1、第一章有机化合物的结构与性质第一章有机化合物的结构与性质 烃烃第第3 3节节 烃烃第第3 3课时苯、苯的同系物及其性质课时苯、苯的同系物及其性质 学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1、了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤、了解苯的结构。掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。液等的反应。证据推理与模型认知证据推理与模型认知2、了解不同官能团之间存在的相互影响。、了解不同官能团之间存在的相互影响。 宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析有机化合物有机化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃链烃环环烃烃烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃芳香烃芳香烃
2、脂环烃脂环烃有机化合物分类有机化合物分类知识复习知识复习复习回顾复习回顾 苯的物理性质苯的物理性质苯是苯是无色无色、有特殊气味、有特殊气味有毒有毒的液体；密度比水的液体；密度比水小小；而且不溶于水，苯是很好的；而且不溶于水，苯是很好的有机溶剂有机溶剂；熔点；熔点5.5，低于，低于5.5时可凝成无色晶体；沸点时可凝成无色晶体；沸点80.1，易挥发。易挥发。苯的化学式：苯的化学式：C6H6。苯分子碳原子苯分子碳原子SP2杂化，是平面六边形的较稳杂化，是平面六边形的较稳定结构。（定结构。（键、键、 键）。苯分子中六个碳碳键是介于碳碳单键键）。苯分子中六个碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的
3、共价键。与碳碳双键之间的一种特殊的共价键。三、苯、苯的同系物的三、苯、苯的同系物的及其及其性质性质存在和应用：存在和应用：1.苯、苯的同系物的存在和命名苯、苯的同系物的存在和命名 苯及其同系物都属于芳香烃，工业上来源：最初是煤焦油，苯及其同系物都属于芳香烃，工业上来源：最初是煤焦油，现在主要是石油化学工业。作为工业原料应用最多的是苯、乙苯、现在主要是石油化学工业。作为工业原料应用最多的是苯、乙苯、对二甲苯等。对二甲苯等。 苯的同系物：苯的苯的同系物：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。(只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-C单键单键的芳香
4、烃。的芳香烃。)CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) 对二甲苯对二甲苯(C8H10) 苯及其同系物的命名：苯及其同系物的命名：以苯为母体，侧链的烃基作为取代基，称为以苯为母体，侧链的烃基作为取代基，称为“某苯某苯”。若有多个取代基可用邻、间、对来表示。若有多个取代基可用邻、间、对来表示。或着或着对苯环上的碳原对苯环上的碳原子编号子编号(以某个甲基所在的以某个甲基所在的C位置为位置为1号号,以侧链位次和最小为原则以侧链位次和最小为原则)CH3CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯( (1,21,2二甲苯二甲苯) )间二甲苯间二甲苯(
5、(1,31,3二甲苯二甲苯) )对二甲苯对二甲苯( (1,41,4二甲苯二甲苯) )2、苯及其同系物的物理性质苯及其同系物的物理性质 苯是无色、有毒的液体，苯是无色、有毒的液体，沸点为沸点为80，熔点为，熔点为5.5，密度比，密度比水的小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。水的小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。 苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。稍小。3 3、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的苯及其同系物的氧化氧化反应反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6
6、H2O点燃点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟苯及其同系物都能燃烧，放出大量的热苯及其同系物都能燃烧，放出大量的热苯不能使苯不能使酸性酸性KMnO4溶液溶液 ，苯的同系物能使，苯的同系物能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。苯的同系物的氧化反应机理：苯的同系物的氧化反应机理：烷基中与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子才能被氧化。烷基中与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子才能被氧化。KMnO4、H+酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液苯甲酸苯甲酸可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。烷基和苯环之烷基和苯环之间的相互影响间的相互影响 CH3 |CCH3
7、 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnO4/H+1、该反应的产物是什么？该反应的产物是什么？2、如何鉴别苯和甲苯？、如何鉴别苯和甲苯？提示：提示：可用可用酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。液退色，而甲苯可以。苯及同系物和卤素单质、硝酸、浓硫酸的苯及同系物和卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应取代反应卤卤代反应：和液溴的反应。代反应：和液溴的反应。溴苯，无色油状液体溴苯，无色油状液体+ BrBrFe+ HBr+ BrBrFe+ HBr思考：
8、思考：长导管的作用？长导管的作用？导管出口为何不插入溶液中？导管出口为何不插入溶液中？如何证明发生取代反应而不是加成反应？如何证明发生取代反应而不是加成反应？制得的溴苯中含有溴如何除去？制得的溴苯中含有溴如何除去？硝化硝化反应：反应：+ HONO250-600C浓硫酸浓硫酸+H2O硝基硝基浓硫酸浓硫酸30 + 3HNO3 + 3H2O硝基苯硝基苯2，4，6-三硝基甲苯三硝基甲苯烷基和苯环之烷基和苯环之间的相互影响间的相互影响注意：注意：（1 1）加药品顺序。）加药品顺序。（2 2）水浴加热的优点）水浴加热的优点水浴加热，加热时受热均匀、便于控制温度水浴加热，加热时受热均匀、便于控制温度硝基苯为
9、无色、具有硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，苦杏仁味的油状液体，其密度大于水。其密度大于水。苯及同系物的磺化反应苯及同系物的磺化反应 或或+ H2O+ HOSO3H苯磺酸苯磺酸磺酸基磺酸基从总的反应活性来说，苯和苯的同系物易于取代、难于加成从总的反应活性来说，苯和苯的同系物易于取代、难于加成(3)(3)苯及苯的同系物的加成反应苯及苯的同系物的加成反应环己烷环己烷+ 3 H2催化剂催化剂+3H2催化剂催化剂甲基环己烷甲基环己烷 苯和苯的同系物能够发生加成反应，但加成反应的困难程度比苯和苯的同系物能够发生加成反应，但加成反应的困难程度比烯烃和炔烃大，说明苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特烯
10、烃和炔烃大，说明苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的共价键。殊的共价键。苯和苯的同系物的性质的差异，体现了烷基和苯环的相互影响。苯和苯的同系物的性质的差异，体现了烷基和苯环的相互影响。1.(双选双选)下列反应中属于取代反应的是下列反应中属于取代反应的是( ) A.苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至7080 B.乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉苯与液溴混合后撒入铁粉AD B2、下列物质中，能使酸性、下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水因反应溶液退色而不能使溴水因反应褪色的是（褪
11、色的是（ ）3.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是是( )苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯中碳碳键的键长均相等苯中碳碳键的键长均相等苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水退色反应而使溴水退色 A. B. C. D.C4下列反应中属于取代反应的是（下列反应中属于取代反应的是（ ） A苯在氧气中燃
12、烧苯在氧气中燃烧 B乙烯通入溴水中乙烯通入溴水中 C苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D苯与液溴混合后撒入铁粉苯与液溴混合后撒入铁粉D5 5、下列属于苯的同系物的是、下列属于苯的同系物的是( ( ) ) D6、下列物质：、下列物质：乙烷乙烷 苯苯 聚乙烯聚乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯 2-丁炔环己烷丁炔环己烷 邻二甲邻二甲苯苯 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯 其中能使高猛酸钾溶液褪色，也能使溴水其中能使高猛酸钾溶液褪色，也能使溴水发生化学反应而褪色的是（发生化学反应而褪色的是（ ） A . B . C . D .C7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用
13、如下操实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：作精制：蒸馏蒸馏水洗水洗用干燥剂干燥用干燥剂干燥10% NaOH溶溶液洗液洗水洗，水洗，正确的操作顺序正确的操作顺序为为( ) A. B. C. D.B8 8、某化学课外小组某化学课外小组用用右右图图装置制取溴苯装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液苯和液溴，再将混合液慢慢慢慢滴入反应器滴入反应器A(AA(A下端活塞关闭下端活塞关闭) )中。中。(1)(1)写出写出A A中反应的化学方程式中反应的化学方程式：+ BrBrFe+ HBr(2)观察到观察到A中的现象是中的现象是 , 。(3)实验结束时
14、实验结束时,打开打开A下端的活塞下端的活塞,让反应液流入让反应液流入B中中,充分振荡充分振荡,目目的是的是 ，写出，写出有关的化学方程式有关的化学方程式： 。(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是 。反应液微沸，反应液微沸，有红棕色气体充满有红棕色气体充满A容器容器除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O除去溴化氢气体中的溴蒸气除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管管D中加入硝酸酸化的中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管明。另一种验证的方法是向试管D中加入中加入 ，现象是现象是_。除去溴化氢气体中的溴蒸气除去溴化氢气体中的溴蒸气石蕊溶液石蕊溶液溶液变红色溶液变红色
