1、第第3课时课时 苯苯 掌握苯的组成和结构；01学习目标学习目标 掌握苯的物理性质和化学性质；02 了解苯的用途的；03 了解有机化合物分子中常见的基团；04知识回顾煤的综合利用煤的干馏煤的干馏煤的气化煤的气化煤的液化煤的液化把煤转化为可燃性气体的过程把煤转化为可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程把煤转化为液体燃料的过程把煤把煤隔绝空气加强热隔绝空气加强热使它使它分解分解的过程的过程煤的干馏产物：煤的干馏产物：化学变化化学史实 19世纪，欧洲许多国家都世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常压缩使用煤气照明。煤气通常压缩在桶里贮运的，人们发现这种在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液
2、体，但长桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国的科学家时间无人问津。英国的科学家法拉第法拉第对这种液体产生浓厚的对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间兴趣，他花了整整五年的时间提取这种液体，从中得到了提取这种液体，从中得到了苯苯：一种无色油状液体。一种无色油状液体。 苯的发现法拉第发现法拉第发现的这的这种新有机物种新有机物 苯苯，它由它由C、H两种元素组成，两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为其相对分子质量为78，你能通过计算，你能通过计算确定其分子式吗？确定其分子式吗？解：设苯的分子式为解：设苯的分子式为CxHyCxHy，则，则 x x = (78= (7892.3
3、%)92.3%) / / 12 12 = 6 = 6 y = y = 7878(1-92.3%)(1-92.3%) / / 1 1= 6= 6所以，苯的分子式所以，苯的分子式 C C6 6H H6 6 。根据苯的分子式预测一下苯的结构CH2CH CCCHCH2CH2CCH CHCCH2如何验证你的猜想？如何验证你的猜想？苯是否具有烯烃类似的化学性质？苯是否具有烯烃类似的化学性质？可以设计怎样的实验来证明？可以设计怎样的实验来证明？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液（ ）分层分层 振荡振荡振荡振荡（
4、）（ ） 紫红色不褪紫红色不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水都不反应，由此说明苯中应，由此说明苯中不存在不存在 碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键。苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也没有双键、叁键，而是比较键，也没有双键、叁键，而是比较特殊的一种键特殊的一种键。 苯的分子结构到底是怎样的呢？苯的分子结构到底是怎样的呢？凯库勒发现苯环结构 凯库勒凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘然而百思不
5、得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们它们排成蛇的形状排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，的头咬住了自己的尾巴，形成一个形成一个环状环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的的启示，他
6、迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 化学式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C6H6 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在个氢原子均在同一平面上同一平面上形成平面正六边形形成平面正六边形结构；结构； 2 2、6 6个个C C原子之间的键完全相同，是一种原子之间的键完全相同，是一种介介于单键和双键之间的特殊的键于单键和双键之间的特殊的键。苯的结构特点问题讨论ClClClClClClClCl问题讨论CH3CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯颜色 气味 状态 毒性 是否易挥发 密度与水相
7、比 在水中的溶解度 无色无色有特殊气味有特殊气味液体液体有毒有毒易挥发易挥发小小 难溶难溶 通常情况下苯的性质稳定，一定条件下能发生一些反应。1. 氧化反应（难氧化） 1) 燃烧 2) 不能使酸性KMnO4褪色 (特殊的键) 现象：火焰明亮 有大量浓烟 (同乙炔) 方程式：2. 取代反应 （易取代） 1) 卤代反应 （跟卤素单质的取代反应） 反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；注意：苯与溴水不反应! !溴苯：无色油状液体，密度大于水。+ + Br2 + + HBrFeBr问题讨论1. Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？铁粉起铁粉起催化剂催化剂的作用（实际上是的
8、作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )，如果没，如果没有有催化剂，催化剂，则苯与溴水混合发生的是萃取。则苯与溴水混合发生的是萃取。2. 长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？一是导气，二是冷凝回流。一是导气，二是冷凝回流。3. 为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，溴化氢易溶于水，防止倒吸防止倒吸。4. 为什么导管口会出现白雾为什么导管口会出现白雾？溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴溴酸小液滴。5. 纯净的溴苯为无色，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯为无色，为什么所得溴苯为褐色？因为未反应的因为未反应的溴单质溴单质
9、和催化剂和催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。2) 硝化反应 （跟硝酸的取代反应）浓H2SO4作用：吸水剂、催化剂温度控制：5060水浴加热硝基苯：无色油状液体，苦杏仁味，比水重， 难溶于水，有毒。注意：硝基 亚硝酸根+ + HO NO2 + + H2O5060浓硫酸NO2NO2NO2-先加浓硝酸，后加浓硫酸。虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但是在特定条件下，苯仍然能发生加成反应 。3. 加成反应 （能加成） 3H2 催化剂催化剂 苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。知识拓展3 NO2 3 OH CH=CH2 COOH 甲基乙基硝基羟基乙烯基羧基NO2巩固练习CAB巩固练习CH3OHBrCH3CH3
