1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第第1 1课时课时 醇醇人人类使用有机物的历史很长，世界上几类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒和造醋的技个文明古国很早就掌握了酿酒和造醋的技术。据记载，中国古代曾制取到一些较纯的术。据记载，中国古代曾制取到一些较纯的有机物，如没食子酸有机物，如没食子酸(982992)、甘露醇、甘露醇(10371101)等；自从柯尔柏在等；自从柯尔柏在1844年合成年合成了醋酸，柏赛罗在了醋酸，柏赛罗在1854年合成了油脂开始进年合成了油脂开始进入了有机化学的合成时代。入了有机化学的合成时代。在在烃的衍生物中，取代烃中氢原子的其
2、他烃的衍生物中，取代烃中氢原子的其他原子或原子团，影响着烃的衍生物的性质，使原子或原子团，影响着烃的衍生物的性质，使其具有不同于相应烃的特殊性质。例如，乙烷其具有不同于相应烃的特殊性质。例如，乙烷是不溶于水的无色气体，沸点较低，但乙醇却是不溶于水的无色气体，沸点较低，但乙醇却是可与水无限混溶的液体，沸点相对较高。在是可与水无限混溶的液体，沸点相对较高。在化学性质方面，乙醇与乙烷相比，都有其明显化学性质方面，乙醇与乙烷相比，都有其明显的特性。的特性。烃烃的衍生物种类很多，本章分别以乙醇、的衍生物种类很多，本章分别以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物，着重介绍醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物，着重介绍
3、醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。学习目标学习目标1.认识乙醇的组成、结构特点认识乙醇的组成、结构特点2.掌握掌握乙醇的化学性质及物理性质乙醇的化学性质及物理性质3.正确认识正确认识OH在乙醇中的作用在乙醇中的作用4.会判断有机物的反应类型会判断有机物的反应类型烃基烃基 苯环侧链苯环侧链 羟基羟基 CnH2n1OH CnH2n2O 2分类分类3命名命名3甲基甲基2戊醇戊醇 3,4二甲基二甲基2戊醇戊醇 4物理性质物理性质CH3CH2CH2CH2OH 2乙醇的化学性质乙醇的化学性质条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式Na_/_
4、HBr_O2(Cu)_浓硫酸浓硫酸170_ 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 氧化反应氧化反应 自我检测自我检测CDC知识点知识点1乙醇的性质和醇类反应规律乙醇的性质和醇类反应规律(2)催化氧化规律。催化氧化规律。醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：原子的个数，具体分析如下：典例剖析典例剖析例例 题题 1C 规律方法指导：规律方法指导：乙醇的断键方式与反应类型的关系乙醇的断
5、键方式与反应类型的关系变式训练变式训练A 解析：解析：属于醇与氢卤酸的取代反应；属于醇与氢卤酸的取代反应；可看作醇被氧化为醛；可看作醇被氧化为醛；虽是分虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；分子间脱水生成醚，故属于取代反应；属于醇与无机酸属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应发生酯化反应生成硝化甘油生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯即三硝酸甘油酯)。问题探究：问题探究：知识点知识点2乙烯的制取乙烯的制取根据该装置思考下列问题：根据该装置思考下列问题：(1)浓硫酸的
6、作用是什么？浓硫酸的作用是什么？(2)温度计水银球的位置？温度计水银球的位置？(3)为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170？(4)混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？(5)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？探究提示：探究提示：(1)催化剂和脱水剂。催化剂和脱水剂。(2)水银球插入混合溶液里液面以下。水银球插入混合溶液里液面以下。(3)防止温度过低，发生副反应。防止温度过低，发生副反应。(4)混合液逐渐变黑；乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。混合液逐渐变黑；乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。(5)吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。吸
7、收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。知识归纳总结：知识归纳总结：1试剂的作用试剂的作用(1)浓硫酸作催化剂和脱水剂，混合液的配制方法是先加入浓硫酸作催化剂和脱水剂，混合液的配制方法是先加入95%的乙醇，然的乙醇，然后滴加后滴加98%的浓硫酸，边加边搅拌，的浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用冷却备用(相当于浓硫酸的稀释相当于浓硫酸的稀释)。(2)浓硫酸与乙醇的反应除生成乙烯外还生成二氧化硫，另外乙醇易挥发，浓硫酸与乙醇的反应除生成乙烯外还生成二氧化硫，另外乙醇易挥发，其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高锰酸钾氧化，乙烯、二氧化硫能使溴的其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高锰酸钾氧化，乙烯、二氧化硫能使溴的CCl4溶
8、溶液褪色，故为了检验生成的乙烯，需排除二氧化硫和乙醇的干扰，即氢氧化钠液褪色，故为了检验生成的乙烯，需排除二氧化硫和乙醇的干扰，即氢氧化钠溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。(3)溴的四氯化碳溶液是验证乙烯的不饱和性，酸性高锰酸钾溶液是验证乙溴的四氯化碳溶液是验证乙烯的不饱和性，酸性高锰酸钾溶液是验证乙烯的还原性。烯的还原性。2碎瓷片的作用碎瓷片的作用防止暴沸。防止暴沸。3现象的描述现象的描述(1)烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无
9、水酒精氧化生成碳的单质物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。(2)溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。(3)酸性高锰酸钾溶液褪色。酸性高锰酸钾溶液褪色。4实验的关键实验的关键严格控制温度严格控制温度(1)无水酒精和浓硫酸混合物在无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170。(2)温度
10、计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。度，而且不能与烧瓶接触。典例剖析典例剖析例例 题题 2请回答：请回答：(1)实验步骤：实验步骤：_； 在 各 装 置 中 注 入 相 应 的 试 剂在 各 装 置 中 注 入 相 应 的 试 剂 ( 如 图 所 示如 图 所 示 ) ；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是装置甲的作用是_。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理
11、由：若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_ _。组装仪器，检查装置的气密性组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到加热，使温度迅速升到170 乙中酸性乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去溶液紫色褪去除去乙烯中混有的除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体以及乙醇等酸性气体以及乙醇不能，不能，SO2具具 有还原性，也可以使酸性有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 解析：解析：(1)制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度
12、迅速升至170，而减少，而减少乙醚的生成。乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体含还原性气体SO2，由于，由于SO2也会使酸性也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去，则装置甲的作用是除去SO2。规律方法指导：规律方
13、法指导：醇类物质在浓硫酸、加热条件下反应较复杂，确定反应产醇类物质在浓硫酸、加热条件下反应较复杂，确定反应产物时，按分子的结构特点分析所能发生的反应，结合反应条件，确定反应类物时，按分子的结构特点分析所能发生的反应，结合反应条件，确定反应类型，分析可生成的各种产物。型，分析可生成的各种产物。变式训练变式训练(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为烧瓶中发生反应的化学方程式为_。(2)实验中发现试管实验中发现试管中溴水褪色，此现象能否说明一定有乙烯生成中溴水褪色，此现象能否说明一定有乙烯生成_(填填“能能”或或“不能不能”)。试管中另一现象可证明确实有乙烯生成，该。试管中另一现象可证明确实有乙烯生成，
14、该现象是现象是_；试管；试管中溴水褪色能否说明是由于乙中溴水褪色能否说明是由于乙烯与溴水发生了加成反应烯与溴水发生了加成反应_(填填“能能”或或“不能不能”)。通过测定反应后溶。通过测定反应后溶液的液的pH可进一步证明是发生了取代反应还是加成反应，原因是可进一步证明是发生了取代反应还是加成反应，原因是_ _ _。不能不能 液体分层，油状液体在下层液体分层，油状液体在下层 不能不能 若发生取代反若发生取代反 应，生成应，生成HBr，水溶液，水溶液pH明显减小；若发生加成反应，不能生成明显减小；若发生加成反应，不能生成HBr，水溶，水溶液液pH升高升高 解析：解析：溴水褪色也可能是溴水褪色也可能是SO2所致，故应观看所致，故应观看中液体是否分层，若分层且中液体是否分层，若分层且油状液体在下层，则说明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水发生加成反应，则液油状液体在下层，则说明一定有乙烯生成；若乙烯和溴水发生加成反应，则液体的体的pH升高；若发生取代反应，有升高；若发生取代反应，有HBr生成，水溶液的生成，水溶液的pH明显减小。明显减小。
