1、第一单元化石燃料与第一单元化石燃料与有机化合物有机化合物第第2课时石油炼制乙烯课时石油炼制乙烯自主自主预习预习新知新知导学导学合作探究合作探究释疑释疑解惑解惑课课 堂堂 小小 结结课标定位课标定位素养阐释素养阐释1.知道石油的炼制方法知道石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。目的及其主要产品。2.认识乙烯、乙炔的分子组成、结构特征和主认识乙烯、乙炔的分子组成、结构特征和主要化学性质。要化学性质。3.通过搭建乙烯、乙炔分子模型通过搭建乙烯、乙炔分子模型,能从分子微观能从分子微观结构的角度探析有机化合物中碳原子的成键特结构的角度探析有机化合物中碳原子的成键特点点,进
2、而推知烯烃、炔烃的结构模型进而推知烯烃、炔烃的结构模型,加深对加加深对加成反应的理解。成反应的理解。一、石油炼制一、石油炼制1.石油的分馏。石油的分馏。(1)分馏原理分馏原理:根据根据沸点沸点不同不同,通过加热汽化通过加热汽化,然后冷凝然后冷凝,把石油把石油分成不同沸点范围内的产物。分成不同沸点范围内的产物。(2)实验室石油的蒸馏。实验室石油的蒸馏。(3)工业生产。工业生产。设备设备:分馏塔。分馏塔。产品产品:石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等。石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等。【自主思考【自主思考1】 石油分馏得到的各种馏分是纯净物还是混石油分馏得到的各种馏分是纯净物还是混合物
3、合物?石油分馏时收集到石油分馏时收集到50150 时的馏分主要是什么时的馏分主要是什么?提示提示:石油分馏得到的各种馏分是混合物。石油分馏得到的各种馏分是混合物。50150 时的时的馏分主要是汽油。馏分主要是汽油。2.石油的裂化与裂解。石油的裂化与裂解。(1)裂化。裂化。(2)裂解裂解:裂解即是深度裂化裂解即是深度裂化,其目的是获得其目的是获得乙烯、丙烯乙烯、丙烯等化等化工原料。工原料。二、乙烯二、乙烯1.组成和结构。组成和结构。2.化学性质。化学性质。(1)氧化反应。氧化反应。(2)加成反应。加成反应。概念概念:有机物分子中双键有机物分子中双键(或三键或三键)连接的碳原子与其他连接的碳原子与
4、其他原原子或原子团子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应,叫作加成反应。叫作加成反应。乙烯的加成反应实验。乙烯的加成反应实验。【自主思考【自主思考2】 如何鉴别乙烯和甲烷如何鉴别乙烯和甲烷?提示提示:将气体分别通入溴水或酸性将气体分别通入溴水或酸性KMnO4溶液中溶液中,能使溴水能使溴水或酸性或酸性KMnO4溶液褪色的是乙烯溶液褪色的是乙烯,无明显现象的是甲烷。无明显现象的是甲烷。三、乙炔的结构与性质三、乙炔的结构与性质1.乙炔的组成和结构。乙炔的组成和结构。乙炔分子中所有原子都在乙炔分子中所有原子都在同一条直线上同一条直线上。 2.乙炔的化学性质乙炔的化学性质加成
5、反应加成反应:CH CH+Br2(不足不足)CHBrCHBr;CH CH+2Br2(过量过量)CHBr2CHBr2。【效果自测】【效果自测】 1.判断正误判断正误,正确的画正确的画“ ”,错误的画错误的画“”。(1)乙烯主要是通过石油分馏得到的。乙烯主要是通过石油分馏得到的。()(2)汽油为石油分馏产品汽油为石油分馏产品,属于纯净物。属于纯净物。()(3)石油的分馏和裂化均属于化学变化。石油的分馏和裂化均属于化学变化。()(4)石油的裂解和裂化目的不同。石油的裂解和裂化目的不同。()(5)乙烯和乙炔的结构简式分别为乙烯和乙炔的结构简式分别为CH2CH2和和CH CH。() (6)乙炔和甲烷或乙
6、烯互为同系物。乙炔和甲烷或乙烯互为同系物。()(7)乙烯双键中的一个键可以断裂乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取容易发生加成反应和取代反应。代反应。()(8)甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象完全相同。甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象完全相同。()2.下列关于石油的说法正确的是下列关于石油的说法正确的是()。A.石油属于可再生能源石油属于可再生能源B.石油只含有碳、氢、氧三种元素石油只含有碳、氢、氧三种元素C.石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量D.石油分馏的各馏分均是纯净物石油分馏的各馏分均是纯净物答案答案:C解析解析:石油属于不可
7、再生能源石油属于不可再生能源,A项错误项错误;石油中含有碳、氢、氧、石油中含有碳、氢、氧、氮、硫等元素氮、硫等元素,B项错误项错误;石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量料的产量和质量,C项正确项正确;石油分馏得到的各馏分仍是混合物石油分馏得到的各馏分仍是混合物,D项错误。项错误。3.分析分析CH4、C2H4、C2H2分子的立体构型分子的立体构型:(1)CH4是是形形,C2H4是是形形,C2H2是是形形。CH3CHCH2中三个碳原子中三个碳原子(填填“共直线共直线”或或“共共平面平面”)。 (2)以上三种气体中能使溴水褪色的是以上三种气体中能使溴水褪
8、色的是C2H4与与,其中其中C2H4使溴水褪色的化学方程式为使溴水褪色的化学方程式为。产物中所有原子产物中所有原子(填填“共共”或或“不共不共”)平面。平面。 答案答案:(1)正四面体平面直线正四面体平面直线共平面共平面(2)C2H2CH2CH2+Br2 不共不共解析解析:(1)CH4是正四面体形是正四面体形,C2H4是平面形是平面形,C2H2是直线形是直线形,据据C2H4分子的立体构型知分子的立体构型知CH3CHCH2中三个碳原子共平面。中三个碳原子共平面。(2)C2H4和和C2H2都能与都能与Br2发生加成反应而使溴水褪色发生加成反应而使溴水褪色,但但C2H4与与Br2的加成产物中所有原子
9、不共平面。的加成产物中所有原子不共平面。探究任务探究任务1 石油炼制石油炼制的的方法方法问题引领问题引领1.在实验室蒸馏石油的实验中在实验室蒸馏石油的实验中:(1)为什么要使用温度计为什么要使用温度计?温度计水银球的位置在哪儿温度计水银球的位置在哪儿?(2)冷凝管的作用是什么冷凝管的作用是什么?水流方向是什么水流方向是什么?(3)加入碎瓷片加入碎瓷片(或沸石或沸石)的作用是什么的作用是什么?提示提示:(1)由蒸馏实验获取几种沸点不同的馏分时由蒸馏实验获取几种沸点不同的馏分时,用温度计用温度计控制收集沸点不同的馏分。温度计的液泡控制收集沸点不同的馏分。温度计的液泡(又称水银球又称水银球)上沿上沿
10、要恰好与蒸馏烧瓶支管口的下沿在同一水平线上要恰好与蒸馏烧瓶支管口的下沿在同一水平线上,不能浸入不能浸入液体中。液体中。(2)冷凝管的作用是冷凝蒸气冷凝管的作用是冷凝蒸气;冷凝水的流向要从低处流向冷凝水的流向要从低处流向高处高处,即下口进水即下口进水,上口出水。上口出水。(3)是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。2.石油的催化裂化与裂解有哪些不同石油的催化裂化与裂解有哪些不同?提示提示:催化裂化与裂解的主要不同催化裂化与裂解的主要不同:反应条件不同反应条件不同,裂解的裂解的温度比催化裂化的温度更高温度比催化裂化的温度更高;目的不同目的不同,催化裂化是提高轻催化裂化是提高轻
11、质油的产量和质量质油的产量和质量,裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。归纳提升归纳提升1.石油炼制方法比较。石油炼制方法比较。方法方法分馏分馏裂化裂化裂解裂解主要原料主要原料原油原油石油分馏产品石油分馏产品石油分馏产品石油分馏产品(包包括石油气括石油气)目的目的将原油分离成不同沸将原油分离成不同沸点范围的产品点范围的产品提高轻质油的产提高轻质油的产量和质量量和质量得到气态短链烃得到气态短链烃主要变主要变化类型化类型物理变化物理变化化学变化化学变化化学变化化学变化主要产品主要产品石油气、汽油、煤油、石油气、汽油、煤油、柴油、重油等柴油、重油等汽油等轻质燃油汽油等轻
12、质燃油乙烯、丙烯等小乙烯、丙烯等小分子烃分子烃2.直馏汽油和裂化汽油的区别直馏汽油和裂化汽油的区别。 典型例题典型例题【例题【例题1】 实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是装置如图所示。下列说法不正确的是()。A.沸点较低的汽油比沸点较高的沸点较低的汽油比沸点较高的柴油柴油先先馏出馏出B.蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时时发生发生暴沸暴沸C.冷凝管中的冷凝水应该从冷凝管中的冷凝水应该从a口进口进b口出口出D.温度计水银球的上沿和蒸馏烧瓶支管口下沿相平温度计水银球的上沿和蒸馏烧瓶支
13、管口下沿相平答案答案:C解析解析:汽油的沸点比柴油的沸点低汽油的沸点比柴油的沸点低,先馏出先馏出,A正确正确;蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片是为了防止混合液受热发生暴沸中加入几片碎瓷片是为了防止混合液受热发生暴沸,B正确正确;冷凝管中冷凝水应从下方冷凝管中冷凝水应从下方b口进口进,上方上方a口出口出,采用逆流原理采用逆流原理,冷冷却效果好却效果好,C错误错误;温度计水银球的上沿应与蒸馏烧瓶支管口温度计水银球的上沿应与蒸馏烧瓶支管口的下沿在同一水平线上的下沿在同一水平线上,D正确。正确。石油石油蒸馏实验的注意事项。蒸馏实验的注意事项。(1)蒸馏烧瓶中石油的量不能超过蒸馏烧瓶容积蒸馏烧瓶中石油的
14、量不能超过蒸馏烧瓶容积的的 。(2)汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性,在实验时所用的在实验时所用的橡胶塞要用锡箔包起来橡胶塞要用锡箔包起来,防止被腐蚀。防止被腐蚀。(3)对烧瓶加热一定要垫石棉网对烧瓶加热一定要垫石棉网,防止烧瓶受热不均而炸裂防止烧瓶受热不均而炸裂引起火灾。引起火灾。(4)蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片是为了防止混合液在受热时剧烈跳动烈跳动(即防止暴沸即防止暴沸)。(5)使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度使用温度计的目的是测量馏分蒸气的温度,来控制温度来控制温度在一定的范围内在一定的范围内,温度计水银球应
15、放在蒸馏烧瓶支管口处。温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处。(6)冷凝管内的冷却水从下口进、上口出冷凝管内的冷却水从下口进、上口出,采用逆流原理采用逆流原理,冷冷却效果好。却效果好。【变式训练【变式训练1】 下图是石油分下图是石油分馏塔的示意图馏塔的示意图,a、b、c三种馏分三种馏分中中()。A.a的沸点最高的沸点最高B.b的熔点最低的熔点最低C.c的平均相对分子质量最大的平均相对分子质量最大D.每一种馏分都是纯净物每一种馏分都是纯净物答案答案:C解析解析:石油经加热后从下部进入分馏塔中石油经加热后从下部进入分馏塔中,沸点高的馏分首沸点高的馏分首先冷凝从下部流出先冷凝从下部流出,越往上馏分沸点越
16、低越往上馏分沸点越低,故故a处馏分沸点最处馏分沸点最低低,A、B错误错误;三种馏分中三种馏分中c处的平均相对分子质量是最大处的平均相对分子质量是最大的的,C正确正确;而石油分馏的馏分中都含有沸点相近的若干种烃而石油分馏的馏分中都含有沸点相近的若干种烃,所以每一种馏分都是混合物所以每一种馏分都是混合物,D错误。错误。 探究探究任务任务2 乙烷乙烷、乙烯、乙炔的、乙烯、乙炔的异同异同问题引领问题引领1.利用如图装置分别点燃乙烷、乙烯、乙炔三利用如图装置分别点燃乙烷、乙烯、乙炔三种种纯净纯净的气体的气体,你观察到的现象是否相同你观察到的现象是否相同?是什么是什么原因原因造成造成的呢的呢?你能得到什么
17、启示你能得到什么启示?提示提示:不相同不相同;乙烷燃烧火焰呈淡蓝色乙烷燃烧火焰呈淡蓝色,无黑烟无黑烟;乙烯燃烧火焰乙烯燃烧火焰明亮明亮,有黑烟有黑烟;乙炔燃烧火焰明亮乙炔燃烧火焰明亮,有浓烟。这是由三种物质中有浓烟。这是由三种物质中所含碳元素质量分数不同造成的。碳元素质量分数越高所含碳元素质量分数不同造成的。碳元素质量分数越高,燃燃烧时火焰越明亮烧时火焰越明亮,燃烧越不充分燃烧越不充分,产生黑烟越多。产生黑烟越多。2.利用下列装置分别通入利用下列装置分别通入乙乙烷烷、乙烯、乙炔三种纯净、乙烯、乙炔三种纯净的的气体气体,你观察到的现象是否你观察到的现象是否相相同同?从中你能得到什么启示从中你能得
18、到什么启示?提示提示:不相同不相同;乙烷通入三乙烷通入三种种溶液溶液中没有明显现象中没有明显现象;乙烯、乙炔通入三种溶液中乙烯、乙炔通入三种溶液中均褪均褪色色,内澄清石灰水变浑浊。乙烯、乙炔是不饱和烃内澄清石灰水变浑浊。乙烯、乙炔是不饱和烃,化学性化学性质较烷烃活泼质较烷烃活泼,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也可以与溴的也可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。四氯化碳溶液发生加成反应。归纳提升归纳提升1.乙烷、乙烯、乙炔的比较。乙烷、乙烯、乙炔的比较。2.乙烯与乙烷的鉴别。乙烯与乙烷的鉴别。方法一方法一:将两种气体分别通入溴水将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液或溴
19、的四氯化碳溶液)中中;溶液褪色者为乙烯溶液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。溶液不褪色者为乙烷。方法二方法二:将两种气体分别通入酸性将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中溶液中;溶液褪色溶液褪色者为乙烯者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。溶液不褪色者为乙烷。方法三方法三:点燃两种气体点燃两种气体,火焰较明亮火焰较明亮,有黑烟者为乙烯有黑烟者为乙烯,另一种另一种为乙烷。为乙烷。3.除去乙烷中的乙烯的方法。除去乙烷中的乙烯的方法。将混合气体通过盛溴水的洗气瓶将混合气体通过盛溴水的洗气瓶,如图所示。如图所示。典型例题典型例题【例题【例题2】 下列关于乙炔性质的叙述中下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又
20、不既不同于乙烯又不同于乙烷的是同于乙烷的是()。A.能燃烧生成二氧化碳和水能燃烧生成二氧化碳和水B.能发生加成反应能发生加成反应C.能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D.能与氯化氢反应生成氯乙烯能与氯化氢反应生成氯乙烯答案答案:D解析解析:乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水;乙烯乙烯(CH2CH2)、乙炔、乙炔(CH CH)中均含有碳碳不饱和键中均含有碳碳不饱和键,既能与既能与Br2、H2等物质发生加成反应等物质发生加成反应,又能被酸性又能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化,使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色;乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯
21、乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯,乙乙烷与氯化氢不反应烷与氯化氢不反应,乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷,D正确。正确。乙烯乙烯、乙炔的加成反应、乙炔的加成反应。 【变式训练【变式训练2】 下列说法中下列说法中,错误的是错误的是()。A.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同B.用溴的四氯化碳溶液或酸性用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯溶液都可以鉴别乙烯和乙烷和乙烷C.无论乙烯与无论乙烯与Br2的加成的加成,还是乙烯使酸性还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关都与分子内含有
22、碳碳双键有关D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案答案:A解析解析:相同质量的乙烯和甲烷中氢元素质量不同相同质量的乙烯和甲烷中氢元素质量不同,因此燃烧因此燃烧等质量的两种气体等质量的两种气体,产生水的质量不同产生水的质量不同,A错误错误;乙烯能使溴的乙烯能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能而乙烷不能,因此可因此可以鉴别以鉴别,B正确正确;因为乙烯中含有碳碳双键因为乙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾能被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液氧化,能与溴水发生加成反应能与溴水发生加成反应,C正确正确;乙烯中含有碳碳双乙烯中含有碳碳双键键,乙烷是饱和烃乙烷是饱和烃,因此乙烯的化学性质比乙烷活泼因此乙烯的化学性质比乙烷活泼,D正确。正确。
