1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第2 2节节醇和酚醇和酚第第2 2课时课时 酚及其性质酚及其性质学习目标学习目标1 1、认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。2 2、了解酚在生产、生活中的重要应用。了解酚在生产、生活中的重要应用。3 3、认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响，能通过羟基与能通过羟基与芳香烃基的连接方式芳香烃基的连接方式, ,认识酚与芳香醇在结构上的差异。认识酚与芳香醇在结构上的差异。4 4、通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的通过苯酚与
2、氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验有关实验, ,探究苯酚的有关性质探究苯酚的有关性质, ,推断其具有弱酸性推断其具有弱酸性, ,并能结合乙醇并能结合乙醇的结构与性质的结构与性质, ,进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。 阅读课本第阅读课本第65-6665-66页，了解酚和酚的存在。酚的命名、苯酚及结页，了解酚和酚的存在。酚的命名、苯酚及结构、酚的物理性质构、酚的物理性质 芳香烃分子芳香烃分子中中苯环苯环上上的氢原子的氢原子被被羟基羟基取代后取代后的有机化合物称的有机化合物称为酚。为酚。如：如： ( (邻甲基苯酚邻甲基苯酚) )、 ( (萘酚萘酚)
3、 )。三、酚三、酚1.1.酚的概念酚的概念2.苯酚的组成和结构特点：苯酚的组成和结构特点：苯酚苯酚俗名：俗名：石炭酸石炭酸，是组成最简单的酚，是组成最简单的酚，分子式分子式：C6H6O 结构简式结构简式： 官能团：官能团：羟基羟基OH OH酚的命名：酚的命名：3 3、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发的气味的晶体露置在空气中因小部分发生生氧化而显粉红色氧化而显粉红色。熔点：熔点：40.940.9；常温时，苯酚在水中溶常温时，苯酚在水中溶解度不大解度不大当温度高于当温度高于6565时，能跟水互时，能跟水互
4、溶，溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。如果不慎沾到皮肤苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精上，应立即用酒精 洗涤。洗涤。实验实验: :取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加热到取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加热到6565时，溶液变澄清，停止加热后，溶液重新变浑浊时，溶液变澄清，停止加热后，溶液重新变浑浊( (乳浊液乳浊液) )。OH苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响酸性酸性羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的结构苯酚的结构 阅读课本
5、第阅读课本第6666页活动探究页活动探究栏目，通过分析苯酚的结构特栏目，通过分析苯酚的结构特点，预测苯酚可能具有的性质。点，预测苯酚可能具有的性质。苯酚溶液苯酚溶液滴加滴加2-3滴石蕊试剂滴石蕊试剂 苯酚溶液苯酚溶液滴加滴加NaOH溶液溶液现象：无明显现象现象：无明显现象现象：溶液由浑浊变澄清现象：溶液由浑浊变澄清结论：苯酚可与结论：苯酚可与NaOH反应反应,不能使酸碱指示剂变色不能使酸碱指示剂变色,具有具有很弱很弱酸性。酸性。实验：实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。现象：现象：有白色沉淀生成。有白色沉淀生成。 结论：苯酚可与结论：苯酚可与溴
6、水反应溴水反应向苯酚钠溶液中通向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象观察现象现象：溶液由澄清变浑浊。现象：溶液由澄清变浑浊。4 4、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响酸性酸性OHO +H受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生能在水溶液中发生微弱电离产生H+。OHONa+H2O+NaOHOHONa+H2O+CO2+ + NaHCO3OHONa+ 2 Na+ H222OHONa+ Na2CO3+ NaHCO3三溴苯酚（白色难溶）（三溴苯酚（白色难溶）（2 2，4
7、4，6-6-三溴苯酚）三溴苯酚）OH+ 3Br2+ 3HBrBrBrBrOH 此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。定量反应此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。定量反应时，时，溴水要足量，通常用浓溴水，溴水要足量，通常用浓溴水，防止生成的三溴苯酚溶于苯酚防止生成的三溴苯酚溶于苯酚溶液中。溶液中。羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响取代反应取代反应苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应实验：实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观溶液，观察现象。察现象。现象：现象：溶液变成紫色溶液变成紫色 苯酚与苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合
8、物生成的缘溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于故。此反应常用于酚的鉴别酚的鉴别。+ Fe3+6Fe(C6H5O)63- + 6 H+OH苯酚的显色反应苯酚的显色反应反应原理反应原理:酚醛树脂：电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。酚醛树脂：电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。 分析反应的断键部位和成键部位，理解反应实质。分析反应的断键部位和成键部位，理解反应实质。由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。苯酚的聚合反应苯酚的聚合反应H+OHCH2nHOH(n-1)H2O酚醛树脂线路板酚醛树脂线路板5.5.苯酚的用途苯酚的用途 苯酚
9、苯酚是是重要的有机化工原料重要的有机化工原料，制酚醛树脂、医药制酚醛树脂、医药（如阿司（如阿司匹林）匹林）、染料等，、染料等，农药、香料、农药、香料、涂料等；涂料等；稀溶液用作防腐剂和稀溶液用作防腐剂和消毒剂。消毒剂。 1.下列说法中正确的是下列说法中正确的是( ) A.含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类 B.羟基与链烃基相连的有机物是醇类羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C.醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D. 与与 互互为同系物为同系物B2、分子式为分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，的有机物的分子中有一
10、个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（则它属于酚类的结构可能有（ ） A. 2种种 B. 4种种 C. 5种种 D. 6种种D3、下列物质与苯酚互为同系物的是（下列物质与苯酚互为同系物的是（ ） B4、下列关于苯酚的叙述中，不正确的是下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( ) A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸其水溶液显酸性，俗称石炭酸 B.苯酚暴露在空气中，会因与苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色作用而变成粉红色 C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 可与水混溶可与水混溶 D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应其浓
11、溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用立即用酒酒 精精擦洗擦洗B H2OCO2 NaHCO32 H2OCO2 2 Na2CO3 NaHCO3 H2CO3 Na2CO3 NaHCO35、已知酸性强弱顺序为已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO3- ，则下列化学则下列化学方程式中正确的是方程式中正确的是 ( ) A. B. C. D.C6、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是( ) A.加入足量的加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液层溶液 B.加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去加入
12、溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去 C.加水，加热超过加水，加热超过70 (苯酚在热水中溶解度很大苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分，然后用分液漏斗液漏斗振荡振荡分液后，弃除下层溶液分液后，弃除下层溶液 D.将混合物蒸馏将混合物蒸馏(甲苯沸点甲苯沸点110 ，苯酚沸点，苯酚沸点182 )，可先蒸出，可先蒸出甲苯甲苯A7、下列关于苯酚的叙述，不正确的是下列关于苯酚的叙述，不正确的是( ) A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 形成乳浊液形成乳浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于苯酚易溶于NaOH
13、溶液中溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱弱D8、只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是( ) A.FeCl3溶液溶液 B.溴水溴水 C.酸性酸性KMnO4溶液溶液 D.金属钠金属钠B9、分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是( ) A.振荡混合物，用分液漏斗分离振荡混合物，用分液漏斗分离 B.加入加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入C
14、O2，待，待分层分层后分液后分液 C.加水振荡后用分液漏斗分离加水振荡后用分液漏斗分离 D.加稀盐酸振荡后，用分液漏斗加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离分离B(1)性质性质是是_，操作，操作1是是_、操作、操作2是是_。(2)性质性质是是_，操作操作1是是_、操作、操作2是是_。(3)写出所发生反应的化学方程式：写出所发生反应的化学方程式：_。10、如图所示的操作和实验现象如图所示的操作和实验现象,能证明苯酚的两个性质。能证明苯酚的两个性质。在水中的溶解性在水中的溶解性加热加热冷却冷却弱酸性弱酸性加加NaOH溶液溶液通入通入CO211、从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分对对羟基苯乙酮，其结构简式为羟基苯乙酮，其结构简式为 ，这是一种这是一种值得进一步研究应用的药物。值得进一步研究应用的药物。(1)推测该药物不具有的化学性质是推测该药物不具有的化学性质是_。 A.能跟氢氧化钾反应成分子式为能跟氢氧化钾反应成分子式为C8H7O2K的化合物的化合物 B.能跟浓溴水反应能跟浓溴水反应 C.能跟碳酸氢钠反应能跟碳酸氢钠反应 D.在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质C(2)写出上述反应能发生的有关化学方程式：写出上述反应能发生的有关化学方程式：_，_，_。
