1、第第1 1章章有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃微项目模拟和表征有机化合物分子结构微项目模拟和表征有机化合物分子结构2022021 1- -4-74-71 1通过模型搭建，图谱表表征深入体会有机化合物分子的结构通过模型搭建，图谱表表征深入体会有机化合物分子的结构特征。特征。2 2知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单的图谱信息分析、判断有机分子结构测定中的应用，能结合简单的图谱信息分析、判断有机化合物的结构。化合物的结构。3 3形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步形
2、成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会体会“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。的学科思想。项目学习目标项目活动项目活动1 1利用模型模拟有机化合物的分子结构利用模型模拟有机化合物的分子结构1、观察部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结、观察部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。结构简式：结构简式：分子式：分子式：类别：类别：名称：名称：2、甲烷分子中的氢原子分别被、甲烷分子中的氢原子分别被1个氟原子、氯原子、溴原子逐
3、一个氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后，取代后，对应的空间结构是否相同。对应的空间结构是否相同。HFClBr对映异构体对映异构体3 3、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构，这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？然后考虑碳链异构然后考虑碳链异构再考虑官能团位置异构再考虑官能团位置异构
4、先考虑官能团类型异构先考虑官能团类型异构( (类别异构类别异构) )最后考虑立体异构最后考虑立体异构( (顺反异构、对映异构顺反异构、对映异构) )练习：有机试剂练习：有机试剂X，其分子式为，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能，写出该物质所有可能的结构简式。的结构简式。官能团类型异构官能团类型异构醇（醇（ OH）醚（醚（ ）COC碳骨架异构碳骨架异构CCCCCCC C官能团位置异构官能团位置异构CCCCCCC C醇：醇：CCCC醚：醚：CCC C思考：思考：分子式为分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？的所有结构中，是否存在立体异构？的球棍模型：CH3OHCHCH2CH3
5、存在对映异构体存在对映异构体* 分子式为分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该有机试剂确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢？的分子结构是哪一种呢？项目活动项目活动2 2： 利用图谱表征有机化合物的分子结构利用图谱表征有机化合物的分子结构 采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核）、核磁共振（磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（）、质谱（
6、MS），其），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。1.1.红外光谱红外光谱获得获得分子中含有何种化学键或官能团分子中含有何种化学键或官能团的信息。的信息。红外分光光度计 当用红外线照射有机化合物分子时，不当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。不同，在红外光谱图中将处于不同位置。OHCH有机化合物有机化合物X的红外
7、光谱图的红外光谱图 该红外光谱中，在该红外光谱中，在3363cm1处有强处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团含有官能团OH。资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于率高的部位，即大于3000cm1。2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱获得获得分子中有几种不同类型的氢原子分子中有几种不同类型的氢原子及及相对相对数目数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数
8、成正比。同，而且峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振仪核磁共振仪X的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图 核磁共振氢谱图中有五种信核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有号峰，说明该分子结构中有五种五种不同化学环境的氢原子不同化学环境的氢原子。 根据不同位置的信号峰的面根据不同位置的信号峰的面积比为积比为1 1 2 3 3，说明，说明不不同化学环境的氢原子的数目之比同化学环境的氢原子的数目之比为为1 1 2 3 3。该分子可能的结构简式为：该分子可能的结构简式为：CH3OHCHCH2CH3(2-(2-丁醇丁醇) )113323.X3.X射线衍射射线衍射X射线衍射仪射线衍射仪 X射线衍射可以射线
9、衍射可以确定原子间的距离确定原子间的距离和分子的三维结构和分子的三维结构，从而确定有机化合，从而确定有机化合物分子的物分子的空间结构空间结构，区分有机化合物的，区分有机化合物的对映异构体对映异构体。 2-丁醇存在对映异构体，利用丁醇存在对映异构体，利用X射射线衍射可以线衍射可以确定该物质的空间结构。确定该物质的空间结构。2-丁醇丁醇存在对映异构存在对映异构CH3OHCHCH2CH3*从化学键的角度，可以分析和预测分子可能的断键部位。从化学键的角度，可以分析和预测分子可能的断键部位。分析角度分析角度预测在反应中可能的断键部位预测在反应中可能的断键部位判断分子中是否有判断分子中是否有不饱和键：不饱
10、和键：寻找分子中有极性寻找分子中有极性的化学键：的化学键：CO HCC CHHHHHHHHHH总结：多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法。总结：多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法。模型和模型和符号符号认识认识性质和性质和反应反应认识认识名称和名称和类别类别认识认识烃烃卤代烃卤代烃羧酸羧酸仪器和仪器和图谱图谱 认识认识红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱有机化合物分子结构有机化合物分子结构碳骨架碳骨架官能团官能团空间排布空间排布化学键化学键1、某有机物某有机物A用质谱仪测定如图用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱示意图如图，核磁共振氢谱示意图如图2，则则A的结构简式可能为（的结构简式可
11、能为（ ）ACH3CH2OH BCH3CHO CHCOOH DCH3CH2COOH随堂练习随堂练习A2、下列有关叙述正确的是（下列有关叙述正确的是（ ） A质谱法通常用来确定有机物的分子结构质谱法通常用来确定有机物的分子结构 B将有机物燃将有机物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机物的分子式烧进行定量分析，可以直接确定该有机物的分子式 C 在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为比为3 1 4 D二甲醚与乙醇不能利用红外光谱法进行鉴别二甲醚与乙醇不能利用红外光谱法进行鉴别C3、有机物有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为经李比希法和质谱法分析
12、得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是的下列说法中正确的是( )A有机物有机物A可能有多种结构可能有多种结构B有机物有机物A的结构简式可能为的结构简式可能为C有机物有机物A能与能与H2发生反应发生反应D有机物有机物A的结构简式为的结构简式为 CDAD4、某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢该有机物分子的核磁共振氢谱图如下（单位是谱图如下（单位是ppm）。）。下列关
13、于该有机物的叙述正确的是（下列关于该有机物的叙述正确的是（ ） A该有该有机物分子中不同化学环境的氢原子有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种种 B该有机该有机物属于芳香化合物物属于芳香化合物 C键线式中的键线式中的Et代表的基团为代表的基团为CH3 D利用质谱图可确定该有机物的相对分子质利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量量5、某烷烃的质谱图如下：某烷烃的质谱图如下：（1）该烷烃的相对分子质量为）该烷烃的相对分子质量为_，分子式为，分子式为_。（2）该烷烃的某种同分异构体）该烷烃的某种同分异构体A的核磁共振氢谱显示只有一个的核磁共振氢谱显示只有一个峰，写出峰，写出A的结构简式：的结构简式：_，用系统命名法命，用系统命名法命名为名为_。（3）该烷烃的某种同分异构体）该烷烃的某种同分异构体B的核磁共的核磁共振氢谱显示有四个峰，振氢谱显示有四个峰，B一氯取代物中含有一氯取代物中含有2个甲基的有个甲基的有_种。种。72C5H12 2，2二甲基丙烷二甲基丙烷2
