1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节有机化学反应类型节有机化学反应类型第第1 1课时课时 加成反应加成反应 取代反应取代反应2021-42021-4-12-12学习目标学习目标核心素养培养核心素养培养1.初步形成从反应物的特点、试剂、条件、初步形成从反应物的特点、试剂、条件、产物和反应类型等角度系统分析有机化学产物和反应类型等角度系统分析有机化学反应的思路。反应的思路。证据推理与模型认知证据推理与模型认知2.根据有机化合物结构转化特点认识加成根据有机化合物结构转化特点认识加成反应、取代反应的特征。反应、取代反应的特征。宏观辨识与微观探析宏观辨
2、识与微观探析3.能够书写给定反应物和反应类型的有机能够书写给定反应物和反应类型的有机化学反应的化学方程式。化学反应的化学方程式。宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析有机反有机反应类型应类型加成加成反应反应取代取代反应反应有机物结构特征:有机物结构特征:含有不饱和键含有不饱和键反应特点:反应特点:只上不下,结合只上不下,结合反应试剂:反应试剂:X2、H2、HX、H2O、HCN、NH3等等有机物结构特征:有机物结构特征:含有极性单键含有极性单键反应特点:反应特点:有上有下、代替有上有下、代替反应试剂:反应试剂:X2、HX、NH3、HNO3、H2SO4、NaOH等等本节知识体系本节知识体系1、请写出
3、以下反应的化学方程式,并注明反应条件。、请写出以下反应的化学方程式,并注明反应条件。甲烷与氯气生成一氯甲烷的反应甲烷与氯气生成一氯甲烷的反应乙烯与溴单质反应乙烯与溴单质反应乙烯与氯化氢反应乙烯与氯化氢反应苯与浓硝酸反应苯与浓硝酸反应乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应有机化学反应类型哪些?判断有机化学反应类型哪些?判断上述上述有机化学反应的类型有机化学反应的类型 加成反应加成反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应取代反应取代反应应当从哪些方面认识一个有机化学反应?应当从哪些方面认识一个有机化学反应?有机化合物的官有机化合物的官能团与有机化学反能团与有机化学反应之间有何关系?应之间
4、有何关系?官能团官能团或基团或基团反应反应类型类型一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型1、加成反应、加成反应定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合,生成新的有机化合物原子团相互结合,生成新的有机化合物(饱和或比较饱和饱和或比较饱和)的反应的反应。能发生加成反应的分子的结构特征:分子中都含有不饱和键。能发生加成反应的分子的结构特征:分子中都含有不饱和键。如:如:碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环 等等能发生加成反应的试剂:能发生加成反应的试剂:氢气氢气(H-H)、
5、卤素单质、卤素单质(X-X)、氢卤酸、氢卤酸(H-X)、水、水(H-OH )、氢氰酸、氢氰酸(H-CN)。 C=CCNOC (醛基、酮羰基醛基、酮羰基) CC加成反应的结构加成反应的结构常见加成试剂常见加成试剂 H2 、 X2H2、X2、H-X 、H-OHH2、H-CN、氨、氨(HNH2)H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、氨氨(HNH2)与不饱和键发生加成反应的试剂对应关系与不饱和键发生加成反应的试剂对应关系 C=CCNOCCC有机物发生加成反应的通式有机物发生加成反应的通式规律:加成反应的结果符合电性规律,规律:加成反应的结果符合电性规律,正加负正加负, ,负加正负加正。烯烃的加。烯
6、烃的加成,主要产品遵照成,主要产品遵照氢上加氢氢上加氢的原则。的原则。-+ -+ 催化剂催化剂CH3CHCH2 + HCl CH3CHCH3 Cl主要产物主要产物或:或:CH3CH2CH2 Cl次要产物次要产物阅读课本追根寻源了解不对称烯烃的加成。阅读课本追根寻源了解不对称烯烃的加成。+ + - - 2 2、练习写出下列反应的产物、练习写出下列反应的产物3、参照烯烃的加成写出乙炔与氢氰酸、参照烯烃的加成写出乙炔与氢氰酸(HCN)加成的产物加成的产物腈纶腈纶思考:加成反应的应用有哪些?课本第思考:加成反应的应用有哪些?课本第4949页。页。2、取代反应、取代反应定义:有机化合物分子中的某个定义:
7、有机化合物分子中的某个(或某些或某些)原子或原子团被其原子或原子团被其他原子或原子团他原子或原子团代替代替的反应。的反应。请判断下列反应是否属于取代反应?试从断键,成键角度概括取请判断下列反应是否属于取代反应?试从断键,成键角度概括取代反应的规律。代反应的规律。(1) CH3CH2+ HNH2ClCH3CH2 + HClNH2(2)CH3CH2 NaCNBrCH3CH2 NaBrCN有极性单键时有可能发生取代反应有极性单键时有可能发生取代反应能发生取代反应的物质及对应的试剂能发生取代反应的物质及对应的试剂物质物质试剂试剂苯苯RCH2HRCH2OHRCH2X烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等烯烃、炔烃、
8、醛、酮、羧酸等分子中与分子中与-C相连的氢原子相连的氢原子X2、HNO3、H2SO4X2HX、HOOCRH2O、NaCN、NH3、NaOHX2从化学键类型上分析,发生取代反应时断裂的是从化学键类型上分析,发生取代反应时断裂的是极性单键极性单键。有。有机化合物分子中有机化合物分子中有极性单键极性单键,就能发生取代反应。有机化合物与,就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示:极性试剂的取代反应可用通式表示:+ -+ -符合的电性规律:负取代负、正取代正。符合的电性规律:负取代负、正取代正。有机化合物与极性试剂的取代反应有机化合物与极性试剂的取代反应在含有官能团的有机化合物分子中
9、,与官能团直接相连的碳原在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为子称为-C,其上的氢原子称为,其上的氢原子称为-H;与;与-C相连的碳原子称为相连的碳原子称为-C,其上的氢原子称为,其上的氢原子称为-H。由于受官能团影响。由于受官能团影响-C上的碳氢上的碳氢键最容易断裂,发生键最容易断裂,发生取代取代反应。反应。-H的取代反应的取代反应CH3CHCH2Cl2 CH2CHCH2HClCl条件不同,反应的方式不同,产物也不同条件不同,反应的方式不同,产物也不同CH3CHCH2Cl2 CH3CHCH2ClCl4.试写出以下反应的产物:试写出以下反应的产物:(1) CH3CHCH2
10、+ Br2(3)CH3CH2CH2BrNaOHH2O(4)CH3CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2Br H2OCH3CH2CH2OHNaBrCH2CHCH2BrHBr(5) 取代反应取代反应的应用的应用官能团转化官能团转化CH3CH2ClNH3CH3CH2NH2HClCH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr增长碳链增长碳链 CH3CH2ClAlCl3HCl总结归纳总结归纳条件影响反应类型;不同结构的有机物对应不同的反应试剂条件影响反应类型;不同结构的有机物对应不同的反应试剂5、下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是的是( ) A、C6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl B、C6H5LiCO2C6H5COOLi C、CH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OH D、CH3COOCH2CH3 CH3COOHCH2=CH2D2.2.课本第课本第5858页第页第3 3、6 6、7 7题题1.自选无机试剂,由丙烯制备丙三醇,并写出各步反应方程式;自选无机试剂,由丙烯制备丙三醇,并写出各步反应方程式;