1、第二节芳香烃第1课时苯的结构与性质学习目标1.认识苯的分子结构特点。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。一、苯的结构与性质1苯的分子组成与结构如图所示：判断下列说法是否正确(1)苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上()(2)苯分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃()(3)苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键()(4)苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键()(5)苯分子为平面正六边形结构，12个原子都在同一平面内()(6)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键()提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)
2、22019年7月7日11时19分左右，四川雅安一苯槽车发生泄漏，现场空气中弥漫着刺鼻气味，消防人员及时赶到，疏散当地群众，并用水枪对罐体进行冷却，防止起火。当地河水已受污染，水面漂浮无色油状物。由于处理及时，未造成人畜中毒伤亡事故。试根据事件的描述并阅读教材回答苯的物理性质有哪些？提示无色有特殊香味的油状液体，有毒。密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。沸点比较低，易挥发。3苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，所以苯既有烷烃的性质又有烯烃的性质。请回答：苯着火点低，易燃烧，写出苯燃烧的化学方程式。提示2C6H615O212CO26H2O苯能发生取代反应。写出苯与液溴和浓硝酸反应的化
3、学方程式。提示Br2HBrHONO2H2O苯能发生加成反应。写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式。提示3H2深度思考1苯燃烧时，火焰明亮，产生浓烟(与乙炔燃烧现象类似)，为什么？提示苯的含碳量高(与乙炔含碳量相同)。2烷烃、苯与卤素单质发生取代反应的条件有何异同？提示不同点：烷烃与卤素单质反应的条件是光照，只能是日光漫射，若强光直射则会发生爆炸。苯与卤素单质反应的条件是需加催化剂FeBr3，该反应为放热反应，不需加热，反应自发进行。相同点：卤素单质都必须是纯单质，水溶液则不反应。3苯的分子结构实际上不具有单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有哪些？提示苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳
4、碳双键之间的独特的键，事实：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应；和是同一种物质。练中感悟1下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()ACH3CH=CH2 BCH2=CH2C D. 答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。2苯和乙烯相比较，下列叙述中，正确的是()A都易与溴发生取代反应B都易
5、发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案D解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。3下列关于苯的叙述正确的是()A反应常温下不能进行B反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应为加成反应，产物是无色液体D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案B解析在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，
6、苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故D项错误。二、苯的两个典型性质实验1.苯的卤代反应根据上述装置回答下列问题：(1)装置中发生的反应有哪些？提示2Fe3Br2=2FeBr3Br2HBr(反应放热)(2)观察实验开始现象有哪些？反应完毕后，向锥形瓶中加AgNO3溶液，观察有什么现象？提示实验开始时 中充满红棕色气体， 中导管口有白雾； 中滴入AgNO3，有淡黄色沉淀(AgBr)生成。(3)装置中的导管有哪两个作用？中导管中为什么不能插入液面以下？提示导气，冷凝回流；HBr易溶于水，防止倒吸
7、。(4)将装置中反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯里，观察现象？产品如何净化？提示烧杯底部有褐色不溶于水的液体。所得中混有、Br2和FeBr3等杂质，先用NaOH溶液洗涤除去Br2、FeBr3，再干燥、蒸馏可得较纯净的。2.苯的硝化反应根据如图装置回答下列问题(1)试管中发生反应的方程式？提示HNO3(浓)H2O。(2)实验中浓HNO3和浓H2SO4混合时应如何操作？提示先将浓HNO3注入容器，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。(3)该实验采用的加热方式是？温度计的位置？提示为控制反应温度在5060 ，采用水浴加热。温度计的水银球插入水浴中。(4)实验制得的中有哪些杂质？如何除去？提示有、
8、HNO3、H2SO4、H2O等杂质。除杂方法依次是：蒸馏水洗涤NaOH溶液洗涤蒸馏水洗涤加CaCl2干燥蒸馏。练中感悟1如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是()A仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B仪器A的名称是蒸馏烧瓶C锥形瓶中的导管口出现大量白雾D碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系答案C解析与Br2的反应该用液溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。2下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水答案D解析苯与
9、液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D项正确。3实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在5060 的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。熔点/沸点/状态苯5.580.1液体硝基苯5.7210.9液体(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是_；分离硝基苯和苯的混合物的方法是_。(3)用水浴加热的优点是_。答案(1)将浓
10、硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却(2)分液法蒸馏法(3)反应物受热均匀，且便于控制温度解析(1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(5060 )产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水
11、硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水课时对点练题组一苯的分子结构1下列关于苯的说法正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看，78 g苯中含有的碳碳双键数为3NAC在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同答案D解析从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分
12、子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同。2下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A苯分子是高度对称的平面形分子B苯能燃烧C苯不与酸性KMnO4溶液反应D1 mol苯在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应答案C解析含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1 mol苯恰好可与3 mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳
13、双键，不具备这种性质，C项能说明。3在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()A B C D答案B解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面结构。题组二苯的性质4下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是()浓硝酸溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液氧气A B C D答案A解析苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
14、苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有。5下列实验中，不能获得成功的是()A用水检验苯和溴苯B苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。6下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A B C D答案D解析SO2具有还原
15、性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。题组三苯的两个典型实验7为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置a中盛有的物质是()A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液答案C解析a装置的作用就是除掉HBr中的溴蒸气，Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，A项错误；
16、HBr能与NaOH发生中和反应，B项错误；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C项正确；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D项错误。8实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制，正确的操作顺序是()蒸馏 水洗用干燥剂干燥用10%NaOH溶液洗水洗A BC D答案B解析精制溴苯的最后两步，用水洗后，则需要用干燥剂干燥，为分离出干燥剂，只能用蒸馏法，所以最后两步操作为。9.有机物(烃)“PX”的结构模型如图，下列说法错误的是()A“PX”的分子式为C8H10B“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)C“PX”分子中，最多有14个原子共面D可用KMnO4酸性溶液鉴别
17、“PX”与苯答案B解析由球棍模型可知该有机物分子式为C8H10，A项说法正确；若一个氯原子在甲基上，另一个氯原子有3种位置；若1个氯原子在苯环上，另一个氯原子在苯环上的位置有3种；两个氯原子还可以同在一个甲基上，B项说法错误；与苯环直接相连的原子共平面，由于单键可以旋转，两个甲基中各有一个H原子与苯环可能共平面，C项说法正确；苯环上连接的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项说法正确。10已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下发生反应可生成苯的同系物。如：在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯，最好应选用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCHCH和Cl2
18、答案C解析先由CH2=CH2和HCl反应生成CH3CH2Cl，再使CH3CH2Cl与发生取代反应即可获得乙苯。A项中物质发生取代反应，得不到纯净的CH3CH2Cl；B、D两项中的物质与氯气发生加成反应得不到CH3CH2Cl。11.实验室常用如图所示装置制取硝基苯。(1)请写出该反应的反应条件：_。(2)被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是_。(3)苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他取代反应的化学方程式吗？若能，请写出：_。答案(1)浓H2SO4、5060 水浴加热(2)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发(3)Br2HBr或H2SO4(浓) H2O等合理答案均可12.人们对苯及芳
19、香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中两种如图所示。这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：能_(填字母)，而不能。a被酸性高锰酸钾溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应C6H6还可能有另一种立体结构，(如图所示)，该结构的二氯代物有_种。(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是_(填字母)。A. B. C. D(3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的_(填字母)。A萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B萘能与H2发生加成反应C萘分子中所有原子在同一平面内
20、D一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体答案(1)ab3(2)C(3)A解析(1)中含有碳碳双键，能被KMnO4酸性溶液氧化、也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选a、b。固定一个氯原子的位置，移动另一个氯原子，另一个氯原子有3种位置，即。(3)结合苯的性质可得出结论，不能解释萘不能使酸性KMnO4溶液褪色。13已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。根据相关知识回答下列问题：(1)实验开始时，关闭K2，打开K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。一段时间后，在装置中可能观察到的现象是_。(2)实验中能防止倒
21、吸的装置有_(填装置序号)。(3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中，这样操作的目的是_，简述这一操作：_。(4)通过该实验，可知苯与溴的反应是_反应。答案(1)小试管中有气泡出现，液体变为橙红色；有白雾出现；广口瓶内液体中有浅黄色沉淀生成(2)和(3)除去装置中存有的溴化氢气体，以免HBr逸出污染空气关闭K1和漏斗活塞，打开K2(4)取代解析苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应是放热反应，而苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。装置的目的是防止HBr溶于水而引起倒吸。通过检验Br的存在可知该反应是取代反应。14已知：RNO
22、2RNH2；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)A转化为B的化学方程式是_。(2)图中“苯”省略了反应条件，请写出、物质的结构简式：_，_。(3)苯的二氯代物有_种同分异构体。(4)有机物的所有原子_(填“在”或“不在”)在同一平面上。答案(1)CH3ClHCl(2)(或)(或)(3)3(4)不在解析(1)A为硝基苯，根据信息可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为CH3ClHCl。(2)与水反应生成，根据信息可知 为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不在同一平面上。
