1、第三节卤代烃第1课时溴乙烷的结构与性质学习目标1.了解溴乙烷的结构和性质。2.理解溴乙烷的水解反应和消去反应的原理。一、溴乙烷的结构和物理性质1阅读教材，回答下列问题：(1)根据溴乙烷分子的比例模型及其核磁共振氢谱，写出溴乙烷的结构式。提示。(2)溴乙烷的官能团是溴原子，它对溴乙烷的反应活性有何影响？提示由于溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，CBr具有较强的极性，溴乙烷的反应活性增强。2阅读教材，熟悉溴乙烷的物理性质有哪些？提示无色液体，沸点是38.4 ，密度比水大；难溶于水，能溶于多种有机溶剂。深度思考将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成淡黄色的溴化银沉淀？为什么？提示不能。因为
2、溴乙烷是非电解质，它不能电离生成Br。练中感悟1下列说法中正确的是()A溴乙烷官能团的电子式：B溴乙烷中所有的原子可能处在同一平面上C溴乙烷是一种难溶于水的烃的衍生物D乙烯通入溴水中可以制取溴乙烷答案C2溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A加热蒸发 B过滤C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液答案C解析溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。3欲得到较纯的溴乙烷的方法是()A乙烷与Br2(g)发生取代反应B乙烯与Br2发生加成反应C乙烯与HBr发生加成反应D乙炔与HBr发生加成反应答案C解析乙烷与Br2(g)发生取代反应，有机产物是复杂
3、的混合物，A项错误；CH2=CH2与Br2发生加成反应生成，B项错误；CH2=CH2HBrCH3CH2Br，C项正确；乙炔与HBr 11加成时生成,12加成时生成二溴乙烷，D项错误。二、溴乙烷的化学性质1实验探究溴乙烷与氢氧化钠溶液的反应(1)实验和中反应现象是什么？提示中有机层厚度慢慢减小，直至消失，中有淡黄色沉淀生成。(2)中加稀硝酸的目的是什么？提示中和过量的NaOH，防止对后续实验造成干扰。(3)根据实验，你能得出什么结论？写出反应的方程式，并指明其反应类型。提示溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br。CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr，取代反应(水解反应)。2实验探究溴乙烷
4、与NaOH乙醇溶液的反应(1)该实验中产生的一种气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，推测该气体可能是什么？提示乙烯。(2)写出反应的化学方程式提示CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(3)结合上述反应，请回答什么是消去反应？提示有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含有不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。深度思考在探究溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液发生消去反应的实验中：1为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？提示用水除去乙醇，原因是乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化。2除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯
5、？此时还有必要将气体通入水中吗？提示溴的四氯化碳溶液；不需要。练中感悟1溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是()A生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液B生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液C生成乙烯的条件是加热D生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液答案B解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确、D项错误。2某学生将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热几分钟后，冷却，滴入硝酸银溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，却出现灰色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B加硝酸银溶液前未用稀硝酸酸化C应该趁热加入硝酸银溶液，以增加反应速
6、率D反应后的溶液中没有溴离子答案B解析该学生在加AgNO3溶液之前未用稀硝酸酸化，致使发生反应：AgOH=AgOH,2AgOH=Ag2OH2O，所得沉淀为Ag2O和AgBr沉淀的混合物。31-溴丙烷与溴乙烷具有相似的性质，写出下列反应方程式：(1)1-溴丙烷发生水解反应。(2)由1-溴丙烷制取，1,2-二溴丙烷(无机试剂任选)。 答案(1)NaOHNaBr(2)NaOHCH2=CHCH3NaBrH2OCH2=CHCH3Br2由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。条件不同，其断键位
7、置不同。课时对点练题组一溴乙烷的结构与性质1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成C溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液混合共热可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取答案C解析卤代烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂，则溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，密度比水大，故A错误；溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，没有淡黄色沉淀生成，故B错误；溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，生成乙烯，故C正确；溴与乙烷的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，故D错误。2下列关于有机物的说法中，正确的一组是
8、()溴乙烷既能发生消去反应，又能发生水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热发生消去反应乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，但褪色的原理不同石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A B C D答案A解析溴乙烷在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应，故正确、错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，分别发生氧化反应、加成反应，则褪色原理不同，故正确；石油分馏为物理变化，而裂化和煤的干馏都是化学变化，故错误。3下列反应中属于水解反应的是()ACH4Cl2CH3ClHClBCH2=CH2H2OCH3CH2OHCCH3CH2BrNa
9、OHCH3CH2OHNaBrDCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O答案C4下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A溴乙烷 B乙醇 C苯 D苯乙烯答案A解析溴乙烷不溶于水，滴入水中会分层，若滴入热的氢氧化钠溶液中，溴乙烷能够与氢氧化钠溶液反应生成乙醇和溴化钠，分层现象逐渐消失，故A选；乙醇溶于水，滴入水中不出现分层现象，也不与氢氧化钠溶液反应，故B不选；苯不溶于水，滴入水中会分层，滴入热的氢氧化钠溶液中，苯与氢氧化钠溶液不反应，分层现象不消失，故C不选；苯乙烯不溶于水，滴入水中会分层，滴入热的氢氧化钠溶液中
10、，苯乙烯不与氢氧化钠溶液反应，分层现象不会消失，故D不选。题组二溴乙烷的相关实验5实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层，对该实验的分析错误的是()A烧瓶中除发生取代反应外可能发生消去反应、氧化还原反应等B产物在a中第一层Ca中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等Db中盛放的酸性KMnO4溶液褪色答案B解析乙醇和溴化钠在浓硫酸加热条件下发生取代反应生成溴乙烷，同时发生反应生成溴化氢；溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水，故A正确；溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，应在冰水混合物的下层，故B错误
11、；在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，故生成物中存在HBr、CH3CH2OH，故C正确；挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，溶液褪色，故D正确。6溴乙烷进行水解反应实验并证明水解成功，一支试管中滴加硝酸银溶液(无明显现象发生)，另一支试管中下列试剂的添加顺序正确的是()ANaOH、HNO3、AgNO3BNaOH、AgNO3、HNO3CHNO3、AgNO3、NaOHDAgNO3、NaOH、HNO3答案A解析在NaOH水溶液中加热，溴乙烷水解脱掉Br生成Br，再加HNO3酸化(NaOH过量，下一步加的Ag会和OH反应生成不稳定的AgOH，近而生
12、成黑色沉淀Ag2O，影响实验，所以加H把OH除掉)，再加AgNO3溶液，如果生成淡黄色沉淀则说明溴乙烷水解成功，故选A。7下列实验不能获得成功的是()将水和溴乙烷混合加热制乙醇将溴乙烷与NaOH醇溶液混合加热制乙烯用电石和水制取乙炔苯、浓溴水和铁粉混合，反应后可制得溴苯A只有 B只有C只有 D只有答案C解析溴乙烷水解的条件是氢氧化钠的水溶液并加热，只有水得不到乙醇 ，故错误；溴乙烷与NaOH醇溶液混合加热可得乙烯，故正确；碳化钙和水混合会剧烈反应生成乙炔，故正确；苯和溴在铁催化下会反应生成溴苯，必须用纯溴，不能用溴水，故错误，故选C。8某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管
13、中加入5 mL溴乙烷和10 mL 6 molL1氢氧化钠水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是()A图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应B图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层C图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷D若图乙中无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液答案D解析图甲装置中发生溴乙烷的水解反应，水解反应属于取代反应，图乙装置中发生乙烯与酸性高锰酸钾溶液的氧化还原反应，故A错误；图甲装置中发生溴乙烷的水解反应，生成乙醇，乙醇与水以任意比互溶，不分层，故B错误；图乙装置通入的气体中除了生成的乙烯还混有乙醇，
14、乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，试管A的作用是除去气体中混有的乙醇，故C错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不能，若无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液，故D正确。9以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析溴乙烷与溴化氢溶液不能反应，故A错误；有机物在光照条件下与卤素单质发生的取代反应，产物不唯一，故B错误；最后一步反应的产物不唯一，故C错误；先进行卤代烃的消去，引入碳碳双键，
15、然后通过与溴水的加成反应，可以制取纯净的1,2-二溴乙烷，该转化方案最好，故D正确。10溴乙烷能够发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。下列有机物可合成环丙烷()的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br答案C解析CH3CH2CH2Br与钠以22发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A错误；CH3CHBrCH2Br与钠反应不能生成环状化合物，故B错误；CH2BrCH2CH2Br与钠以12发生反应生成环丙烷，故C正确；CH3CHBrCH2CH2Br与钠以12发生反应生
16、成甲基环丙烷 ()，故D错误。11A、B、C、D是四种有机物，它们的分子中均含有2个碳原子，其中A和B是烃。在标准状况下，A对氢气的相对密度是13；B与HBr反应生成C，C和D混合后加入NaOH并加热，可生成B。(1)写出上述有机物的结构简式：A_；B_；C_；D_。(2)写出有关反应的化学方程式：_；_。答案(1)CHCHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH(2)CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O12为检验利用溴乙烷发生消去反应后生成的气体中是否含有乙烯的装置如图所示，回答下列问题：(1)溴乙烷发生消去反应的化学方程式为_。(2
17、)试管a的作用是_。(3)若省去试管a，试管b中试剂为_。答案(1)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(2)除去挥发出来的乙醇(3)溴水或溴的四氯化碳溶液解析(1)溴乙烷从一个分子中脱去一个溴化氢分子，溴乙烷中的碳碳单键变为双键，反应的化学方程式为CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(2)乙醇沸点低，易挥发，但乙醇与水可以任意比互溶。(3)乙烯和溴水中的溴发生加成反应；溴水褪色，乙醇与溴水不反应，可检验乙烯的存在。13溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消
18、去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 molL1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_；试管口安装一长导管的作用是_。(2)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_，_。(3)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是_(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。答案(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，空气冷凝回流，减小溴乙烷的损失(2)核磁共振氢谱红外光谱(3)生成的气体将生成的气体通过盛有水的试管，再通入盛有酸
19、性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)解析(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是使试管受热均匀；溴乙烷沸点低，易挥发，试管口安装一长导管的作用是空气冷凝回流，减小溴乙烷的损失。(2)乙醇分子结构中有三种不同化学环境的氢原子，它们的峰面积比为321，利用核磁共振氢谱可检测，可用红外光谱检测乙醇中的官能团。(3)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，只有证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应，方法是将生成的气体通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴
20、的四氯化碳溶液褪色)。14已知1,2-二溴乙烷的主要物理性质如表：熔点沸点密度溶解性9.79 131.4 2.18 gcm3难溶于水，易溶于醇、醚等如图为实验室用乙烯与液溴作用制取1,2-二溴乙烷的部分装置图：(1)A、C中都盛有水，这两个装置的作用分别是_、_。(2)D装置中盛有NaOH溶液，它的作用是_。(3)试写出由溴乙烷制取乙二醇()的化学反应方程式_。答案(1)A是缓冲装置C是冷却装置(2)吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2H2ONaBr；CH2=CH2Br2；2NaOH2NaBr解析(1)当A中气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，溴易挥发，所以C装置中水的作用是冷却液溴，冷却可避免溴的大量挥发。(2)D的作用是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气。(3)CH3CH2BrCH2=CH2。
