1、第第2章章 分子结构与性质分子结构与性质一一、共价键的极性共价键的极性1.键的极性和分子的极性。键的极性和分子的极性。(1)键的极性。键的极性。(2)极性分子和非极性分子极性分子和非极性分子。 (3)键的极性与分子极性之间的关系。键的极性与分子极性之间的关系。只含非极性键的分子一定是只含非极性键的分子一定是非极性非极性分子。分子。 含极性键的分子含极性键的分子,如果分子中各个键的极性的向量和等于如果分子中各个键的极性的向量和等于零零,则为则为非极性非极性分子分子,否则为否则为极性极性分子。分子。 极性分子中一定含有极性键极性分子中一定含有极性键,非极性分子中不一定含有非非极性分子中不一定含有非
2、极性键。极性键。微思微思考考1共共价键的极性是由哪些因素决定的价键的极性是由哪些因素决定的?提示提示:键的极性通常与成键原子的元素种类或电负性的差异键的极性通常与成键原子的元素种类或电负性的差异有关。有关。微判断微判断(1)非极性键只存在于双原子单质分子中。非极性键只存在于双原子单质分子中。()(2)非极性分子中一定含有非极性键。非极性分子中一定含有非极性键。()(3)只含极性键的分子不一定是极性分子。只含极性键的分子不一定是极性分子。()(4)SO2是含有极性键的非极性分子。是含有极性键的非极性分子。()2.键的极性对化学性质的影响。键的极性对化学性质的影响。(1)键的极性对物质的化学性质有
3、重要的影响。例如羧酸羧键的极性对物质的化学性质有重要的影响。例如羧酸羧基中的羟基极性基中的羟基极性越大越大,酸性越强酸性越强;极性极性越小越小,酸性越酸性越弱。弱。 (2)烃基是烃基是推电子推电子基团基团,烃基越烃基越长长推电子效应越推电子效应越大大,使羧基中的羟基极性越使羧基中的羟基极性越小小,羧酸的酸性越羧酸的酸性越弱弱,所所以甲酸、乙酸、丙酸随着烃基加长以甲酸、乙酸、丙酸随着烃基加长,酸性逐渐减弱。酸性逐渐减弱。 微训微训练练1(1)PH3分子与分子与NH3分子的空间结构分子的空间结构相似相似(填填“相相似似”或或“不相似不相似”),PH为为极性极性(填填“极性极性”或或“非极性非极性”
4、)共共价键价键,PH3分子为分子为极性极性(填填“极性极性”或或“非极性非极性”)分子。分子。 (2)NH3与与PH3相比相比,热稳定性更强的是热稳定性更强的是NH3。 二二、分子间作用力分子间作用力1.范德华力及其对物质性质的影响。范德华力及其对物质性质的影响。(1)范德华力是物质的分子之间普遍存在的一范德华力是物质的分子之间普遍存在的一种种相互作用力相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚状态它使得许多物质能以一定的凝聚状态(固态或液态固态或液态)存在。存在。 (2)影响因素影响因素:一般来说一般来说,相对分子质量相对分子质量越大越大,范德华力范德华力越大越大;分子的极性分子的极性越大越大
5、,范德华力范德华力越大越大。 (3)范德华力对物质性质的影响。范德华力对物质性质的影响。范德华力广泛存在于分子之间范德华力广泛存在于分子之间,只有分子间充分接近时才只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力有分子间的相互作用力,如固态和液态物质中。如固态和液态物质中。范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。质。范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,分分子总是尽可能多地吸引其他分子。子总是尽可能多地吸引其他分子。微训微训练练2下下列物质发生状态变化时列物质发生状态变化时,克服了范德
6、华力的是克服了范德华力的是()。A.食盐熔化食盐熔化B.HCl溶于水溶于水C.碘升华碘升华D.氢氧化钠熔氢氧化钠熔化化C2.氢键及其对物质性质的影响。氢键及其对物质性质的影响。(1)氢键的定义及表示方法。氢键的定义及表示方法。氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的的 氢原子氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力。与另一个电负性很大的原子之间的作用力。 表示方法表示方法:氢键的通式可用氢键的通式可用XHY表示。式中表示。式中X和和Y表示表示N、O、F,“”表示表示共价键共价键,“”表示表示 氢键氢键 。微思微思考考2哪哪些物质中容易形成氢键些物质中
7、容易形成氢键?提示提示:氢键普遍存在于已经与氢键普遍存在于已经与N、O、F等电负性很大的原等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的子形成共价键的氢原子与另外的N、O、F等电负性很大的等电负性很大的原子之间。所以氢键一般存在于含原子之间。所以氢键一般存在于含NH、HO、HF的的分子间分子间,或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质的分子间。或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质的分子间。(2)氢键的类型。氢键的类型。分子间分子间氢键氢键,如如 。 分子内分子内氢键氢键,如如 。 (3)氢键对物质性质的影响。氢键对物质性质的影响。当形成当形成分子间分子间氢键时氢键时,物质的熔、沸点较高。物质的熔、沸点较
8、高。 当形成当形成分子内分子内氢键时氢键时,物质的熔、沸点较低。物质的熔、沸点较低。 氢键也影响物质的电离、溶解等过程。氢键也影响物质的电离、溶解等过程。微思微思考考3范范德华力、氢键、共价键的强弱都能影响分子的德华力、氢键、共价键的强弱都能影响分子的稳定性吗稳定性吗?提示提示:范德华力、氢键不影响分子的稳定性。共价键的强弱范德华力、氢键不影响分子的稳定性。共价键的强弱影响分子的稳定性。影响分子的稳定性。微训微训练练3下下列关于氢键的说法正确的是列关于氢键的说法正确的是()。A.由于冰中的水分子间存在氢键由于冰中的水分子间存在氢键,所以其密度大于液态水所以其密度大于液态水B.可以用氢键解释接近
9、沸点的水蒸气的相对分子质量的测可以用氢键解释接近沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比用化学式定值比用化学式(H2O)计算出来的相对分子质量大计算出来的相对分子质量大C.分子间氢键和分子内氢键都会使物质的熔、沸点较高分子间氢键和分子内氢键都会使物质的熔、沸点较高D.水加热到很高的温度都难以分解水加热到很高的温度都难以分解,这是由于氢键所这是由于氢键所致致B3.溶解性。溶解性。(1)“相似相溶相似相溶”规律。规律。非极性溶质一般能溶于非极性溶质一般能溶于非极性非极性溶剂溶剂,极性溶质一般能溶极性溶质一般能溶于于极性极性溶剂。如蔗糖和氨溶剂。如蔗糖和氨易易溶于水溶于水,难难溶于四溶于四氯化碳。萘和碘
10、氯化碳。萘和碘易易溶于四氯化碳溶于四氯化碳,难难溶于水。溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素。影响物质溶解性的因素。外界因素外界因素:主要有主要有温度温度、压强压强等。等。 氢键氢键:溶剂和溶质之间的氢键相互作用力越大溶剂和溶质之间的氢键相互作用力越大,溶解性越溶解性越好好(填填“好好”或或“差差”)。 分子结构的相似性分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越其溶解性越好好。如乙醇与水。如乙醇与水互溶互溶,而戊醇在水中的而戊醇在水中的溶解度明显较小。溶解度明显较小。 溶质是否与水反应溶质是否与水反应:溶质与水发生反应溶质与水发生反应,溶质的
11、溶解度会溶质的溶解度会增大增大。如。如SO2与水反应生成的与水反应生成的H2SO3可溶于水可溶于水,故故SO2的溶的溶解度解度增大增大。 微思微思考考4有有机溶剂都是非极性溶剂吗机溶剂都是非极性溶剂吗?提示提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂有机溶剂大多数是非极性溶剂,如如CCl4、C6H6等等,但也但也有少数的极性溶剂有少数的极性溶剂,如酒精。如酒精。三三、分子的手性分子的手性1.手性异构体。手性异构体。具有完全相同的具有完全相同的组成组成和和原子排列原子排列的一对分子的一对分子,如同如同左手与右手一样互为左手与右手一样互为镜像镜像,却在三维空间里却在三维空间里不能不能 叠合叠合 ,互称手性异构
12、体互称手性异构体(或对映异构体或对映异构体)。 2.手性分子。手性分子。有有手性异构体手性异构体的分子叫做手性分子。的分子叫做手性分子。如乳酸如乳酸( )分子分子,如下图所示如下图所示:3.手性合成。手性合成。在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要得到一种手性分子得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。这种独特的合成方法称为手性合成。微训微训练练4 在在分子结构分子结构 中中,当当a、b、x、y为彼此互不相为彼此互不相同的原子或原子团时同的原子或原子团时,称此分子为手性分子称此分子为手性分子,中心碳原子为手中心碳原子为手性
13、碳原子。下列分子中指定的碳原子性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用用*标记标记)不属于手性不属于手性碳原子的是碳原子的是()。A1.(2020河北深州高二月考河北深州高二月考)已知下列分已知下列分子子:BF3,CCl4,NH3,H2O,CH3Cl,CS2,其中只含极其中只含极性键的非极性分子有性键的非极性分子有()。A.B.C.D.A规律总结规律总结分子分子的极性与键的极性和分子空间结构的关系的极性与键的极性和分子空间结构的关系: 2.下下面是面是4种有机弱酸种有机弱酸,酸性的强弱顺序为酸性的强弱顺序为下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()。A.与羧基相连的基团推电子效应越大与羧基相连的
14、基团推电子效应越大,羧酸的酸性越弱羧酸的酸性越弱B.等浓度的等浓度的4种酸溶液中水电离出的种酸溶液中水电离出的c水水(H+):CD.由题中信息可推知酸性由题中信息可推知酸性:CH2FCOOHCH2ClCOOH3. 下下列叙述不正确的是列叙述不正确的是。 A.卤化氢易溶于水卤化氢易溶于水,不易溶于四氯化碳不易溶于四氯化碳B.碘易溶于汽油碘易溶于汽油,微溶于水微溶于水C.氯化钠易溶于水氯化钠易溶于水,也易溶于食用油也易溶于食用油D.甲烷易溶于汽油甲烷易溶于汽油,难溶于水难溶于水C4.丙丙氨酸氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子分子为手性分子,它存在手性异构体它存在手性异构体,如如下图所示下图所示:
15、下列关于丙氨酸的两种手性异构体下列关于丙氨酸的两种手性异构体(和和)的说法正确的的说法正确的是是()。A.和和分子中均存在分子中均存在2个手性碳原子个手性碳原子B.和和呈镜面对称呈镜面对称,具有相同的分子极性具有相同的分子极性C.和和分子都是极性分子分子都是极性分子,只含有极性键只含有极性键,不含非极性键不含非极性键D.和和的化学键相同的化学键相同,所以分子的性质完全相所以分子的性质完全相同同B5.下下列与氢键有关的说法中错误的是列与氢键有关的说法中错误的是()。A.卤化氢中卤化氢中HF沸点较高沸点较高,是由于是由于HF分子间存在氢键分子间存在氢键B.邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛( )的熔、沸点比
16、对羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛( )的熔、沸点低的熔、沸点低C.氨水中存在分子间氢键氨水中存在分子间氢键D.形成氢键形成氢键AHB的三个原子总在一条直线上的三个原子总在一条直线上D学以致用1.二氯化二硫二氯化二硫(S2Cl2)为非平面结构为非平面结构,常温下是一种黄红色液常温下是一种黄红色液体体,有刺激性恶臭有刺激性恶臭,熔点熔点80 ,沸点沸点135.6 ,下列对于二氯化二下列对于二氯化二硫的叙述正确的是硫的叙述正确的是()。A.二氯化二硫的电子式为二氯化二硫的电子式为B.分子中既有极性键又有非极性键分子中既有极性键又有非极性键C.二氯化二硫属于非极性分子二氯化二硫属于非极性分子D.分
17、子中分子中SCl的键能小于的键能小于SS的键能的键能B2.资料显示资料显示:在极性分子中在极性分子中,正电中心同负电中心间的距离称正电中心同负电中心间的距离称为偶极长为偶极长,通常用通常用d表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正(或负或负) 电中心的电量电中心的电量(q)有关有关,一般用偶极矩一般用偶极矩()来衡量。分子来衡量。分子的偶极矩定义为偶极长和偶极上一端电荷电量的乘积的偶极矩定义为偶极长和偶极上一端电荷电量的乘积,即即=dq。下列四组分子中。下列四组分子中,所有分子都符合所有分子都符合=0的是的是()。A.HCl、CS2、H2S、SO2B.BF3、C
18、Cl4、BeCl2、CO2C.N2、NH3、H2O、CCl4D.CH4、SO3、NH3、H2OB3.下下列关于酸性强弱的比较中正确的是列关于酸性强弱的比较中正确的是()。A.CH3COOHCH3CH2COOHCH2ClCOOHCHCl2COOHB.CH2ClCOOHCHCl2COOHCH3CH2COOHCH3COOHC.CCl3COOHCH3COOHCH2ClCOOHCH3CH2COOHD.CF3COOHCCl3COOHCH2ClCOOHCH3COOHD4.下列物质在水中的溶解度由大到小的顺序正确的是下列物质在水中的溶解度由大到小的顺序正确的是( )。A.NH3HClCO2SO2Cl2B.SO
19、2CS2H2SS8C.HOCH2(CHOH)4CHOC17H35COOHCH3COOHD.NH3CO2N2D5.碘单质在水中的溶解度很小碘单质在水中的溶解度很小,但在但在CCl4中的溶解度很大中的溶解度很大,这这是因为是因为()。A.CCl4与与I2的相对分子质量相差较小的相对分子质量相差较小,而而H2O与与I2的相对分的相对分子质量相差较大子质量相差较大B.CCl4与与I2都是直线形分子都是直线形分子,而而H2O不是直线形分子不是直线形分子C.CCl4与与I2中都不含氢元素中都不含氢元素,而而H2O中含有氢元素中含有氢元素D.CCl4和和I2都是非极性分子都是非极性分子,而而H2O是极性分是极性分子子D6.甲酸可通过氢键形成二聚物甲酸可通过氢键形成二聚物,HNO3可形成分子内氢键。可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。试在下图中画出氢键。答案答案: 7.(2020河北保定高二期末河北保定高二期末)下列分子为手性分子的是下列分子为手性分子的是()。A.CH3CH2ClB.CH3CH2CHBrCH2CH2OHC.CH3CCl(CH3)CH2CH2CH3D.CH3CH2C(CH3)2CH2ClB