案(1)苯甲醛还原反应(2)C15H21NO3(3)羟基2 (4) (5)或(任写 1 种) (6) Cu/O2 CH3NH2 解析(1)有机物 A()的名称为苯甲醛；反应为 C 中碳氮双键反应后变成碳氮单键， 与 NaBH4发生还原反应。 (2)根据 C 的结构，结合信息 R1CHO R2NH2 可知，物质 B 的结构简式是； E()的分子式为 C15H21NO3。 (3)G()中含氧官能团是羟基；F()中有 2 个手性碳原子，如图 。 (4)反应为 G 与 H 发生的取代反应，反应的化学方程式为 。 (5)物质 N 是 C()的一种同分异构体，分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接 相连； 能使溴水褪色， 说明含有碳碳双键； 核磁共振氢谱有 6 组峰， 峰面积之比为 632211， 满足条件的同分异构体为。 (6)由苯甲醇和 CH3NH2为原料制备，根据信息 R1CHO R2NH2 可知，可以首 2022 高中化学新教材同步讲义资料 先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与 CH3NH2发生反应生成，最后与 NaBH4发生还原反应即可。
