1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 酚 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理 解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要 合理应用。 核心素养发展目标 一、酚的概念及其代表物的结构 随堂演练知识落实 课时对点练 二、苯酚的化学性质 内 容 索 引 1.酚的概念 酚是羟基与 直接相连而形成的化合物。 一、酚的概念及其代表物的结构 如： 、 和 苯环 C6H6O 或 或C6H5OH 2.苯酚的分子结构 羟基 3.苯酚的物理性质 腐蚀性 无色 氧气氧
2、化 粉红色 43 65 (1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上() (2) 和 是同系物() (3)常温下苯酚为粉红色晶体() (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水清洗() (5)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂() 正误判断正误判断 1.如何洗去试管壁上附着的苯酚？ 深度思考深度思考 提示用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 的热水清洗。 2.右述两种分子组成上相差一个CH2原子团，二 者互为同系物吗？ 提示不是。尽管二者官能团都是OH，但所 连接的烃基不同，分别为酚类和芳香醇类。 返回 实验步骤 实验现象得到 液体液体变_液体变_ 1.弱酸性 实验探究 二、苯酚的
3、化学性质 浑浊澄清浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管： NaOH 。 试管： HCl 。 试管： CO2H2O 。 H2O NaCl NaHCO3 2.取代反应 实验探究 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。 现象： 。 反应的化学方程式： ， 在此反应中，苯酚分子中苯环上的 被 原子取代，发生了取代 反应。 有白色沉淀生成 氢原子 3Br2 3HBr 溴 3.显色反应 实验探究 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显 。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是_ 。 紫色 部分苯酚被 空气中的氧气氧化 类别
4、苯苯酚 取代 反应 溴的状态液溴饱和溴水 条件催化剂无催化剂 产物 _ 特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得 活泼，易被取代 5.苯、苯酚与Br2反应的比较 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OH 官能团醇羟基(OH)醇羟基(OH)酚羟基(OH) 结构特点 OH与_ 相连 OH与_ 上的碳原子相连 OH与 直接相连 链烃基苯环侧链 苯环 主要化 学性质 (1) ；(2) ； (3)部分能发生消去反应；(4)氧化 反应；(5)酯化反应；(6)部分能发 生加成反应 (1) ；(2) ； (3) ；(4)加成反应； (
5、5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性 气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生 反应 与钠反应取代反应 弱酸性取代反应 显色反应 显色 (1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色() (2)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成 NaHCO3() (3)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯 酚，再过滤除去() (4) 和 含有的官能团相同，化学性质相似() (5)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应() 正误判断正误判断 1.由下列各项事实：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷 不能使酸性高锰酸钾
6、溶液褪色。苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能 与NaOH反应。苯酚与饱和溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂。可以得出的结论是_ _。 深度思考深度思考 有机物分子中的原子(团)之间会相 互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质 2.白藜芦醇( )广泛存在于食物(如桑葚、花 生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。 请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 ABC 解析由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两
7、种官能团，即酚羟基和碳 碳双键，A、B、C项均正确； 酚不与NH4HCO3反应，D项错误； 该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。 (2)1 mol该有机物最多消耗_mol NaOH。 3 解析酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_mol Br2。 6 解析1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应 时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。 156.8 解析苯环及碳碳双键均可与H2在
8、一定条件下发生加成反应，故1 mol该 有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 归纳总结 有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能 生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOH ，下列化学方程式正确 的是 A. NaHCO3 Na2CO3 B. H2OCO2 Na2CO3 C. NaHCO3 H2CO3 D. Na2CO3 NaHCO3 123456789 101112131415 16 123456789 101112131415
9、解析根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、 、 的酸性强 弱顺序知可发生反应： CO2H2O NaHCO3、 Na2CO3 NaHCO3，D项正确。 16 10.(2020济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否 混有少量苯酚的是 取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是 否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉 淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有 苯酚，若不显紫色则无苯酚 A.仅 B.
10、仅 C.仅 D.全部 123456789 101112131415 16 解析苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入 少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则 有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确； 不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别， 故错误； 产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误； 苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶 液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚， 故正确。 123456789 101112131415 16 11.(2020金华期中)下列有关苯酚
11、的实验事实中，能说明侧链对苯环性质 有影响的是 A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反应 C.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚 D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 123456789 101112131415 16 解析有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有 机物的通性，A错误； 苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有酸性，能和碱反应生成盐和水， 体现了苯环对侧链的影响，B错误； 苯酚和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子 活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确； 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现
12、了苯酚中不饱和键的性 质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。 123456789 101112131415 16 123456789 1011121314 题组三酚类反应中的定量关系及应用 12.(2020长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的 有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述 不正确的是 A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5 B.该物质遇FeCl3溶液显紫色 C.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团 的种类减少1种 D.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2 15 16 123456789 1011121314 解析由
13、该物质的结构式可知，该物质中含有16个碳原 子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5， 故A正确； 该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应， 遇FeCl3溶液显紫色，故B正确； 15 该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有 碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分 子中官能团种类减少2种，故C错误； 该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物 质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质中，酚羟基的邻位 消耗1 mol Br2，碳碳双键消耗1 mol Br2，所以最多可消
14、耗2 mol Br2，故D正确。 16 13.(2020河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物， 能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是 A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应 C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应 D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面 123456789 101112131415 16 解析酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成 反应，故A正确； 酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误； 碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳
15、碳双键和溴发生加成反应以11反 应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，且以11反应， 所以1 mol该有机物与溴发生加成反应需要溴1 mol，发生取代反应需要 溴4 mol，所以最多消耗5 mol溴，故C正确； 苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在 同一平面，则最多有18个碳原子共平面，故D正确。 123456789 101112131415 16 14.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳 水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接 D、
16、E接_、_接_。 123456789 101112131415 综合强化综合强化 A B C F 16 123456789 1011121314 解析A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2OCO2，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的 CO 2气体通入苯酚钠溶液发生反应： H2 OCO 2 NaHCO3，说明酸性H2CO3 ，因此可组装出 实验装置，即A接D、E接B、C接F。 15 16 (2)有关反应的化学方程式为_ _。 123456789 101112131415 Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2O CO2
17、、 H2OCO2 NaHCO3 16 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为 _(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和 C6H5OH的酸性强弱？ _ _。 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2 中混有的醋酸蒸气 123456789 101112131415 有 16 解析醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应， 应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 123456789 101112131415 16 15.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫 色；
18、若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式： A_， B_， C_。 123456789 101112131415 (或 或 ) 16 123456789 1011121314 解析本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显 色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反 应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟 基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为 ， B为 ，C为 或 或 。 15 16 (2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学 方程式(若有同分异构体，只
19、写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 _ _ _ _ _。 123456789 101112131415 A为 ，属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。 C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸 的弱，故不能与NaHCO3反应。 2Na H2 2Na H2 NaOH H2O(答案合理即可) 16 16.(2020天津高二月考)按以下步骤可由 合成 (部 分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。 123456789 101112131415 (1)分别写出B、D的结构简式：B_、D_。 16 123456789 101112131415 解析解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。 和H2反应，只能是加成反应，所以A为 ；而B是由A与浓硫酸 加热得到的，且能与Br2反应，B为 ；C为 ，而D能与Br2反 应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为 ， E为 ，F为 。 16 (2)反应中属于消去反 应的是_(填反应序号)。 (3)不考虑反应，对于反 应，得到E的可能的结构 简式为 _。 、 、 123456789 101112131415 16 123456789 101112131415 (4)写出反应CD的化学方程式：_ _。(注明反应条件) 2NaBr2H2O 返回16
