1、第3课时有机化合物的结构特点(三)学习目标1.能区分同分异构体、同系物、同素异形体、同位素。2.能写出符合限定条件的同分异构体。3.会判断同分异构体的数目。一、同分异构体与相关概念(“四同”)的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物特点质子数相同中子数不同原子的电子排布相同，原子核结构不同由同种元素组成单质的组成或结构不同符合同一通式结构相似分子式不同，组成上相差n(n1)个CH2分子式相同结构不同
2、性质化学性质几乎相同，物理性质有差异化学性质相似，物理性质不同化学性质相似，物理性质有递变性化学性质相似或不同，物理性质有差异实例如H、H和H；Cl和Cl化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C)如甲烷和乙烷如正戊烷、异戊烷和新戊烷练中感悟1有下列各组物质：AO2和O3B.C和CCCH3CH2CH2CH3和D和E甲烷和庚烷(1)_组互为同位素(填字母，下同)；(2)_组互为同素异形体；(3)_组属于同系物；(4)_组互为同分异构体；(5)_组是同一物质。答案(1)B(2)A(3)E(4)C(5)D2下列各组中的两种有机物，可能是A.同一物质B同系物C同分异构体，请判断它们之
3、间的关系(填字母)：(1)(CH3)2CHCH2CH3和丁烷：_；(2)正戊烷和新戊烷：_。答案(1)B(2)C解析(1)(CH3)2CHCH2CH3的分子式为C5H12；丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子式为C4H10；两者结构相似，分子组成上相差一个“CH2”，互为同系物，故选B。(2)正戊烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，分子式为C5H12；新戊烷的结构简式为C(CH3)4，分子式为C5H12；两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选C。3A、B两种烃，它们中碳元素的质量分数相同，下列关于烃A和烃B的叙述正确的是()AA和B的化学性质相似BA和B不可能互为同
4、系物CA和B一定互为同分异构体DA和B最简式一定相同答案D解析烃只含C、H两种元素，又烃A、B中碳元素的质量分数相同，所以二者的最简式相同。烃A、B可能互为同分异构体，如丙烯和环丙烷，化学性质不同；可能互为同系物，如乙烯和丙烯，故D正确。二、限定条件的同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。练中感悟1
5、按要求写出下列物质的同分异构体(1)写出与CHCCH2CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式_。(2)分子式与苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有_。苯环上有两个取代基硝基(NO2)直接连在苯环上答案(1)H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2(2)解析(1)符合要求的碳架结构只有CCCC，根据位置异构有H3CCCCH3，官能团类别异构有H2C=CHCH=CH2。(2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置
6、关系，其结构简式如下： 2烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基 R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到，现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的同分异构体有7种，其中的3种是 。请写出其他4种的结构简式：_、_、_、_。答案 解析从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H11的8种同分异构体，把其中的结构去掉，此题即可解决。3某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH2，两个CH3，一个和一个Cl，它的可能结构只有四种，
7、请写出这四种可能的结构简式：_、_、_、_。答案 解析首先写出C5H12的碳链异构，。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有 三、同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定技巧(1)等效氢法同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。(2)烃基取代法记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H1
8、0O属于醇的可改写为C4H9OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9CHO，共有4种结构。(3)定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：，。第2步固定第2个氯原子：有3种，有2种，其中b和d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。(4)换元法如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。练中感悟1填空：(1)分子式为C5H12的烃有_种。答案3解析C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊
9、烷3种同分异构体。(2)分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质共有_种。答案5解析C5H10属于烯烃的同分异构体共有5种。(3)环己烷()有_种一氯代物。答案1解析环己烷()分子非常对称，只有一种类型的氢原子，故一氯代物有1种。(4)用表示的有机物共有_种。答案4解析丁基C4H9共有4种结构，故有4种同分异构体。2碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析当一氯代物只有一种时，说明在烃中各氢原子完全等效，1个碳时为CH4，2个碳时为CH3CH3，5个碳时为 (新戊烷)，8个碳时为 (2,2,3,3-四甲基丁烷)。当这些烷烃
10、与1个氯原子发生取代反应时，产物都只有一种，即共有4种烃。3已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有()A6种 B8种 C10种 D12种答案C解析分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。课时对点练题组一同分异构体与相关概念(“四同”)的比较1下列对各组物质关系的描述不正确的是()AO2与O3互为同素异形体BCH2=CH2和互为同系物C1H、2H、3H互为同位素D和互为同分异构体答案B解析O2和O3是由氧元素形成的不同单质，互为同素异形体，故A正确；CH2=CH2和，前者为烯烃，后者为环烷烃，结构不相似，不互为同系物，故B错误；1H、2H、3H是氢元素形成
11、的不同原子，互为同位素，故C正确；和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。2轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体答案D解析三元轴烯与苯的分子式均为C6H6，二者结构不同，故互为同分异构体。3以下说法正确的是()O2、O3、O2、O互为同素异形体乙烯和乙炔互为同系物35Cl、37Cl互为同位素乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体A B C D答案D解析同素异形体是指同种元素形成的不同单质，故错。乙烯和乙炔官能团不同，即结构不相似，不属于同系物，故错。正确。题组二同分异构体数目的确定4下列有机物的同分异构体数目最多的是
12、(不考虑立体异构)()AC5H12 B甲苯的一氯代物CC3H6Cl2 DC4H8答案D解析C5H12是戊烷，有3种同分异构体；甲苯的一氯代物有4种(取代甲基上的氢原子有1种，取代苯环上的氢原子有3种)；C3H6Cl2的同分异构体有4种(2个Cl原子在同一个C原子上时有2种，2个Cl原子在不同C原子上时有2种)；C4H8有5种同分异构体。5已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体有()A4种 B9种 C12种 D6种答案B解析环上的四溴代物可以看作是环上的六溴代物其中两个溴原子被氢原子取代，所以环上的四溴代物和二溴代物同分
13、异构体数目相同，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体也有9种。6分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构体)有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，C4H9有4种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有4种。7四联苯()的一氯代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。8有机物M、N
14、、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是()AM的同分异构体有3种(不考虑立体异构)BN分子中所有原子共平面CQ的名称为异丙烷DM、N、Q均能与溴水反应答案A解析依题意，M、N、Q的结构简式分别为。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。9主链含5个碳原子，有一个CH3和一个CH2CH3两个侧链的烷
15、烃有两种，试写出它们的结构简式：_、_。答案 10按要求填写：(1)分子式C9H20的某烃其一氯代物只有两种产物，写出符合要求的结构简式_。(2)C8H10含苯环的同分异构体有_种。(3)某炔烃与H2加成后生成，该炔烃可能的结构是_。答案(1)(CH3)3CCH2C(CH3)3、(C2H5)4C(2)4(3) 解析(1)应该满足对称性，则只存在两种不同类型的氢原子。(2)有。(3)炔烃加氢生成烷烃时，原来的三键碳原子上分别加了2个氢原子，即烷烃分子中相邻的2个碳原子上应有2个或3个氢原子，由2-甲基戊烷的结构简式知，相邻碳原子上各有2个或3个氢原子的位置共有2处，则对应的炔烃有2种。11下列几种烃类物质：(1)环辛四烯的分子式为_。(2)互为同分异构体的有_和_、_和_、_和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。答案(1)C8H8(2)苯棱晶烷乙烯基乙炔正四面体烷环辛四烯立方烷解析(1)据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。(2)苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
