1、专题重点突破(六)学习目标1.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质。2.掌握有机反应中常见的数量关系及其应用。3.熟知烃的含氧衍生物之间的转化关系及应用。一、多官能团有机物性质的判断多官能团有机物性质的判断(1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。(2)联想每种官能团的典型性质。(3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。练中感悟1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是()A咖啡酸的分子式为C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化
2、反应、加聚反应D是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH答案C解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；1 mol 水解时，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D项正确。2Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X产物Y下列说法正确的是()AX与Y互为同分异构体B1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C产物Y能发生氧化
3、、加成、取代、消去反应D1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应答案A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，故D错误。3某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述不正确的是()A能与金属钾反应产生氢气B能在催化剂作用下与氢气发生加成反应，且1 mol该有机物最多可以与4
4、mol氢气完全反应C不能发生银镜反应D在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应答案C解析题给有机物的分子结构中含有的官能团包括碳碳双键、酯基、醛基和醇羟基。醇羟基能与活泼金属反应产生氢气，A项说法正确；苯环和碳碳双键在一定条件下均能与氢气发生加成反应，而酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1mol 该有机物最多可以与4 mol氢气完全反应，B项说法正确；该有机物分子结构中含有，故能发生银镜反应，C项说法错误；因该有机物分子中含有醇羟基，在浓硫酸催化下，能与乙酸发生酯化反应，D项说法正确。4某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是()A该有机物具有酸性，能与纯碱反应B该有机物在酸性条件下
5、可以水解，且水解产物只有一种C1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH 反应D该有机物能与浓溴水发生取代反应答案C解析该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此在酸性条件下可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。二、有机反应中的定量关系与应用有机反应中的
6、常见数量关系(1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系为RCHO2Ag、RCHO2Cu(OH)2Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系分别为HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。(2)醇、酚与Na反应中量的关系：2OH2NaH2。(3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：H2、CC2H2、3H2。(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：RXNaOH、OH(酚羟基)NaOH。(5)酯与NaOH反应中量的关系：NaOH，若为酚酯，则有2NaOH。练中感悟5某有机物M的结构简式如图所示，若等
7、物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A111 B241 C121 D122答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。6绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是()A1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体B1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5
8、mol Br2C1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOHD绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析1 mol绿原酸分子中含有1 mol羧基，能和足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2，A项错误；含有1 mol碳碳双键，能和1 mol Br2发生加成反应，含有酚羟基，使得苯环上酚羟基邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3 mol Br2，共消耗4 mol Br2，B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C项正确；水解产物中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误。7依曲替
9、酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：下列说法正确的是()AX与Y所含的官能团种类不同但个数相等B可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应D依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应答案D解析X含有酯基、碳碳双键，Y含有酚羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应，所以
10、1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。三、醇、醛、酸、酯的相互转化及其应用醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用(1)ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。(2)CAB。满足上述转化关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，
11、B为甲酸，C为甲醇。练中感悟8.某含碳、氢、氧元素的有机物A能发生如图所示的转化：已知A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是()A乙酸 B甲酸乙酯C甲酸甲酯 D乙酸甲酯答案A解析根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，根据同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物来判断，A和乙酸互为同分异构体。9分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，则下列说法不正确的是(A、B
12、、C、D、E均为有机物)()AE酸化后的有机物与C一定为同系物B符合上述转化关系的有机物A的结构有9种C1 mol B完全转化为D转移时2 mol电子DD到E发生氧化反应答案B解析有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者一定是同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧
13、酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有248种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D时转移2 mol电子，故C正确；D与氢氧化铜在碱性条件下反应，氧化得到E，即D到E发生氧化反应，故D正确。课时对点练题组一有机物的结构与性质1下列物质能发生消去反应的是()A. CH3OHB. CH2BrC(CH3)3C. CH3CH2C(CH3)2OHD. CH3CH2C(CH3)2CH2Br答案C解析CH3OH 没有与OH相连C的邻位C，不能发生消去反应，故A不符合题意；CH2BrC(CH3)3 与Br相连C的邻位C上没有H
14、，不能发生消去反应，故B不符合题意；CH3CH2C(CH3)2OH 中与OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应 ，故C符合题意；CH3CH2C(CH3)2CH2Br 中与Br相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故D不符合题意。2与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是()A. CH3CH2OH B. CH3CHOC. CH3OH D. CH3COOH答案D解析CH3CH2OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故A不符合题意；CH3CHO与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应，故B不符合题意；CH3OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故C不符合题意；CH3
15、COOH与钠反应放出氢气，与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应放出二氧化碳，故D符合题意。3分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A2种和1种 B3种和2种C2种和3种 D3种和1种答案B解析芳香族化合物的分子式为C7H8O，故分子结构中含有1个苯环，遇FeCl3溶液可发生显色反应，说明含有酚羟基，故还含有1个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的有机物有3种；遇FeCl3溶液不显紫色，则说明不含酚羟基，故取代基为CH2OH或OCH3 ，符合条件的有机物有2种，故选B。4茉莉酸甲酯具有强烈而持久的茉莉花香，广泛用于人工配制的
16、茉莉精油中，其结构简式如图所示。下列关于茉莉酸甲酯的说法中不正确的是()A分子式为 C13H20O3 B茉莉酸甲酯易溶于水C能使酸性 KMnO4 溶液褪色D能使 Br2 的 CCl4溶液褪色 答案B解析根据结构简式可知，分子中含有碳碳双键、酯基和羰基，酯类化合物难溶于水，故B项错误。5某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和A(a)(c)(d)(f) B(b)(e)(f)C. (a)(b)(c)(d) D除(e)外答案D解析分子中含羟基、羧基可以发生酯化反应(取代反应)，苯环上酚羟基邻位上的 H 也能被溴取代；苯环可以与 H2
17、 加成；羟基所连碳的相邻碳上有 H ，可以发生消去反应；分子中有羧基，可以与碱发生中和反应。题组二有机反应中定量关系及应用6木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，若得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且也造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是()A. 遇FeCl3 溶液呈紫色B每摩尔该物质最多能消耗 4 mol H2C每摩尔该物质最多能消耗 3 molBr2D该物质的分子式是 C10H12O3，不属于芳香烃答案 C解析苯环直接连羟基形成酚，A对；苯环消耗3 mol H2，双键消耗1 mol H2，共计4
18、 mol ，B对；苯环上邻位取代，碳碳双键加成，可以消耗2 mol Br2， C错。7从松树中分离出松柏醇，其结构简式为：，它既不溶于水，也不溶于 NaHCO3 溶液，能够跟1 mol 该化合物反应的 H2和HBr的最大用量分别是()A. 1 mol, 2 mol B. 4 mol, 1 molC. 4 mol, 4 mol D. 4 mol, 2 mol答案D解析该有机物含酚羟基、醇羟基，苯环及能与氢气发生加成反应，则 1 mol 该化合物反应时消耗的 H2 为 4 mol，而与 HBr 发生加成反应，醇羟基与 HBr 发生取代反应，则 1 mol 该化合物反应时消耗的 HBr 为2 mol
19、，故选D。8某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A. 1 mol 该有机物可消耗 3 mol NaOHB该有机物的分子式为 C16H17O5C最多可与 7 mol H2发生加成D苯环上的一溴代物有6种答案D解析1个该有机物分子中酯基水解后共有2个酚羟基和2个羧基，所以 1 mol 该有机物可消耗 4 mol NaOH，故A错误；该有机物分子式应为 C16H14O5 ，故B错误；该有机物的物质的量未知，无法计算出与之发生加成反应的 H2的物质的量，C错误；该有机物分子中苯环上存在6种不同化学环境的氢原子，所以苯环上的一溴代物有6种，故D正确。题目三有机物间的转化及其应用9某
20、羧酸的衍生物A的分子式为 C6H12O2 ，已知又知D不与 Na2CO3 溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A1种 B2种 C3种 D4种答案B解析根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。10某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是()A. XY是加成反应B. 乙酸W是酯化反应，也是取代反应C. Y能与Na反应生成氢气D. W能与氢氧化钠溶液反应，易溶于水答案D解析由转化关系图可知Z为乙醛，Y为乙醇，W为乙酸乙酯，X为乙烯。11A、B、C都是有机化合物，且
21、有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2)，以下说法正确的是()A. A是丙炔，B是丙烯 B. A是丙烯，B是丙烷C. A是丙醇，B是丙醛 D. A是环己烷，B是苯答案C解析由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2)，可知A为丙醇，B为丙醛，C为丙酸。12乙烯酮 (CH2=C=O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是()A与 NH3 加成生成B与 H2O 加成生成C与 CH3OH 加成生成D与
22、 CH3COOH 加成生成答案C解析乙烯酮(CH2=C=O)与 NH3 加成生成 CH3CONH2，A正确；乙烯酮(CH2=C=O)与 H2O 加成时得 CH3COOH，B正确；乙烯酮(CH2=C=O)与 CH3OH 加成时得 CH3COOCH3，C错误；乙烯酮(CH2=C=O)与 CH3COOH 加成时得 CH3COOCOCH3，D正确。13我国学者研制了一种纳米反应器用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG，反应过程示意图如下：下列说法错误的是()A. Cu 纳米颗粒将氢分子解离成氢原子B. DMO 分子中只有碳氧单键发生了断裂C反应过程中生成了 EG 和甲醇D. EG 和甲醇不是同
23、系物答案B解析由图可知，DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，反应过程为 DMOMGEG ，则 DMOMG 过程中只断裂 CO键，MGEG 过程中 C=O断开一键，CH3OC中CO键也断裂，故B项符合题意；由图可知，Cu纳米颗粒作催化剂将氢气转化为 H 原子，故A项不符合题意；由图可知，反应过程中生成了 EG 和甲醇，故 C 项不符合题意；EG与甲醇中OH 数目不同，所以二者不是同系物，故D项不符合题意。14A、B两种有机物的分子式均为C6H12O2 , A在酸性条件下水解后得到C和 D，C 能发生银镜反应，D 不能发生消去反应；B在酸性条件下水解后得到 E 和 F，F不能氧化产生 E，但其同分异
24、构体经氧化后可得E。请判断：(1)A的结构简式：_；B的结构简式：_。(2)写出C发生银镜反应的化学方程式：_。答案(1)(CH3)3CCH2OOCH CH3CH2COOCH(CH3)2 (2)HCOOH2Ag(NH3)2OH2Ag(NH4)2CO32NH3H2O解析A、B两种有机物的分子式均为 C6H12O2 A、B 都能水解，可知 A、B都为酯，酯水解后生成羧酸和醇。A 水解后得到 C 和 D，C 能发生银镜反应说明 C 为甲酸，则 D 为 5个碳原子的醇，D 不能发生消去反应，说明 D 中连羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，其结构简式为(CH3)3CCH2OH；B水解后得到 E 和
25、F，F 不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得 E，可知 E 和 F 碳原子数相同，都有 3 个碳原子，则 E 为丙酸，结构简式为 CH3CH2COOH，F为异丙醇，结构简式为 CH3CHOHCH3(1)A 为甲酸和(CH3)3CCH2OH通过酯化反应形成的酯，其结构简式为(CH3)3CCH2OOCH；B为丙酸与异丙醇通过酯化反应形成的酯，结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。15羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。(2)CD的反应类型是_。(3
26、)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关反应的化学方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：答案(1)硝基(2)取代反应(3)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O，2CH3CHOO22CH3COOHCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(4)(5)D：；F：；中间产物1：；中间产物2：解析(1)根据AB的反应条件知，AB是硝化反应，BC为硝基的还原反应，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同都等于6，且A为芳香烃，则A
27、为；AB为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式C6H6O2，且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有两个氨基，因此CD，为两个氨基被两个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根椐E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，若仅以乙醇为有机原料，可通过乙醇的连续氧化先得到乙酸，然后乙酸和乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(4)2EFC2H5OH属于陌生反应，直接推导F的结构难度较大，但对比E(乙酸乙酯)和另一产物乙醇的分子结构，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中CO键断裂，得到和OCH2CH3，另一分子乙酸乙酯的CH键断裂，得到H和，OCH2CH3与H两部分拼接得到乙醇，剩下的两部分结合得到F()，因此F中含有羰基和酯基。(5)D中含有酚羟基，F中含有羰基，因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应羰基与酚羟基邻位氢的加成反应，得到中间产物1；再根据图中羟甲香豆素的结构简式和已知信息中的第二个反应知，中间产物1的侧链含有酯基，可与其邻位的酚羟基发生已知信息中的第二个反应酯交换，得到中间产物2，并脱去一分子乙醇。故得到的中间产物2为，中间产物1为；D为。
