1、第第2 2章官能团与有机化学反应章官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物微项目微项目 探秘神奇的医用胶探秘神奇的医用胶有机化学反应的创造性应用有机化学反应的创造性应用1 1通过对医用胶结构和性质的关系的探究，深入领会通过对医用胶结构和性质的关系的探究，深入领会“结构决结构决定性质、性质反映结构定性质、性质反映结构”的科学思想。建立有机化合物宏观性质的科学思想。建立有机化合物宏观性质和微观结构之间的联系，体验有机化学反应在在实践中的创造性和微观结构之间的联系，体验有机化学反应在在实践中的创造性的应用。的应用。2 2通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解通过对医用胶改性的研讨，形
2、成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。项目学习目标项目知识背景：项目知识背景： 医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合来黏合伤口的皮肤，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合缝合来黏合伤口的皮肤，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。后保持美观。手术线手术线缝合缝合医用医用胶黏合胶黏合项目活动项目活动1 1从性能需求探寻医用胶的分子结构
3、及黏合原理从性能需求探寻医用胶的分子结构及黏合原理思考活动思考活动1 1、理想的医用胶应该满足哪些性能需求？理想的医用胶应该满足哪些性能需求？思考活动思考活动2 2、从结构和性质的角度论分析从结构和性质的角度论分析“常温常压下可以快速常温常压下可以快速固化实现黏合固化实现黏合”“”“具有良好的黏合性和持久性具有良好的黏合性和持久性”等医用胶性能需等医用胶性能需求的含义，讨论满足以上性能需求的有机化合物在性质和分子结求的含义，讨论满足以上性能需求的有机化合物在性质和分子结构上应具备哪些特征，并将结果填入课本表格？构上应具备哪些特征，并将结果填入课本表格？常温常压下可以快速固化实现黏合常温常压下可
4、以快速固化实现黏合具有良好的黏合性和持久性具有良好的黏合性和持久性安全、可靠、无毒性安全、可靠、无毒性“常温常压下可以快速固化实现黏合常温常压下可以快速固化实现黏合”从性质特征：从性质特征：常温、常压下常温、常压下 发生聚合反应。发生聚合反应。从结构特征：从结构特征：含有不饱和键，发生加聚反应或含有不饱和键，发生加聚反应或含有两种可发生取代反应的官能含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应。团，发生缩聚反应。“具有良好的黏合性和持久性具有良好的黏合性和持久性”从性质特征：从性质特征：微粒间作用力微粒间作用力医用胶内部微粒之间、以及医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间与人体组织之间存在强烈
5、的相互作用。存在强烈的相互作用。反应成键、形成氢键、形成较强的分子间作用力。反应成键、形成氢键、形成较强的分子间作用力。从结构特征：从结构特征：N、O、F原子与原子与H原子之间形成氢键，有机物原子之间形成氢键，有机物相对分子质量越相对分子质量越大，分子间作用力越大。大，分子间作用力越大。思考活动思考活动3 3、分析分析504504医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的原理：该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？原理：该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？官能团在黏合过程中分别起什么作用？粘合过程发生了什么反官能团在黏合过程中分别起什
6、么作用？粘合过程发生了什么反应，反应的条件是什么？应，反应的条件是什么？官能团：官能团：碳碳双键、酯基、氰基碳碳双键、酯基、氰基碳碳双键能够发生聚合反应等。碳碳双键能够发生聚合反应等。 酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子酯基中的羰基氧、氰基中的氮原子可以和人体蛋白质分子之间形成氢键。可以和人体蛋白质分子之间形成氢键。 酯基、氰基对碳碳双键的聚合反应酯基、氰基对碳碳双键的聚合反应有活化作用有活化作用思考活动思考活动4 4、无机氰化物有剧毒，为什么无机氰化物有剧毒，为什么504504医用胶分子含有氰基医用胶分子含有氰基却几乎没有毒性？却几乎没有毒性？ 微粒结构不同，化学性质不同微粒结构不同，化学性质不
7、同阅读课本第阅读课本第104104页资料卡片，了解页资料卡片，了解一类瞬时胶黏剂一类瞬时胶黏剂- -氰基氰基丙烯酸酯。丙烯酸酯。50150150450450850850X50X1 1、医用胶性能、性质、结构的关联性、医用胶性能、性质、结构的关联性3 3、有机反应多角度认识模型模型、有机反应多角度认识模型模型2 2、有机化合物结构分析模型、有机化合物结构分析模型项目活动项目活动2 2通过结构转化改进医用胶的安全性等性能通过结构转化改进医用胶的安全性等性能思考活动思考活动1 1、医用胶使用的过程中人们发现了那些问题？如何来医用胶使用的过程中人们发现了那些问题？如何来改进？改进？单体聚合时的放热对组
8、织和细胞的潜在危害。单体聚合时的放热对组织和细胞的潜在危害。 聚合后薄膜的柔韧性不够导致黏结性降低或使人体使用部位受聚合后薄膜的柔韧性不够导致黏结性降低或使人体使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。限、体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 对医用胶分子进行结构修饰，对医用胶分子进行结构修饰，改变反应物特定部位的结构，改变反应物特定部位的结构，进而改良其性能。进而改良其性能。ABC思考活动思考活动2 2、分析分析- -氰基丙烯酸正丁酯的结构，和性质，推测在氰基丙烯酸正丁酯的结构，和性质，推测在其使用过程中可能会出现哪些安全隐患其使用过程中可能会出现哪些
9、安全隐患？单体聚合时的放热。单体聚合时的放热。聚合后薄膜的柔韧性导致黏结性降低。聚合后薄膜的柔韧性导致黏结性降低。聚合后薄膜的柔韧性导致导致人体使用部聚合后薄膜的柔韧性导致导致人体使用部位受限。位受限。体内应用时体内应用时聚合后薄膜降解性聚合后薄膜降解性有可能产有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。思考活动思考活动3、分析对比分析对比A、B、C与与-氰基丙烯酸正丁酯的分子结氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变构差异推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变？ABC分子中丙烯酸部分引入烷基、碳碳双键可有效延长固化时间。分子中丙
10、烯酸部分引入烷基、碳碳双键可有效延长固化时间。-R-R基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基基部分引入易水解的烷氧基、酯基、酰胺基( (肽键肽键) )有利于改有利于改善降解性能，同时降低毒性。善降解性能，同时降低毒性。-R-R基部分引入两个或多个基部分引入两个或多个- -氰基丙烯酸酯的结构，氰基丙烯酸酯的结构，有助于增加有助于增加耐水性、耐热性、抗冷热交替性能。耐水性、耐热性、抗冷热交替性能。-R-R基的变化可影响耐水性、柔韧性、可降解性。基的变化可影响耐水性、柔韧性、可降解性。思考活动思考活动4、推断如何利用有机化学反应实现从、推断如何利用有机化学反应实现从-氰基丙烯酸甲氰基丙烯酸甲酯到酯到
11、A转化转化？酯交换反应酯的醇解反应酯的醇解反应( (酯交换反应、酯交换反应、取代反应取代反应) )练习：试写出练习：试写出-氰基丙烯酸甲酯与合适的醇反应转化为氰基丙烯酸甲酯与合适的醇反应转化为-氰基丙氰基丙烯酸正丁酯烯酸正丁酯反应的方程式。反应的方程式。1、化合物化合物M是一种香料，是一种香料，A与与D是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物物M：已知以下信息：已知以下信息：A的相对分子质量为的相对分子质量为28回答下列问题：回答下列问题：（1）A的名称是的名称是_，D的结构简式是的结构简式是_。（2）A生成生成B的反应类型为的反应类型为_，C中官能团
12、名中官能团名称为称为_。（3）E生成生成F的的化学方程式为的的化学方程式为_。（4）下列关于）下列关于G的说法正确的是的说法正确的是_。（填标号）。（填标号）a属于芳香烃属于芳香烃b可与可与FeCl3溶液反应显紫色溶液反应显紫色c可与新制可与新制的的Cu(OH)2共热生成红色沉淀共热生成红色沉淀dG分子中最多有分子中最多有14个原子共平面个原子共平面乙烯乙烯加成反应加成反应 醛基醛基cd2、美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：（1）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是）美托洛尔分子中含氧官能团的名称是_。（
13、2）AB的反应类型是的反应类型是_，G的分子式为的分子式为_。（3）反应）反应EF的化学方程式为的化学方程式为_。（4）试剂）试剂X的分子式的分子式为为C3H5OCl，则，则X的结构简式为的结构简式为_。羟基、醚键羟基、醚键取代反应取代反应C12H16O3 3、氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示：作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示：资料卡片：资料卡片：分子中分子中“R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。部分碳链适当增长，有助于延长固化时间
14、。分子中分子中“R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。分子中分子中“R2”部分若再引入一个部分若再引入一个氰基烯酸酯的结构，则可发生交联氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。502胶是应用最早的医用胶，主要成分胶是应用最早的医用胶，主要成分是是 。 该分子中含有的官能团是氰基（该分子中含有的官能团是氰基（CN）、碳碳双键和）、碳碳双键和_。该物该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），化学方程质具有黏合性的原因是发生加聚反应（微量水蒸气作用下），化学方程式是式
15、是_。酯基酯基常温下，丙烯难以聚合，而常温下，丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是生该差异的原因是_。科学家已将科学家已将502胶改良为胶改良为504胶（胶（ ），），504胶相对胶相对502胶胶的优点是的优点是_。用于黏接骨骼的用于黏接骨骼的“接骨胶接骨胶”固化时间不能太短，固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请且黏合后强度要高。请设计一种设计一种“接骨胶接骨胶”，写出其主要成分的结构简式：，写出其主要成分的结构简式：_。耐水性增强耐水性增强CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应
