1、第第1 1讲几种重要的烃讲几种重要的烃第九章第九章2023内容索引强基础强基础 增分策略增分策略增素能增素能 精准突破精准突破研专项研专项 前沿命题前沿命题强基础强基础 增分策略增分策略一、几种重要的烃1.有机化合物和烃(1)有机化合物:通常指含有的化合物。(2)烃。定义:仅含有两种元素的化合物。代表物:甲烷、乙烯、苯分别是、和的代表物。碳元素碳、氢烷烃烯烃芳香烃2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较 类型甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式_结构特点只含_的饱和烃含的不饱和链烃环上碳碳键相同,是介于_之间的特殊的键立体构型_CH4CH2=CH2碳氢单键碳碳双键碳碳单键与碳碳双键正
2、四面体形平面形平面形类型甲烷乙烯苯颜色、状态无色气体无色液体溶解性难溶于水不溶于水3.常见烃的化学性质(1)甲烷(CH4)。稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。有机物的燃烧也是氧化反应。有机物不一定燃烧,如CCl4取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次还可生成。烷烃取代条件:光照、纯卤素单质,不能为溴水等溶液 产物为混合物,生成的物质的量最多的为HClCH2Cl2、CHCl3、CCl4(2)乙烯(CH2=CH2)。完成下列化学方程式:燃烧:C2H4+
3、3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。可用于区分甲烷和乙烯 加成反应加成反应:有机物分子中的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。加聚反应:nCH2=CH2CH2CH2。CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH不饱和微点拨乙烯性质及应用(1)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。(2)可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯。溴水既可鉴别甲烷和乙烯,又可除去甲烷中混
4、有的乙烯。完成下列化学方程式:燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。取代反应苯与液溴的取代反应:;苯的硝化反应:。(采用水浴加热)加成反应一定条件下与H2加成:。4.烷烃(1)烷烃的结构与性质。通式CnH2n+2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA物理性质密度 随着分子中碳原子数的增加而增大,一般都小于水的密度熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高状态气态液态固态,碳原子数小于5(新戊烷例外)的烷烃常温下呈气
5、态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名。当碳原子数n10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n10时,用汉字数字表示。当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。易错辨析判断正误:正确的画“”,错误的画“”。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。()(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。()(3)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体。()(4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应
6、属于同一反应类型。()(5)可用溴的四氯化碳溶液鉴别甲烷和乙烯。()(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。() 二、碳原子的成键特点、同系物、同分异构体1.有机物结构的表示方法以乙烯(C2H4)为例电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示立体构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子微点拨键线式的表示方法:碳碳键用短线来表示,
7、拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为、。2.同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为同系物。(2)特点。同系物的化学性质,物理性质呈现一定的递变规律。具有的元素组成且属于类物质。通式相同。官能团数目不同不是同系物 CH2相似相同同一3.同分异构体(1)具有相同的,但具有不同的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体。_烷、烷、烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有种;戊烷的同分异构体有种。分子式结构甲乙丙23应用提升同分异构体的特点一同一不同 易错辨析判断正误:正确的画“”
8、,错误的画“”。(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应。()(2)正丁烷和正戊烷互为同系物。()(3)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。() 旁栏边角必修2P64阅读教材“思考与交流”,完成下列问题。(1)有机物中碳原子的成键特点有哪些?(2)有机物种类繁多的原因除碳原子的成键特点外还有哪些?提示 碳原子可与其他原子形成4个共价键;碳原子间的共价键可为单键、双键或三键;碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。提示 有机物存在同分异构现象。三、化石燃料的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成。有机物无机物CH、O、N、S
9、(2)煤的加工。H2CH4苯焦炭C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)氢气甲醇2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种组成的混合物。(2)石油加工。碳氢化合物(烃)沸点轻质油气态乙烯丙烯环状烃苯3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理:。CH4CH4+H2O(g)CO+3H24.高分子材料的合成及应用 (1)三大合成材料:、。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):都是混合物,没有固定的相对分子质量 (3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜等。塑料合成橡胶合成纤维单体链节聚合度应用提升化石燃料的
10、综合利用的易错点(1)注意煤、石油加工过程中的化学变化与物理变化:物理变化:石油的分馏;化学变化:煤的干馏、煤的气化、煤的液化;石油的裂解、裂化、重整。(2)几个成分的差异:天然气与液化石油气成分不同:前者主要为甲烷,后者主要为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯中的一种或两种;直馏汽油与裂化汽油成分不同:前者主要为烷烃、环烷烃,后者含有大量烯烃。易错辨析判断正误:正确的画“”,错误的画“”。(1)煤气的主要成分是丁烷。()(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。()(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。()(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(5)石油裂化的目的是得到轻质油,
11、裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。()(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。() 增素能增素能 精准突破精准突破考点一考点二考点一考点一常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质能力概述能力概述考点一考点二命题解读命题解读新教材变化删去苯的化学性质;新增“有机化合物中碳原子的成键特点”“常见高分子材料”“聚合反应”考情透析高频考点分析近几年高考化学试题,选择题中借助陌生有机物的结构式考查以甲烷、乙烯和苯为基础的有机物结构、性质。预测考向新的一年高考还将延续以往的考试形式进行,同时要注意对共面问题的考查考点一考点二考向考向1.1.以几种
12、重要烃为基础的有机物结构与性质的考查以几种重要烃为基础的有机物结构与性质的考查典例突破下列说法正确的是()A.甲烷有两种二氯代物B.1molCH2=CH2中含有的共用电子对数为5NA(设NA为阿伏加德罗常数的值)C.等物质的量的甲烷与氯气在光照条件下反应的产物是CH3ClD.邻二甲苯只有一种结构说明苯分子不是由单双键交替组成的环状结构考点一考点二答案 D解析 甲烷为正四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结构,故A错误;1molCH2=CH2中含有的共用电子对数为6NA,故B错误;甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,多步取代反应同时进行,所以等物质的量的甲烷与氯气在光照条件下反应的产物为多种氯代烃与
13、氯化氢的混合物,故C错误;邻二甲苯只有一种结构说明苯分子不是由单双键交替组成的环状结构,故D正确。考点一考点二针对训练1.常向双环戊二烯中通入水蒸气解聚生成环戊二烯,下列说法错误的是()A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.环戊二烯中所有原子均能共平面C.环戊二烯的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)D.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色考点一考点二答案 B解析 根据双环戊二烯的键线式,双环戊二烯的分子式为C10H12,A正确;环戊二烯中含有“CH2”的结构,不可能所有原子共平面,B错误;环戊二烯分子内有3种氢原子,则一氯代物共有3种(不考虑立体异构),C正确;双环戊二烯和环戊二
14、烯均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。考点一考点二2.(2021江西萍乡高三模拟)如图、三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是()A.和都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.等物质的量的与分别与足量的H2反应,消耗的H2一样多C.能发生取代反应、加成反应和氧化反应D.的一氯代物有6种考点一考点二答案 C解析 中不含碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色,故A错误;1mol最多消耗3mol氢气,1mol最多消耗4mol氢气,故B错误;中含有饱和烃基,能发生取代反应且中含有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,故C正确;考点一考点二归纳总结液溴、溴水
15、、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较试剂烃烷烃烯烃苯液溴光照条件下与溴蒸气发生取代反应发生加成反应互溶,有催化剂存在时,可发生取代反应溴水不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色发生加成反应,溶液褪色不反应,可发生萃取而使溴水层褪色考点一考点二试剂烃烷烃烯烃苯酸性KMnO4溶液不反应发生氧化反应,溶液褪色不反应;分层,上层无色,下层紫红色考点一考点二考向考向2.2.有机反应类型的判断有机反应类型的判断典例突破下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是()A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己
16、烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应答案 C解析 A项中,前者属于取代反应,后者属于氧化反应;B项中,前者属于加成反应,后者也属于加成反应;C项中,前者属于取代反应,后者属于加成反应;D项中,前者属于萃取,不是化学反应,后者属于加聚反应。考点一考点二针对训练1.化学家将分子结构像小狗的某有机物(如图所示)取名为“doggycene”“狗烯”,其化学式为C26H26,下列有关该“狗烯”物质的叙述正确的是()A.“狗烯”能燃烧,燃烧时可能会有黑烟冒出B.“狗烯”分子中所有碳原子一定共平面C.“狗烯”的一氯代物有
17、14种(不含立体异构)D.“狗烯”能发生加成反应、氧化反应,不能发生取代反应考点一考点二答案 A解析 “狗烯”是碳氢化合物,碳元素的质量分数高,能燃烧,燃烧时可能会有黑烟冒出,故A正确;“狗烯”分子中的三个乙基上碳是四面体结构,所有碳原子不一定共平面,故B错误;“狗烯”有15种氢原子,一氯代物有15种(不含立体异构),故C错误;“狗烯”有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,苯环上的氢原子以及侧链上的氢原子也能发生取代反应,故D错误。考点一考点二2.(2021广东肇庆模拟)某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是()A.属于芳香烃B.所有碳原子可能共平面C.可发生取代反应、氧化反
18、应、加聚反应D.能使酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液褪色考点一考点二答案 A解析 该物质含有苯环同时含有羧基,属于芳香烃的衍生物,A项错误;苯环上的碳原子以及与苯环直接相连的碳原子一定共平面,单键可以旋转,所以碳碳双键以及羧基中的碳原子都可以共面,即所有碳原子可能共平面,B项正确;甲基和苯环上的氢原子可发生取代反应,碳碳双键可发生加聚反应,有机物可与氧气发生氧化反应,C项正确;含有碳碳双键,能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D项正确。考点一考点二归纳总结有机反应类型的判断(1)依据定义及所含官能团判断。反应类型反应特征取代反应取代反应的特点
19、是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代反应、水解反应、硝化反应、酯化反应等反应均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下”,有机反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键、苯环侧链被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等考点一考点二(2)依据反应条件判断。当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键或苯环的加成反应。考点一考点二当反应条
20、件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。当反应条件为FeX3(X表示卤素原子)作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代,发生取代反应。考点一考点二考点二考点二同系物、同分异构体同系物、同分异构体能力概述能力概述考点一考点二命题解读命题解读新教材变化新教材增加“思考与讨论”栏目,通过讨论烷烃的结构得出同系物、同分异构体的概念考情透析高频考点分析近几年高考化学试题,选择题中借助陌生有机物的结构式考查同分异构体的判断、卤代烃、醇类、酯类同分异构体种类的判断。预测考向新的一年高考还将延续以往的考试形式,同时要注意对二元取代物同分
21、异构体种类的考查考点一考点二考向考向1.1.同系物同系物典例突破下列各组内的物质不属于同系物的是()考点一考点二答案 D解析 虽然A项中的3种物质有的是直链结构,有的是带支链的结构,但它们通式相同,都属于烷烃,在分子组成上依次相差一个CH2原子团,故互为同系物;B项中的3种物质分子结构相似,在分子组成上依次相差一个CH2原子团,互为同系物;C项中3种物质结构相似,在组成上依次相差一个CH2原子团,互为同系物;D项中3种物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体。考点一考点二针对训练1.下列物质属于同系物的是()B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClC.C2H5OH和CH4OD.CH3C
22、OOH和C17H33COOH考点一考点二答案 C解析 为苯酚,而为苯甲醇,两者结构不相似,一定不互为同系物,A错误;CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl分别为烷烃的一氯代物、二氯代物,两者结构不相似,不互为同系物,B错误;C2H5OH和CH4O,两者都是饱和一元醇,两者结构相似,分子间相差一个CH2原子团,所以两者互为同系物,C正确;CH3COOH为饱和一元羧酸,烃基中不存在碳碳双键,而C17H33COOH的烃基中含有碳碳双键,两者结构不相似,一定不互为同系物,D错误。考点一考点二考点一考点二下列说法正确的是()A.这些物质之间互为同系物B.并四苯有4种一氯代物C.这一系列有机物分子所
23、有原子均一定在同一平面D.该系列中第100个物质的分子式为C410H208考点一考点二答案 C解析 由于这些物质之间组成上相差的是一个或若干个C4H2原子团,所以不互为同系物,A错误;并四苯分子中有3种不同位置的氢原子,一氯代物有3种,B错误;根据苯的平面结构特点可知,这一系列有机物所有原子均一定在同一平面,C正确;这一系列有机物之间均依次相差C4H2原子团,根据等差数列知识可计算出通式为C4n+6H2n+6,所以第100个物质的分子式为C406H206,D错误。考点一考点二归纳总结同系物判断的注意事项(1)同系物判断的几个“一定”和“不一定”类型一定不一定组成同系物在分子组成上一定具有不同的
24、碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物通式同系物具有同一通式具有同一通式的有机物不一定是同系物考点一考点二类型一定不一定化学性质同系物的化学性质一定相似化学性质相似的物质不一定是同系物相对分子质量同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n考点一考点二(2)判断同系物时应注意的两个问题互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。同系物和同分异构体的区别:同系物结构相似,组成不同,分子式不同;同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。考点一考点二考向考向2.2.同分异构体的书写和数目判断同分异构体的书写
25、和数目判断典例突破有机化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A.(a)与(b)互为同分异构体B.(a)分子中所有碳原子均共平面C.(b)的一氯取代物共有3种D.(a)与(b)均能使Br2/CCl4褪色考点一考点二答案 A解析 (a)与(b)的分子式都为C7H8,结构不同,所以互为同分异构体,A正确;(a)分子中两个环共用的碳原子,与周围4个碳原子相连,构成四面体结构,所以所有碳原子不可能共平面,B不正确;(b)的一氯取代物共有4种,C不正确;(b)不能使Br2/CCl4褪色,D不正确。考点一考点二考题点睛 考点一考点二针对训练1.(2021四川内江高三模拟改编)有三种分子
26、式均为C8H12的化合物甲、乙、丙,下列有关说法错误的是()A.甲、乙、丙互为同分异构体B.甲中所有原子共平面C.乙可发生加成反应、氧化反应、取代反应D.三者的一氯代物均有3种(不考虑顺反异构、手性异构)考点一考点二答案 B解析 甲、乙、丙分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A正确;甲分子存在饱和C原子结构,所有的原子不可能共平面,故B错误;乙分子中存在碳碳双键,可发生加成、氧化反应,存在甲基可与卤素原子发生取代反应,故C正确;三者的H原子种类为:考点一考点二A.化合物a、b的分子式均为C6H8B.化合物a的二氯代物有6种C.化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.化合物a中所有原子可
27、处于同一平面考点一考点二答案 B解析 由题给结构简式可知,化合物a、b的分子式均为C6H6,A项错误;由化合物a的键线式结构可知,其二氯代物有6种,B项正确;由化合物a、b的键线式结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。考点一考点二归纳总结烷烃同分异构体的书写技巧烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”。研专项研专项 前沿命题前沿命题有机化合物中原子共面的判断有机化合物中原子共面的判断 题型考查内容选择题非选择题考查知识
28、碳原子的成键特点、几种常见烃分子的结构特点核心素养证据推理与模型认知例题.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯思路指导 .结构决定性质。第一步:观察结构简式。通过观察确定2-苯基丙烯分子中含有碳碳双键。第二步:结构决定性质。分子中含有碳碳双键,决定了:能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;一定条件下能够发生加聚反应,B项正确。.判断原子是否共面。第一步:拆分。观察所给分子的结构简式,根据不同“母体”类型,将复杂的分子拆分为:苯型、乙烯型、甲烷型三部分。第二步
29、:判断。判断各部分中原子的空间相对位置关系。苯型结构中各原子共平面,乙烯型结构中各原子共平面,甲烷型结构中各原子不共平面。第三步:组合。共平面+共平面+不共平面=不共平面,即所有原子不可能共平面,C项错误。.判断溶解性。2-苯基丙烯属于烃类,分子中无亲水基,故易溶于有机溶剂,难溶于水,D项错误。答案 B突破方法有机物原子共面共线的解题思路(1)“等位代换不变”原则。基本结构上的氢原子,无论被什么原子替代,所处空间结构维持原状。(2)单键可以沿键轴旋转,双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定
30、,且不是单键,则不能旋转,一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型,分拆为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。针对训练1.重排反应是指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影响下,发生分子中某些基团的转移或分子内碳原子骨架改变的反应。氢化偶氮苯(a)在一定条件下可重排为联苯胺(b),其变化如图所示。下列有关说法不正确的是()A.b分子中所有碳原子可能共平面B.a和b分子的一氯取代物数目相同C.a和b均能发生氧化反应D.1mola或b均能与6molH2发生完全加成反应答案 B解析 苯是平面形分子,分子中所有原子共平面,联苯胺中两个苯环直接相连,可看作是苯胺中氨基对位的C原子上的H被另一个苯环
31、取代,因此两个苯环的所有碳原子可能共平面,A正确;a分子中等效氢有4种,故其一氯取代物有4种,b分子中等效氢有3种,故其一氯取代物有3种,二者的一氯取代物数目不相等,B错误;具有还原性,故a和b均能发生氧化反应,C正确;1mola分子和1molb分子均含2mol苯环,1mol苯环能和3molH2发生完全加成反应,故1mola或b均能与6molH2发生完全加成反应,D正确。2.(2021宁夏石嘴山模拟)1,3-二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂,可用于制备高性能超分子聚合物,其结构如图所示。下列有关1,3-二异丙烯基苯的说法错误的是()A.能发生加聚反应B.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应C.分
32、子中所有碳原子可能处于同一平面D.其一氯代物有6种答案 D解析 1,3-二异丙烯基苯分子中含有双键,能发生加聚反应,A正确;1,3-二异丙烯基苯中有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴可以取代苯环上的氢原子,B正确;1,3-二异丙烯基苯中任一双键两侧的碳原子是处于同一平面的,当苯环与两双键处于同一平面时,分子中所有碳原子就处于同一平面,C正确;1,3-二异丙烯基苯中存在5种氢原子,如图,所以其一氯代物有5种,D错误。第第2 2讲乙醇和乙酸基本营养物质讲乙醇和乙酸基本营养物质第九章第九章2023内容索引强基础强基础 增分策略增分策略增素能增素能 精准突破精准突破研专项研专项 前沿命题前沿命题强基础强基础
33、 增分策略增分策略一、乙醇和乙酸1.烃的衍生物(1)定义:烃分子中的被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团:决定有机化合物的原子或原子团。烃的衍生物不一定是由烃发生取代反应得到的 氢原子化学特性2.乙醇和乙酸(1)乙醇和乙酸的分子组成、分子结构及物理性质。物质名称乙醇乙酸俗名_结构简式CH3CH2OHCH3COOH官能团名称和符号 _物理性质颜色、状态、气味无色、特殊香味的液体 无色、刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水溶解性与水以任意比互溶易溶于水酒精醋酸、冰醋酸羟基OH羧基COOH小(2)乙醇的化学性质。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3
34、CH2OH+O22CH3CHO+2H2O褪去(3)乙酸的化学性质。酸性CH3COOHCH3COO-+H+CH3COOH+OH-=CH3COO-+H2O2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2酯化反应取代3.乙酸乙酯(1)组成和结构。分子式结构简式官能团C4H8O2或CH3COOC2H5基()酯(2)物理性质。乙酸乙酯通常为色、有芳香气味的体,密度比水,溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。(3)化学性质。在酸或碱存在的条件下均可发生水解反应。NaOH中和乙酸,降低产物的浓度,反应正向进行 无液小难4.乙酸乙酯的实验室制法(1)反应原
35、理。(2)实验装置。(3)反应特点。(4)实验步骤。在一支试管中加3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸;按(2)中图示连接实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管35min,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。(5)实验现象。饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生。(6)注意事项。为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45,加热前在试管中加入。玻璃导管的末端饱和Na2CO3溶液中,以防液体发生倒吸。开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。装置中的长导管的作用。几块碎
36、瓷片或沸石不要插入起导气兼冷凝(7)制备乙酸乙酯的实验中饱和Na2CO3溶液的作用。挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯发生水解。旁栏边角必修2P75阅读教材“科学探究”,完成下列问题。(1)试比较乙酸、乙醇、碳酸和水中羟基的活泼性。(2)试设计实验方案验证你的结论。提示 乙酸碳酸水乙醇。提示 将四种物质编号:A乙酸、B水、C乙醇、D碳酸。应用
37、提升有机物制备实验中,利用平衡移动原理提高产品产率的常用方法(1)及时蒸出或分离出产品;(2)用吸收剂吸收其他产物如水等;(3)利用回流装置,提高反应物的转化率。易错辨析判断正误:正确的画“”,错误的画“”。(1)医用酒精的浓度通常为95%。()(2)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2。()(3)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。()(4)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。()(5)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。() 二、基本营养物质糖类、油脂、蛋白质1.糖类、油脂、蛋白质的组成、分类、代表物及其关系类型元素组成分类代表物代表物的分子式糖类
38、C、H、O单糖葡萄糖_果糖二糖(双糖)_多糖淀粉(C6H10O5)n纤维素n值不同,故分子式不同 C6H12O6蔗糖麦芽糖C12H22O11类型元素组成分类代表物代表物的分子式油脂 C、H、O油植物油含较多高级脂肪酸甘油酯脂肪动物脂肪含较多饱和高级脂肪酸甘油酯蛋白质、P、S等酶、肌肉、毛发等多种按一定次序连接成的高分子不饱和C、H、O、N氨基酸微点拨酯和油脂的联系与区别 2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖有银镜产生单糖不能水解加热条件下,与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀蔗糖水解产物为_与淀粉遇碘单质(I2)变色水解产物为葡萄糖果糖蓝葡萄糖有机物特征反应水解反应
39、油脂酸性条件下水解产物为、;碱性条件下水解产物为、高级脂肪酸盐蛋白质含苯环蛋白质遇浓硝酸变色;灼烧有气味水解生成油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 甘油(丙三醇)高级脂肪酸甘油黄烧焦羽毛氨基酸3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途。葡萄糖酒精(2)油脂的用途。提供人体所需要的能量。用于生产和甘油。(3)蛋白质的用途。人类必需的营养物质。在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。绝大多数酶是一种特殊的,是生物体内重要的催化剂。肥皂蛋白质易错辨析判断正误:正确的画“”,错误的画“”。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。()(2)能用银氨溶液鉴别葡萄糖和蔗糖。()(3)淀粉和
40、纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。()(4)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(5)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有固定的熔、沸点。()(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。() 增素能增素能 精准突破精准突破考点一考点二考点一考点一乙醇和乙酸乙醇和乙酸能力概述能力概述考点一考点二命题解读命题解读新教材变化新增“提示”,介绍“烃基”,新增乙醛的官能团及可以被氧化为乙酸的性质。新增官能团酯基的介绍考情透析高频考点分析近几年高考化学试题,选择题中常借助乙醇和乙酸的应用考查其性质,通过陌生有机物的结构简式考查醇羟基和羧基的性质。预测考向新的一年高考
41、还将延续以往的考查形式,继续考查乙醇、乙酸的应用和性质、醇羟基和羧基的性质考点一考点二考向考向1.1.羟基、羧基的性质羟基、羧基的性质典例突破分枝酸可用于生化研究,其结构简式为,下列关于分枝酸的说法不正确的是()A.分子中含有3种含氧官能团B.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同考点一考点二答案 B解析 由题给分枝酸的结构简式:可知,该有机物中含有羧基、羟基、醚键三种含氧官能团,A项正确;醇羟基与氢氧化钠不能反应,则1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,B
42、项错误;在一定条件下分枝酸可与乙醇、乙酸反应,发生酯化反应,反应类型相同,C项正确;分枝酸与溴单质能发生加成反应使其褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,反应原理不同,D项正确。考点一考点二针对训练1.(2021广西柳州高三模拟)关于有机物GibepyroneD(),下列说法错误的是()A.分子式为C10H10O4B.该化合物中所有原子可能共平面C.该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1mol该物质最多可与2molNaOH反应考点一考点二答案 B解析 根据题给有机物的结构简式可知,该有机化合物的分子式为C10H10O4,故A正确;该化合物的分子中含有甲基,甲基是四面体结构,分子中所有原
43、子不可能共平面,故B错误;该化合物分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;该化合物分子中含有酯基和羧基,酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应,因此1mol该物质最多可与2molNaOH反应,故D正确。考点一考点二2.(2021内蒙古乌兰察布高三一模)华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能,用于治疗中、晚期肿瘤,慢性乙型肝炎等疾病。下列关于华蟾素的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能与NaHCO3反应生成CO2C.1mol该分子最多与2molH2发生加成反应D.能够发生酯化反应、水解反应考点一考点二答案 B解析 华蟾素分子中有碳碳双键和羟基,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反
44、应,使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;华蟾素分子中没有羧基,不能与NaHCO3反应生成CO2,故B错误;1mol该分子中只有2mol碳碳双键能与H2发生加成反应,故C正确;该分子中含有羟基能发生酯化反应,含有酯基能发生水解反应,故D正确。考点一考点二归纳总结解答含有羟基和羧基有关物质的量计算问题的常用方法关系式法(1)能与金属钠发生反应的有机物中含有官能团OH或COOH,反应关系式为2Na2OHH2或2Na2COOHH2。(2)能与NaHCO3和CaCO3反应生成CO2的有机物中一定含有官能团COOH,反应关系式为NaHCO3COOHCO2或CaCO32COOHCO2。考点一考点二考向考向2
45、.2.酯化反应酯化反应典例突破乙酸乙酯是无色、具有水果香味的液体,沸点为77.2,实验室某次制取乙酸乙酯用醋酸14.3mL、95%乙醇23mL,还用到浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要装置如图所示:考点一考点二实验步骤:先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀,再将剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里醋酸和乙醇的物质的量之比约为5 7。加热油浴保温在6070之间。将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶中,调节加入速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等,直到加料完成。保持油浴温度一段时间,至不再有液体馏出后,停止加热。考点一考点二取下B中的锥形
46、瓶,将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里,边加边振荡,至无气泡产生为止。将中的液体混合物分液,弃去水层。将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中,振荡一段时间后静置,放出水层(废液)。分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。考点一考点二试回答:(1)实验中浓硫酸的主要作用是。(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是。如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是。(3)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是。(4)在步骤所得的粗酯里还含有的杂质是。考点一考点二答案 (1)催化剂和吸水剂(2)中和乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度使乙酸乙酯水解而使实验失败(
47、3)除去可能残留的乙醇(4)水考点一考点二解析 (1)在酯化反应中浓硫酸起到催化剂与吸水剂的作用。(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是吸收挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯。氢氧化钠是强碱,乙酸乙酯在NaOH溶液中能够发生水解反应。(3)乙醇和氯化钙会形成络合物,饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇。(4)饱和碳酸钠溶液用于中和乙酸、溶解乙醇,饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇,这样分离出的粗酯中还含有杂质水。考点一考点二考题点睛 考点一考点二针对训练1.乙酸乙酯广
48、泛应用于制备药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套实验装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2)。下列有关说法不正确的是()A.浓硫酸能加快酯化反应速率B.不断蒸出酯,会降低其产率C.装置b比装置a原料损失的少D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯考点一考点二答案 B解析 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应,浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂,能加快酯化反应速率,A项正确;制备乙酸乙酯的反应为可逆反应,不断蒸出酯,有利于反应向正反应方向进行,会提高其产率,B项错误;乙醇、乙酸易挥发,甲装置采取直接加热的方法,温度升高快,温度不易控制,装置b采用水浴加热的方法,受热均匀,相
49、对于装置a原料损失的少,C项正确;分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡,让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中,并溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后上层液体即为乙酸乙酯,D项正确。考点一考点二2.(2021陕西西安长安高三模拟)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是()A.水杨酸可以发生加成、取代、氧化反应B.水杨酸和水杨酸甲酯均能与NaOH溶液反应,且水杨酸可以与NaHCO3溶液反应C.水杨酸分子中所有原子有可能共平面D.与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有15种(不考虑立体异构)考点一考点二答案 D解析 水杨
50、酸分子中含有苯环,在特定条件下能发生加成反应,羧基和羟基均能发生取代反应,酚羟基易被氧化,故A正确;水杨酸分子中的羧基和酚羟基、水杨酸甲酯分子中的酯基和酚羟基能与NaOH反应,水杨酸分子中的羧基可以与碳酸氢钠反应,故B正确;苯环是平面结构,羧基中碳氧双键也是平面结构,羟基是平面结构,几个平面通过单键相连,单键可以绕键轴旋转,所有原子可能共平面,故C正确;与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上,可知其含有酚羟基和酯基,若酯基为COOCH3,则在苯环上还有间位和对位两种结构,若为OOCCH3,在苯环上有邻位、间位、对位三种结构,若为CH2OOCH,在苯环有邻位、间位、对位三种结构,共有8种
