1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 有机化合物分子式和分子结构 的确定 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据 此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 核心素养发展目标 一、有机化合物实验式和分子式的确定 随堂演练知识落实 课时对点练 二、有机物分子结构的确定 内 容 索 引 1.确定实验式 (1)相关概念 实验式：有机化合物分子内各元素原子的 ，又称为 。 例如，乙酸的分子式为 ，实验式为 。 一、有机化合物实验式和分子式的确定 最简整数比最简式 C2H4O2CH2O 分类定性分
2、析定量分析 含义 用化学方法 测定有机化 合物的元素 组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机 化合物(如CCO2，HH2O)，并定量测定各产 物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各 元素原子的 ，确定其实验式 元素分析 质量分数 最简整数比 (2)实验式的测定步骤(李比希法) (3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式(最简式)n。 二氧 化碳 氧元 素 2.确定分子式 (1)原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷 的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和 磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到
3、它们的_ 的比值，即 。 分子离子 相对质量与电 荷数质荷比 (2)质谱图：以 为横坐标，以 为纵坐标，根 据记录结果所建立的坐标图。如右图 为某有机物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质 量为 ，即 的数据就是 样品分子的相对分子质量。 质荷比 各类离子的相对丰度 46质荷比最大 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比 () (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素 () (3)有机物的实验式、分子式一定不同() (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量() (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机
4、物的相对分子质量() 正误判断正误判断 1.某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定 其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是 _。 C4H10O 理解应用理解应用 (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_； 分子式为_。 74 解析由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为 1241101674，故其分子式为C4H10O。 C4H10O 2.某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢 元素质量比为51，则： (1)该烃的相对分子质量为_。72 解析已知烃
5、A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔 质量为362 gmol172 gmol1，所以该烃的相对分子质量为72。 (2)确定该烃的分子式为_。 C5H12 解析根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。 (3)该烃的同分异构体有_种。 3 归纳总结 有机物相对分子质量的求算方法 (1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质 量：Mr22.4。 (2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相 对分子质量：MADMB。 (3)混合物的平均相对分子质量： (
6、4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。 返回 1.红外光谱 (1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不 同的位置。 (2)作用：初步判断有机物中含有的 或 。 二、有机物分子结构的确定 官能团化学键 如分子式为C2H6O的有机物A有如 下两种可能的结构：_ 或 ，利用红外光谱来测 定，分子中有OH或OH可确 定A的结构简式为 。 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2OH 2.核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而 且吸收峰的面积与
7、成正比。 (2)作用：测定有机物分子中氢原子的 。 氢原子数 类型和数目 (3)分析：吸收峰数目 ，吸收峰面积比 。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同 化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。 氢原子的类型数氢原子个数比 3 3 2 1 CH3CH2OH 3.X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用 可以产生 。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化 合物 的测定。 电磁波 衍射图 键长键角 晶体结构 (1)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子() (2)质谱法、红外光谱法和核磁
8、共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结 构() (3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰() 正误判断正误判断 深度思考深度思考 有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂 等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为_。100 解析质谱图中质荷比最大 数值即为相对分子质量，由 质谱图可知有机物X的相对分 子质量为100。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水 CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。 该有机物
9、X的分子式为_。 C5H8O2 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图 上有2个吸收峰，峰面积之比为31。该有机物X的结构简式为 _。 (CH3)2C(CHO)2 解析有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰， 则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子， 又峰面积之比为31，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 归纳总结 1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用谱图法在确定有机物分子结构中的应用 (1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各 类氢原子个数之比。 (2)可根据红外光谱图推知
10、有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而 确定有机物的结构。 (3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构 的测定。 2.确定有机物分子式确定有机物分子式(结构式结构式)的一般思路的一般思路 返回 1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误 的是 随堂演练知识落实 A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 12345 12345 解析红外光谱图中给出的化学
11、键有CH、OH和CO三种，A正确； 核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确； 核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数 目比，在没有明确化学式的情况下， 无法得知氢原子总数，C正确； 若A为CH3OCH3，则无OH， 与所给红外光谱图不符，且其核磁 共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共 振氢谱图不符，D错误。 2.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是 A.红外光谱 B.质谱法 C.色谱法 D.核磁共振氢谱 12345 解析红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。 3.设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如 图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度 与该离子的多少有关)，则该有机物可能是 A.
12、甲醇(CH3OH) B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 12345 解析从题图中可看出其右边最高质荷比为16，即其相对分子质量为16， 为甲烷。 4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是 A.CH3COOCH2CH3 B.CH2=CHCH2CH3 C. D. 12345 解析A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为233； B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2123； C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3221； D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为311。核磁共振氢 谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可 知A项符合。 12345 5.根据
13、研究有机物的步骤和方法填空： (1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为 _。 12345 解析根据公式MDM(CH4)计算该有机物的相对分子质量为164.375 70。 70 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分 别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为_；A的分子式为_。 12345 解析由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)17.6 g 4.8 g，m(H) 7.2 g 0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2， 设分子式为(CH2)n，则12n2n70，n5，分子式为C5H10。 CH2C5
14、H10 (3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于_，若不褪色，则A属于 _。 12345 解析符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯 烃，若不能，则为环烷烃。 烯烃 环烷烃 (4)A的核磁共振氢谱如图： 解析该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1126， 则 符合题意。 综上所述，A的结构简式为_。 12345返回 课时对点练 题组一元素分析与相对分子质量的测定 1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为12， 则下列说法中正确的是 A.分子中C、H、O原子个数之比为123 B.分子中C、H原子个数之比为14 C.该有机物中一定含有氧元
15、素 D.该有机物的最简式为CH4 123456789 1011121314 对点训练 解 析 只 根 据 生 成 物 CO2和H2O无法确定该有 机物中是否含有氧元素。 由题意知N(C)N(H) 14。 2.下列有关说法错误的是 A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法 B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成 C.利用李比希法可以确定有机物分子的实验式 D.元素分析可以确定未知物的分子式 123456789 1011121314 解析元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定 未知物的分子式。 123456789 1011121314 3.某气态有机物X含C、H、O三种元
16、素。现欲确定X的分子式，下列条件 中所需的最少条件是 X中碳的质量分数X中氢的质量分数X在标准状况下的体积 质谱图确定X的相对分子质量X的质量 A. B. C. D. 解析由可得有机物的实验式，由可得有机物的分子式。 4.某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的 二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是 A.C3H7OH B.CH3CHO C.CH3COCH3 D.C2H4 123456789 1011121314 B项，把y4，z1代入y2z4知不合题意，故答案选D。 题组二波谱法确定有机物的分子结构式 123456789 1011121314 5.乙酸和甲酸甲
17、酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的 A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪 解析李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素 种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确； 红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲 酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误； 核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的 氢原子，有2个峰且峰面积之比为31，甲酸甲酯中含有2种处于不同化 学环境的氢原子，有2个峰且峰面积之比为13，峰的位置不完全相同， C错误； 质谱仪检测的是分子的相
18、对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分 子碎片的相对质量不完全相同，D错误。 123456789 1011121314 6.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物 都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出 A.A是C3H6，B是C6H6 B.A是C2H6，B是C3H6 C.A是C2H6，B是C6H6 D.A是C3H6，B是C2H6 解析A的核磁共振氢谱只有一个峰，说明A分子中只有1种化学环境的 氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢 原子，且个数比为123，故B为CH3CH=CH2(C3H6)。 1234
19、56789 1011121314 7.下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)为13的是 A.丙烷 B. C.异丙醇 D. 123456789 1011121314 解析丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中在核磁共振氢谱中信号强 度(个数比)是2613，A正确； 分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6321，B 错误； 异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是611，C错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是91，D错误。 123456789 1011121314 8.某有机物A的分子式为C4H10O， 红外光谱图如图所示，则A的结 构简式为 A.CH3
20、CH2OCH2CH3 B.CH3OCH2CH2CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.( CH3)2CHOCH3 123456789 1011121314 解析红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分 子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 9.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH、OH、 CO的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有 3组峰，则该有机物的结构简式是 A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO 解析由红外光谱图知该有机物的分子中含CH、OH、CO， A项
21、中无OH， D项中无OH、CO， B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，B项核磁共振氢谱有3组 峰，C项有4组峰，故B项正确。 123456789 1011121314 10.某有机物A用质谱仪测定如图，核磁共振氢谱示意图如图，则A 的结构简式可能为 A.HCOOH B.CH3CHO C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH 123456789 1011121314 解析根据图示可知，该 有机物的最大质荷比为46， 则A的相对分子质量为46， 故B、D错误； 123456789 1011121314 根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其 分子中有
22、3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为321， HCOOH分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子，CH3CH2OH分子中含 有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为321，故C正确。 11.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机分子的核磁共振氢谱图如右： 下列关于该有机物的叙述正确的是 A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为CH3 D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 123456789 1011121314 解析A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误； B项，由键线式可看出
23、，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误； C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为CH2CH3，错误； D项，该有机化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧生成CO2 和H2O，正确。 123456789 1011121314 12.某芳香烃A的质谱图如图所示： (1)A的名称为_。 123456789 1011121314 解析根据“芳香烃”知必含苯环， 根据质荷比为92可知A的相对分子质 量为92，可得A为甲苯。 综合强化综合强化 甲苯 (2)A的一氯代物共有_种。 123456789 1011121314 解析甲苯中苯环上的一氯代物有3 种，分别为与甲基相邻、相间和相对， 甲基上还
24、有一种，共4种。 4 (3)A中最多有_个原子共平面。 123456789 1011121314 解析苯环上的12个原子肯定在一个 平面上，甲基中的碳原子相当于苯环 上的一个氢原子肯定在平面上，甲烷 分子中与碳原子共平面的氢原子最多 有两个，将甲基的共面问题类比甲烷 的共面，所以最多有13个原子共平面。 13 (4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合 气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰， 分别增重_ g和_ g。 123456789 1011121314 解析9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 mol 水和0.7 mol CO2，即7.2 g水和30.8 g二 氧化碳。 7.230.8 (5
25、)A分子的核磁共振氢谱有_个峰， 峰面积之比为_。 4 1223 13.按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为_(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 123456789 1011121314 AB 123456789 1011121314 解析A、B项都有两个CH3，且不对称，都含有C=O、COC， 所以A、B项符合图示； C项只有一个CH3，不会出现不对称的现象； D项中没有COC，且CH3为对称结构。 (2)有机物Y的结构可能有
26、 和 两种，要对其 结构进行物理方法鉴定，可用_。 若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有_个振动吸收； 核磁共振氢谱中应有_个峰。 红外光谱法 5 2 解析 中，化学键有C=O、CO、OH、CC、CH， 所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中含有2种氢(CH3、OH)， 所以核磁共振氢谱中应有2个吸收峰。 123456789 1011121314 若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有_个振动吸收； 核磁共振氢谱中应有_个峰。 3 2 解析 中，化学键有C=O、COC、CH，所以红外 光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢(CH3、 )，所以核磁 共振氢谱中应有2个峰。 123456789 101
27、1121314 123456789 1011121314 14.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和 H2O的质量，来确定有机物的分子式。 请回答下列问题： (1)B装置中试剂X可选用_。 解析B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。 浓硫酸 123456789 1011121314 (2)D装置中无水氯化钙的作用是_；E装置中碱石灰的作用 是_。 解析D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水；E装置中碱石灰的作 用是吸收生成的二氧化碳。 吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳 123456789 1011121314 (3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的
28、两种或三种，准确称取 0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g， 已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为_。 C2H4O 解析E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量： 0.88 g 0.24 g， D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g 0.04 g，从而可推出含氧元素的质量：(0.440.240.04) g0.16 g， 即最简式为C2H4O，又由该物质的相对分子质量为44，可得该物质的化 学式为C2H4O。 123456789 1011121314 123456789 1011121314 (4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为13。 解析据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为13，则其结构简 式为CH3CHO。 则其结构简式为_。 CH3CHO 123456789 1011121314 (5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果准确性，应在E后再增加一 个E装置，其主要目的是_。 吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 返回
