1、专题十一专题十一专题专题强化强化练练1.(2018全国卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如右:12345回答下列问题:(1)A的化学名称为_。氯乙酸解析物质A可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物,其化学名称为氯乙酸。(2)的反应类型是_。12345取代反应解析反应为CN取代氯原子的反应,因此属于取代反应。(3)反应所需试剂、条件分别为_。12345乙醇/浓硫酸、加热解析反应为羧基与羟基生成酯基的反应,因此反应试剂为乙醇/浓硫酸,条件为加热。(4)G的分子式为_。12345C12H18O3(5)W中含氧官能团的名称是_。12345羟基、醚键解析根据题给W的结
2、构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11):_。12345、解析该酯的核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为11,说明该物质的分子是一种对称结构,由此可写出符合要求的结构简式为 、。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。12345答案12345解析采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯,需要;要生成,根据题给反应可知,需要 ;要生成,需要 ;苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线。2.(2018全国卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A
3、)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如右:12345回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为_。C6H12O6(2)A中含有的官能团的名称为_。12345羟基解析葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A中的官能团只有羟基。(3)由B到C的反应类型为_。12345取代反应(或酯化反应)解析B分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此B到C的反应类型为取代反应(或酯化反应)。(4)C的结构简式为_。12345解析由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生了取代反应,因此C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为_。1
4、2345解析D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为 。(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为_。12345912345解析B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结
5、构简式为 。3.(2020合肥第三次测试)有一种新型药物,具有血管扩张活性的选择性(M肾上腺素受体拮抗剂),用于合成该药物的中间体H的部分流程如下:12345已知:乙酸酐的结构简式为。回答下列问题:(1)A的名称是_;C中的含氧官能团的结构简式为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)D的分子式为_;EG的化学方程式为_。12345对氟苯酚(或4-氟苯酚)OH、取代反应加成反应(或还原反应)C10H5O4F(4)满足下列条件的B的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。.分子中含有苯环;.分子中含有5种不同化学环境的氢;.能与NaHCO3反应生成CO2。1234511解析B的分子式为C8H
6、7O2F,不饱和度为5,B的同分异构体能与NaHCO3反应生成CO2,则含COOH,故B的同分异构体由一个苯环、一个COOH、一个F、一个饱和C原子和H原子组成,且有5种氢原子,有以下几种情况:只有一个侧链,满足题意的为: ;有两个侧链:无满足条件的结构;有三个侧链:即侧链为CH3、COOH、F,有10种,共有11011种。12345(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 和乙酸酐为原料制备一种结构简式为 的合成路线(无机试剂任选)。12345答案4.化合物W是一种医药化工合成中间体,其合成路线如图:回答下列问题:(1)链烃A的名称是_,B中官能团的名称是_。(2)反应、的反应类型分别是_、
7、_。12345丙烯碳碳双键、氯原子加成反应取代反应(3)反应的化学方程式是_。(4)F的结构简式是_。(5)W的分子式是_。123452H2OC13H16O2(6)芳香化合物X是W的同分异构体,X能够发生银镜反应,核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为64321,写出三种X的同分异构体的结构简式:_。12345、(写出其中3个即可)解析由合成路线分析可知,F与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成G( ),则F为羧酸,由E( )酸化得到F,F的分子式为C5H6O5,则F为 ,D与NaCN发生取代反应得到E,C的分子式为C3H6OCl2,C在Cu作催化剂、加热条件下发生催化氧化生成D,则C
8、为 B与HOCl发生加成反应得到C,则B为 ,A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B,则A为,1234512345G与 在pH8.3的条件下反应生成H( ),H酸性条件下加热生成W( ),据此分析解答。(7)设计由1,2-二氯乙烷与12345制备的合成路线(无机试剂任选)。答案12345 ,可先将1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成 ,再在Cu作催化剂加热的条件下发生催化氧化生成 ,接着 与解析结合题干中GHW的合成路线,由1,2-二氯乙烷与制备发生类似于GHW的反应制得 ,合成路线见答案。请回答下列问题:(1)A的化学名称为_;C中官能团的名称是_。(2)的反应试剂和反应
9、条件分别是_,该反应类型是_。(3)已知吡啶是一种有机碱,在反应中的作用是_。5.(2020哈尔滨市第二次模考)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:12345甲苯氟原子浓硫酸和浓硝酸、加热取代反应(或硝化反应)吸收反应产生的氯化氢,提高反应物的转化率12345解析利用逆推法,由 可推知B是、A是 ;,由E、G可知F是。(4)T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1222的物质的结构简式为_。NH2直接连在苯环上;能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。123451312345解析E在碱性条件下的水解产物是 ;NH2直接连在苯环上;能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体,说明是甲酸酯或含有醛基;若有2个取代基NH2、OOCH,有邻、间、对3种结构;若有3个取代基NH2、CHO、OH,有10种结构;符合条件的T的同分异构体有13种。(5)参照上述合成路线,以CH3CH2COCl和 为原料,12345经三步合成某化工产品 的路线为(其他无机试剂任选)。答案12345解析 发生硝化反应生成,还原为 , 在吡啶存在的条件下和CH3CH2COCl反应生成 ,合成路线见答案。更多精彩内容请登录:本课结束