1、第三节羧酸酯第1课时羧酸的结构和性质学习目标1.了解乙酸的结构和性质，理解乙酸的酸性和酯化反应原理。2.了解羧酸的结构、类别和性质，会写给定羧酸的酯化反应方程式。一、乙酸的结构与性质1乙酸的结构如下(1)乙酸分子中含有和OH，乙酸与酮、醇是否具有完全相似的化学性质？提示乙酸分子中的与OH结合形成新的官能团，其化学性质与酮、醇不同。(2)结合教材中乙酸的核磁共振氢谱推断乙酸是一元酸还是四元酸？提示根据乙酸的核磁共振氢谱，有两种化学环境不同的氢，其峰面积之比为31，知CH3COOH为一元酸。2乙酸又称冰醋酸，写出乙酸的物理性质提示乙酸是有强烈刺激性气味的液体，沸点117.9 ，熔点16.6 ，易溶
2、于水、乙醇。3乙酸具有酸的通性(1)写出下列反应的离子方程式。乙酸和氢氧化钠：CH3COOHOHCH3COOH2O。乙酸和碳酸钠：2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O。(2)实验探究：乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱装置A中现象是有气泡冒出，写出反应的化学方程式：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。装置C中的现象是变浑浊，写出反应的化学方程式：CO2H2ONaHCO3。由上述实验得出的结论是酸性：CH3COOHH2CO3。4乙酸能与乙醇发生酯化反应(1)写出反应的化学方程式：CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(2)CH3COOH与CH3CH218
3、OH反应生成的酯的相对分子质量是90。深度思考1酯化反应是乙酸的重要特征反应，那么乙酸与乙醇发生酯化反应时是如何断键的？有何规律？提示乙酸与乙醇发生反应时，一般是乙酸分子羧基中的羟基与乙醇分子中的羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。2实验室制取乙酸乙酯的改进装置如图。(1)本实验用球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入饱和碳酸钠溶液中，在此处球形干燥管有什么作用？提示球形干燥管的作用是防倒吸。(2)改进后有什么优点？提示改进后使乙酸乙酯蒸气充分冷凝，减少损失。练中感悟1某有机物的结构简式为，则它是()A饱和二元羧酸 B芳香酸C脂环酸 D高级脂肪酸答案B解析该有机物分子中含有两个
4、羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。2.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A用CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物水中B试管b中导气管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D试管b中饱和碳酸钠溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度答案A解析制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，A项错误；产生的蒸气中含有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故实验时，若导管伸入液面以下
5、，容易发生倒吸现象，B项正确；酯化反应是可逆反应，利用乙酸乙酯沸点低的特性，加热将其蒸出，减小了生成物的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向移动，达到提高产率的目的，C项正确；饱和Na2CO3溶液可溶解吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，另外，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度比在水中的小，从而使得到的产物量多且纯净，D项正确。醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不
6、反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOHH2CO3HCOH2OROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。二、羧酸的分类与性质1羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机物，有下列羧酸：CH3COOHHCOOHC17H35COOHC17H33COOHC6H5COOH(1)阅读教材写出上述羧酸的名称。提示乙酸、甲酸、硬脂酸、油酸、乙二酸、苯甲酸(2)判断上述羧酸的类别，并将其序号填入横线上。(3)写出饱和一元脂肪羧酸的通式。提示CnH2nO2(n1，n为整数)(4)某羧酸的分子式为C4H8O2，写出可能的结构简式。提示CH3CH2CH2COO
7、H、2低级脂肪酸(如甲酸、乙酸等)易溶于水，高级脂肪酸(如硬脂酸、油酸等)很难溶于水，从其分子结构说明它们水溶性不同的原因。提示它们都含一个羧基，导致水溶性不同的原因是羧基所连烃基中碳原子数不同，烃基中碳原子数越多羧酸越难溶于水。3羧酸都有相同的官能团羧基，其化学性质与乙酸类似。写出下列反应的化学方程式。(1)硬脂酸溶于氢氧化钠溶液提示C17H35COOHNaOHC17H35COONaH2O(2)丙酸和乙醇反应提示CH3CH2COOHCH3CH2OHCH3CH2COOC2H5H2O(3)硬脂酸和甘油完全酯化提示3C17H35COOH3H2O深度思考1自然界中许多植物中含有机酸，例如柠檬中含有柠
8、檬酸，其结构简式如下：(1)写出柠檬酸的分子式。提示C6H8O7(2)1 mol 柠檬酸与金属钠反应时，最多消耗钠的物质的量是多少？提示4 mol(3)1 mol柠檬酸与氢氧化钠反应时，最多消耗氢氧化钠的物质的量是多少？提示3 mol2乳酸的结构简式是(1)指明分子中含有的官能团。提示羟基、羧基。(2)写出它与乙醇反应的化学方程式：提示C2H5OHH2O练中感悟1下列说法中，不正确的是()A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B饱和链状一元羧酸的组成符合通式CnH2nO2(n1，n为整数)C羧酸在常温下都能发生酯化反应D羧酸的官能团是COOH答案C解析酯化反应是酸和醇在浓硫酸作用并且加热条件下发
9、生的。2樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式如图：，下列有关M的说法中，不正确的是()AM的分子式为C4H6O5BM中含有两种官能团，分别为羟基和羧基C标准状况下，0.1 mol M完全燃烧时消耗6.72 L氧气D1 mol M与足量金属钠反应生成3 mol 氢气答案D解析根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，A项正确；M中含有羟基和羧基两种官能团，B项正确；M完全燃烧的化学方程式为C4H6O53O24CO23H2O,0.1 mol M完全燃烧时消耗0.3 mol O2，0.3 mol O2在标准状况下的体积为0.3 mol22.4 Lmol16.72 L，
10、C项正确；M分子中含2个羧基和1个羟基，1 mol M与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，D项错误。3有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中，错误的是()AA与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13BA与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13CA能与碳酸钠溶液反应DA既能与羧酸反应，又能与醇反应答案B解析有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应
11、，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。课时对点练题组一乙酸的结构与性质1下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。2若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应生成水的相对分子质量为()A16 B18 C20 D22答案C解析根据酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水的分子式为H218O，其相对分子质量为20，故选C。
12、3钠与下列物质反应都能够产生氢气：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H的难易程度是(从难到易的顺序)()A B C D答案C4实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是()A饱和食盐水 B饱和碳酸钠溶液C饱和NaOH溶液 D浓硫酸答案B解析乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应除去乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。5已知在水溶液中存在平衡：当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()ABCH18OH DH2O答案A解析乙酸在水溶液
13、中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不会生成A；生成的水分子也有两种：H18OH和H2O。题组二羧酸的分类、结构与性质6分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9COOH，C4H9有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、7巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH。现有HCl溴的四氯化碳溶液纯碱溶液2-丁醇酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与
14、巴豆酸反应的物质是()A BC D答案D解析因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有COOH。所以可与2-丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。8下列有机物中，互为同系物的是()A甲酸与油酸 B乙酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸答案D解析同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。9下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸答案C解析乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；
15、苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。10某有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A321 B322C645 D323答案C解析1 mol 该物质反应时能消耗Na 3 mol、NaOH 2 mol、Cu(OH)2 2.5 mol，故物质的量之比为645。11现有5种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是()A共有4种，其中一种物
16、质不属于羧酸B共有5种，其中一种为二元酸C共有6种，其中只有一种不是有机物D共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应答案C解析羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合具有酸性的有：CH3COOH、C6H5OH、OHCCOOH、C6H5COOH、HOCHO(HCOOH)、HOCOOH(H2CO3)，共6种，其中H2CO3为无机物，且属于二元酸，其他5种属于有机物，其中C6H5OH不能与乙醇发生酯化反应。12已知酸性：H2CO3，将转变为的方法是()A与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO2B与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液C与足量NaOH溶液共热后，加入足量稀硫酸D与稀硫酸共热后，加
17、入足量的Na2CO3溶液答案A解析若将先与足量NaOH溶液共热，则生成，再通入CO2，根据强酸制弱酸的原理，发生反应：CO2H2ONaHCO3，故A项正确；同理分析可知得到的是，故C项错误；与稀硫酸共热后得到，加入足量NaOH溶液或Na2CO3溶液都生成，故B、D项错误。13写出下列转化的化学方程式：答案(1)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(2)2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(5)CH3CH2COOHCH3CH2OHCH3CH2COOC2H5H2O14结
18、合所学知识回答下列问题。(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有9个原子。该有机物的分子式为_；该有机物所含官能团的名称为_；下列对该有机物性质描述中正确的是_(填字母)。a能与Na2CO3溶液反应b能发生水解反应c不能与溴的CCl4溶液反应d滴入石蕊溶液会变红(2)分子式为C3H6O的结构可能有和两种，为对其结构进行鉴定，可选用的一种物理方法是_；若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是_。答案(1)C3H4O2羧基、碳碳双键ad(2)红外光谱(或核磁共振氢谱)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)解析(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分
19、子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2=CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。(2)由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。15A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的转化关系如
20、图所示(提示：RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烃基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为_。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2CO
21、OH2C2H5OHH5C2OOCCH2COOC2H52H2O酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素的质量分数为10.8140.186，若A分子中含有一个氧原子，则Mr(A)86，若A分子中含有2个氧原子，则Mr(A)172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)861670，A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后生成的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O
22、2H2OC2H6OC2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH2C2H5OHH5C2OOCCH2COOC2H52H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
