2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第二节 第2课时 酚.pptx

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1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 酚 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理 解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害,要 合理应用。 核心素养发展目标 一、酚的概念及其代表物的结构 随堂演练知识落实 课时对点练 二、苯酚的化学性质 内 容 索 引 1.酚的概念 酚是羟基与 直接相连而形成的化合物。 一、酚的概念及其代表物的结构 如: 、 和 苯环 C6H6O 或 或C6H5OH 2.苯酚的分子结构 羟基 3.苯酚的物理性质 腐蚀性 无色 氧气氧

2、化 粉红色 43 65 (1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上() (2) 和 是同系物() (3)常温下苯酚为粉红色晶体() (4)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗() (5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂() 正误判断正误判断 1.如何洗去试管壁上附着的苯酚? 深度思考深度思考 提示用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 的热水清洗。 2.右述两种分子组成上相差一个CH2原子团,二 者互为同系物吗? 提示不是。尽管二者官能团都是OH,但所 连接的烃基不同,分别为酚类和芳香醇类。 返回 实验步骤 实验现象得到 液体液体变_液体变_ 1.弱酸性 实验探究 二、苯酚的

3、化学性质 浑浊澄清浑浊 根据实验现象,完成下列反应的化学方程式: 试管: NaOH 。 试管: HCl 。 试管: CO2H2O 。 H2O NaCl NaHCO3 2.取代反应 实验探究 实验步骤:向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象: 。 反应的化学方程式: , 在此反应中,苯酚分子中苯环上的 被 原子取代,发生了取代 反应。 有白色沉淀生成 氢原子 3Br2 3HBr 溴 3.显色反应 实验探究 实验过程:在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象:溶液显 。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显粉红色,其原因是_ 。 紫色 部分苯酚被 空气中的氧气氧化 类别

4、苯苯酚 取代 反应 溴的状态液溴饱和溴水 条件催化剂无催化剂 产物 _ 特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得 活泼,易被取代 5.苯、苯酚与Br2反应的比较 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OH 官能团醇羟基(OH)醇羟基(OH)酚羟基(OH) 结构特点 OH与_ 相连 OH与_ 上的碳原子相连 OH与 直接相连 链烃基苯环侧链 苯环 主要化 学性质 (1) ;(2) ; (3)部分能发生消去反应;(4)氧化 反应;(5)酯化反应;(6)部分能发 生加成反应 (1) ;(2) ; (3) ;(4)加成反应; (

5、5)与钠反应;(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性 气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生 反应 与钠反应取代反应 弱酸性取代反应 显色反应 显色 (1)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色() (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成 NaHCO3() (3)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6-三溴苯 酚,再过滤除去() (4) 和 含有的官能团相同,化学性质相似() (5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应() 正误判断正误判断 1.由下列各项事实:甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷 不能使酸性高锰酸钾

6、溶液褪色。苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能 与NaOH反应。苯酚与饱和溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂。可以得出的结论是_ _。 深度思考深度思考 有机物分子中的原子(团)之间会相 互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质 2.白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑葚、花 生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌作用。 请回答下列问题: (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 ABC 解析由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两

7、种官能团,即酚羟基和碳 碳双键,A、B、C项均正确; 酚不与NH4HCO3反应,D项错误; 该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。 (2)1 mol该有机物最多消耗_mol NaOH。 3 解析酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时,最多消耗_mol Br2。 6 解析1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2,发生加成反应 时消耗1 mol Br2,故共消耗6 mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。 156.8 解析苯环及碳碳双键均可与H2在

8、一定条件下发生加成反应,故1 mol该 有机物最多消耗7 mol H2,在标准状况下的体积为156.8 L。 归纳总结 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化反应只能 生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:ROHHOH ,下列化学方程式正确 的是 A. NaHCO3 Na2CO3 B. H2OCO2 Na2CO3 C. NaHCO3 H2CO3 D. Na2CO3 NaHCO3 123456789 101112131415 16 123456789 101112131415

9、解析根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、 、 的酸性强 弱顺序知可发生反应: CO2H2O NaHCO3、 Na2CO3 NaHCO3,D项正确。 16 10.(2020济南月考)苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否 混有少量苯酚的是 取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是 否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚 取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层 取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉 淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚 取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有 苯酚,若不显紫色则无苯酚 A.仅 B.

10、仅 C.仅 D.全部 123456789 101112131415 16 解析苯酚能使酸性高锰酸钾褪色,但是苯不能,所以取样品,加入 少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则 有苯酚,不褪色则无苯酚,故正确; 不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别, 故错误; 产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不能鉴别,故错误; 苯酚遇到氯化铁显示紫色,但是苯不能,取样品,滴加少量的FeCl3溶 液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚, 故正确。 123456789 101112131415 16 11.(2020金华期中)下列有关苯酚

11、的实验事实中,能说明侧链对苯环性质 有影响的是 A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反应 C.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 123456789 101112131415 16 解析有机物大多是可以燃烧的,苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有 机物的通性,A错误; 苯酚能和NaOH溶液反应,说明苯酚具有酸性,能和碱反应生成盐和水, 体现了苯环对侧链的影响,B错误; 苯酚和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,体现了酚羟基的邻、对位氢原子 活泼,能说明侧链对苯环性质有影响,C正确; 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇,体现

12、了苯酚中不饱和键的性 质,不能说明侧链对苯环性质有影响,D错误。 123456789 101112131415 16 123456789 1011121314 题组三酚类反应中的定量关系及应用 12.(2020长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的 有效成分之一,对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述 不正确的是 A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5 B.该物质遇FeCl3溶液显紫色 C.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团 的种类减少1种 D.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗2 mol Br2 15 16 123456789 1011121314 解析由

13、该物质的结构式可知,该物质中含有16个碳原 子、12个氢原子和5个氧原子,所以分子式为C16H12O5, 故A正确; 该物质中含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应, 遇FeCl3溶液显紫色,故B正确; 15 该物质中含有碳氧双键,可与氢气发生加成反应生成羟基,同时该物质还含有 碳碳双键,也可与氢气发生加成反应,所以与足量氢气发生加成反应后,该分 子中官能团种类减少2种,故C错误; 该物质中含有两个酚羟基,酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应,同时该物 质中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,则1 mol该物质中,酚羟基的邻位 消耗1 mol Br2,碳碳双键消耗1 mol Br2,所以最多可消

14、耗2 mol Br2,故D正确。 16 13.(2020河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物, 能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是 A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应 C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应 D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面 123456789 101112131415 16 解析酚羟基能发生氧化反应、取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成 反应,故A正确; 酚羟基能和NaOH反应,但是不能和碳酸氢钠反应,故B错误; 碳碳双键能和溴发生加成反应,且碳

15、碳双键和溴发生加成反应以11反 应,苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应,且以11反应, 所以1 mol该有机物与溴发生加成反应需要溴1 mol,发生取代反应需要 溴4 mol,所以最多消耗5 mol溴,故C正确; 苯环、碳碳双键为平面结构,且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在 同一平面,则最多有18个碳原子共平面,故D正确。 123456789 101112131415 16 14.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳 水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是_接 D、

16、E接_、_接_。 123456789 101112131415 综合强化综合强化 A B C F 16 123456789 1011121314 解析A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2OCO2,说明酸性CH3COOHH2CO3;产生的 CO 2气体通入苯酚钠溶液发生反应: H2 OCO 2 NaHCO3,说明酸性H2CO3 ,因此可组装出 实验装置,即A接D、E接B、C接F。 15 16 (2)有关反应的化学方程式为_ _。 123456789 101112131415 Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2O CO2

17、、 H2OCO2 NaHCO3 16 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为 _(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和 C6H5OH的酸性强弱? _ _。 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2 中混有的醋酸蒸气 123456789 101112131415 有 16 解析醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应, 应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 123456789 101112131415 16 15.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫 色;

18、若投入金属钠,只有B没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式: A_, B_, C_。 123456789 101112131415 (或 或 ) 16 123456789 1011121314 解析本题是一个根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显 色反应判断C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反 应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟 基,结合三种物质的化学式,可推得A的结构简式为 , B为 ,C为 或 或 。 15 16 (2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗?若能反应,写出反应的化学 方程式(若有同分异构体,只

19、写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 _ _ _ _ _。 123456789 101112131415 A为 ,属芳香醇,能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。 C为甲基苯酚,属酚类,显酸性,可与Na、NaOH反应,但酸性比碳酸 的弱,故不能与NaHCO3反应。 2Na H2 2Na H2 NaOH H2O(答案合理即可) 16 16.(2020天津高二月考)按以下步骤可由 合成 (部 分试剂和反应条件已略去),请回答下列问题。 123456789 101112131415 (1)分别写出B、D的结构简式:B_、D_。 16 123456789 101112131415 解析解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。 和H2反应,只能是加成反应,所以A为 ;而B是由A与浓硫酸 加热得到的,且能与Br2反应,B为 ;C为 ,而D能与Br2反 应生成E,E再与H2反应,所以D中含有不饱和键,综合得出D为 , E为 ,F为 。 16 (2)反应中属于消去反 应的是_(填反应序号)。 (3)不考虑反应,对于反 应,得到E的可能的结构 简式为 _。 、 、 123456789 101112131415 16 123456789 101112131415 (4)写出反应CD的化学方程式:_ _。(注明反应条件) 2NaBr2H2O 返回16

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