1、第3课时酯的结构与性质学习目标1.了解酯的组成与结构，会写酯的同分异构体。2.理解酯水解反应的原理。一、酯的组成结构1酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。有下列几种酯：甲酸甲酯乙酸乙酯丙酸丙酯甲酸乙酯乙酸丁酯乙酸甲酯(1)上述酯都是饱和一元酯，饱和一元酯的组成通式是CnH2nO2(n2，n为整数)。(2)酯类物质的官能团是(酯基)。(3)从上述酯的名称，总结酯的命名规律是由相应的羧酸和醇的名称命名，即某酸某酯。(4)上述酯中，互为同分异构体的有、。2写出分子式为C4H8O2的所有同分异构体结构简式。提示羧酸类：CH3CH2CH2COOH、酯类：CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2
2、CH3、CH3CH2COOCH3饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。以C5H10O2为例，含有COO结构的同分异构体的数目判断方法如下：通式R1R2种类物质类别HC4H9(4种)144酯CH3C3H7(2种)122C2H5C2H5111C3H7(2种)CH3212C4H9(4种)H414羧酸其中R1、R2采取增碳和减碳法。(1)分子式为C5H10O2，含有COO结构的有机物共有4212413种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合
3、可形成的酯共有(1112)(4211)40种。练中感悟1关于酯的组成，下列叙述错误的是()A酯的一般通式是RCOOR，R和R可以相同，也可以不同BRCOOR中R和R可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基CRCOOR中R和R均为CH3时，这种酯叫乙酸甲酯D碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体答案D2下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种答案D解析C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOC
4、H3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。二、酯的性质1阅读教材，回答酯的物理性质有哪些？提示低级酯是具有芳香气味的液体；密度小于水；难溶于水，易溶于有机溶剂。2酯能发生水解反应，其原理如下：H2OROH(1)写出下列酯在酸性条件下的水解方程式：乙酸乙酯：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。甲酸乙酯：HCOOC2H5H2OHCOOHC2H5OH。(2)写出下列酯在碱性条件下的水解方程式：乙酸乙酯：
5、CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。：NaOHCH3CH2CH2COONaCH3CH2OH。(3)酯的酸性水解和碱性水解有何异同？提示酸性条件下水解产物是羧酸和醇，反应可逆，碱性条件下水解产物是羧酸盐和醇，反应不可逆。深度思考1酯化反应和酯的水解反应中都可用硫酸作催化剂，二者有何不同？提示酯化反应中用的是浓H2SO4，除作催化剂外还作吸水剂，酯的水解反应中用的是稀H2SO4。2在NaOH溶液中水解的化学方程式怎样书写？提示2NaOHCH3COONaH2O。练中感悟1下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是()A乙酸 B乙酸乙
6、酯 C苯 D汽油答案B解析乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象，故A错误；乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，在碱性条件下用水浴加热发生水解：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失，故C错误；汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失，故D错误。2某酯A
7、，其分子式为C6H12O2，已知，又知C、D、E均为有机物，D不能与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。3阿司匹林的结构简式为，则1 mol阿司匹林跟足量的N
8、aOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol 答案C解析阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应过程如下：共消耗3 mol NaOH。课时对点练题组一酯的分子结构1下列说法中，正确的是()ARCO18OH与ROH发生酯化反应时生成RCO18ORB能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同答案C解析相同碳原子数的饱和一元脂肪羧酸与饱和一元酯互为同分异构体。2下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是()A甲醛和乙酸 B甲醇与苯酚C乙烷与
9、环己烷 D乙酸乙酯与2-甲基丙酸答案A解析B、C两组物质最简式不同，D组两者物质的都为C4H8O2最简式相同，且为同分异构体，故符合题意只有A组。3分子式为C5H10O2并能发生银镜反应和水解反应的有机物有(不含立体异构) ()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析分子式为C5H10O2的有机物其不饱和度为1，且该有机物能发生银镜反应和水解反应，则其结构中肯定含有“HCOO”基团，所以符合条件的C5H10O2的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3) 2、HCOOC (CH3) 3共4种，故选B。4已知则符合要求的C5H
10、10O2的结构有()A1种 B2种 C4种 D5种答案C解析A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为CH3CH2CH2COOH或，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。题组二酯的性质5下列有关酯的说法错误的是()A密度一般比水小B官能团是酯基且分子中只有一个酯基C低级酯多有香味D难溶于水答案B6在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C乙酸乙酯、乙
11、醇、乙酸 D只有乙醇和乙酸答案D解析酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的HOH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。7在阿司匹林的结构简式(如图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A B C D答案D解析能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在处断键；酯水解时，在处断键。8在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳
12、直至过量与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4A B C D答案D解析9甲酸与醇反应形成的酯简称甲酸酯，组成可表示为，下列有关该类物质的说法错误的是()A在加热条件下能发生银镜反应B不能与酸性KMnO4溶液反应C在加热条件下能与稀硫酸反应D在加热条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应答案B解析结构具有醛、酯的性质，故可被酸性KMnO4氧化。10某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是()A若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种B若A遇NaHCO3溶
13、液有气体生成，则A的结构有4种C若A分子中有两个连在不同碳原子上的羟基，则A的结构有5种D若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种 答案A解析若A遇稀硫酸能生成两种有机物或A有特殊香味(不溶于水)，则A是酯类物质，其碳骨架有如下4种：CCCOC=O、A正确，D错误；若A遇NaHCO3溶液产生气体，则A是羧酸类物质，其碳骨架有CCCCOOH、2种，故此时A有2种不同的结构，B错误；若A分子中有两个羟基且连在不同碳原子上，碳骨架为CCC=C、CC=CC、，两个羟基在碳骨架CCC=C上有6种成键位置，两个羟基在CC=CC上有4种成键位置，在碳骨架上2种成键位置，则A有12种结构，C错误。11某种激
14、光染料常应用于可调谐激光器，该物质由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示，下列有关其叙述正确的有()分子式为C10H9O3能与溴水发生取代反应能与溴水发生加成反应能使酸性KMnO4溶液褪色1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应A BC D答案C解析根据该物质的分子球棍模型可知，其结构简式为，分子式为C10H8O3，错误；该分子中含有酚羟基、酯基，能与溴水发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，均正确，该物质能与NaOH溶液反应，1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，错误，故选C。12分子式为C4H8O3的有机物A具有如下性质：在浓硫酸作用下，发生分子
15、内脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；在浓硫酸作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是()AA的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOHBC与D互为同系物CA转化为B的反应属于取代反应DB与E互为同分异构体答案D解析在浓硫酸作用下，A发生分子内脱水生成唯一的有机物B，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A中与OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子；在浓硫酸作用下，A能分别与丙酸、乙醇反应生成有机物C、D，可知A中含有COOH和OH；发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，则OH位于端基碳原子上
16、。如果A为CH3CH2CH(OH)COOH，发生分子内酯化反应生成的环为三元环，A项错误；C中含有酯基和羧基、D中含有酯基和醇羟基，所以二者不互为同系物，B项错误；A转化为B为消去反应，C项错误。13有机物A的分子式C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制Cu(OH)2悬浊液在碱性条件下加热煮沸，有红色沉淀和E生成。写出下述变化的化学方程式。(1)AB：_。(2)BC：_。(3)BD：_。(4)DE：_。答案(1)HCOO
17、C2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O14.已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示。回答下列问题：(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有_、_两种物质。(3)导管a不能伸入液面以下的原因是_。(4)在实验过程中导管b_(填“能”或“不能”
18、)直接与大气相通，原因是_。(5)试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有_。(6)若试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是_。答案(1)HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(2)饱和Na2CO3溶液碎瓷片(或沸石)(3)防止倒吸(4)不能CO和CH3OH都是有毒物质，且对环境有污染(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分解析(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能
19、伸入液面以下的原因是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通，原因是CO和CH3OH都是有毒物质，且对环境有污染。(5)试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。(6)若试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。15酚酯是近几年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写
20、出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)3NaOHCH3COONaCH3OHH2O(5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为3NaOHCH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项均正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
