1、第第3 3章章有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物第第3 3节合成高分子化合物节合成高分子化合物1. 1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节。加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节。2.2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，并能进能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，并能进行反应类型的判断。行反应类型的判断。3.3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够知道高分子化合物的特性。并能够知道高分子化合物的特
2、性。4.4.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途。一些常见高分子材料的用途。 阅读第阅读第135-136135-136页了解高分子化合物，阅读知识支持栏目，页了解高分子化合物，阅读知识支持栏目，了解结构单元数、聚合度、链节数、重复结构单元数。了解结构单元数、聚合度、链节数、重复结构单元数。 列举生活中的高分子化合物的应用。了解高分子化合物周重列举生活中的高分子化合物的应用。了解高分子化合物周重要性。要性。高分子化合物高分子化合物概念概念: 由成千上万个原子以共价键结合成的、相对由成千上万个原子以共价键结合成的、相对
3、分子质量很大分子质量很大(通常为通常为104106甚至更大甚至更大)的化合物的化合物(简称高分子简称高分子)，也称也称聚合物聚合物或或高聚物高聚物。 一、高分子化合物一、高分子化合物1.高分子化合物概述高分子化合物概述(2)(2)高分子化合物的组成和结构高分子化合物的组成和结构单体：单体：合成高分子的合成高分子的小分子化合物。由单体形成结构单元。小分子化合物。由单体形成结构单元。聚合度：聚合度：结构单元数，即单体总数。结构单元数，即单体总数。链节：链节：高分子的高分子的重复结构单元。重复结构单元。链节数：链节数：即即重复结构单元数。重复结构单元数。一种一种单体合成高分子时：单体合成高分子时：结
4、构单元数结构单元数聚合度聚合度链节数；链节数； 两种或两种以上单体时两种或两种以上单体时：结构单元数：结构单元数聚合度聚合度链节数。链节数。2、高分子化合物的分类高分子化合物的分类 热塑性热塑性高分子化合物可以反复加工，多次使用。高分子化合物可以反复加工，多次使用。热固性热固性高分子化合物高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。 棉花、羊毛、天然橡胶属于棉花、羊毛、天然橡胶属于天然天然高高分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等属于属于合成合成高分子化合物。高分子化合
5、物。二、二、高分子化合物的合成高分子化合物的合成聚合反应聚合反应 单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应，反应过程中没有小分子化合物产生。应，反应过程中没有小分子化合物产生。 由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应，聚由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应，聚合反应分为加成聚合反应和缩合聚合反应。合反应分为加成聚合反应和缩合聚合反应。1、加成聚合反应加成聚合反应单烯烃的加聚：单烯烃的加聚：二烯烃的加聚二烯烃的加聚烯烃与烯烃的加聚烯烃与烯烃的加聚( (共聚共聚) )nCH2=CH2nCH2=CH-CH3烯
6、烃和二烯烃的共聚烯烃和二烯烃的共聚碳碳三键的加聚碳碳三键的加聚单体必须是含有单体必须是含有双键双键、叁键叁键等不饱和键的化合物。等不饱和键的化合物。发生加聚反应的过程中发生加聚反应的过程中没有副产物没有副产物( (小分子化合物小分子化合物) )产生，只生产生，只生成高聚物。成高聚物。链节链节和和单体的化学组成单体的化学组成相同相同。加聚反应的特点加聚反应的特点1 1、写出下列几种单体发生聚合反应的产物。、写出下列几种单体发生聚合反应的产物。高聚物高聚物聚乙炔聚乙炔聚乙烯聚乙烯聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯聚丙烯腈聚丙烯腈聚丙烯酸聚丙烯酸聚乙酸乙烯酯聚乙酸乙烯酯聚聚1,3-1,3-丁二烯丁二烯给出
7、了聚合物，如何推出单体？给出了聚合物，如何推出单体？聚合物聚合物单体单体 单体通过分子间的单体通过分子间的相互缩合相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，而生成高分子化合物的聚合反应，简称简称缩聚缩聚反应。反应。所得的高分子化合物称为所得的高分子化合物称为缩聚物缩聚物，反应过程中还反应过程中还伴随有伴随有小分子小分子化合物化合物(如如H2O、HX等等)生成。生成。2、缩合聚合反应缩合聚合反应氨基与羧基的缩聚氨基与羧基的缩聚( (成酰胺键成酰胺键) )n HOOC(CH2)4COOH + n H2N(CH2)6NH2尼龙尼龙6666羟基酸缩聚反应（成高聚酯）羟基酸缩聚反应（成高聚酯）聚乳酸聚乳酸(
8、 (酯酯) )醇与酸缩聚醇与酸缩聚（成高聚酯）（成高聚酯）聚乙二酸乙二醇酯聚乙二酸乙二醇酯二酸缩聚二酸缩聚（成高聚酸酐）（成高聚酸酐）聚乙二酸酐聚乙二酸酐二醇缩聚二醇缩聚（成高聚醚）（成高聚醚）聚乙二醇醚聚乙二醇醚缩聚反应的特点缩聚反应的特点(1)缩聚反应的单体往往是具有缩聚反应的单体往往是具有双官能团双官能团(如如OH、COOH、NH2、X) 的小分子。的小分子。(2)缩聚反应生成聚合物的同时缩聚反应生成聚合物的同时,还有还有小分子副产物小分子副产物(如如H2O等等)生成。生成。(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同不同。CH2=CHCNC
9、H2=CHCH=CH23.工程塑料工程塑料ABS树脂结构简式为：树脂结构简式为： 合成时所用单体的结构简式分别是合成时所用单体的结构简式分别是_。三、高分子化学反应三、高分子化学反应1、概念：概念：有有高分子化合物高分子化合物参与的化学反应。参与的化学反应。2、应用：应用：合成带有合成带有特定功能基团特定功能基团的新的高分子化合物。的新的高分子化合物。如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维、聚苯乙烯的如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维、聚苯乙烯的磺化反应。磺化反应。合成不能直接通过合成不能直接通过小分子物质小分子物质聚合而得到的高分子化合物。如聚合而得到的高分子化合物。如聚乙烯醇，
10、化学方程式为：聚乙烯醇，化学方程式为：橡胶的硫化：线型的橡胶分子经过橡胶的硫化：线型的橡胶分子经过单硫键单硫键或或双硫键双硫键等交联，形等交联，形成成空间网状空间网状结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。降解降解将高分子化合物的链节数变小或直接得到将高分子化合物的链节数变小或直接得到单体单体，这是，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。处理有机化合物污染环境的最佳途径。 阅读课本第阅读课本第139139页内容，了解各种塑料制品的标识。并回答页内容，了解各种塑料制品的标识。并回答问题：问题： 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适合
11、成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当当助剂助剂，经过一定加工过程制成的材料。包括常见的合成高分子，经过一定加工过程制成的材料。包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。材料和功能高分子材料。常见的合成高分子材料有塑料、合成纤常见的合成高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶维、合成橡胶( (三大合成材料三大合成材料) )，此外还有，此外还有涂料、涂料、黏合剂黏合剂与与密封材密封材料料。四四. .合成高分子材料合成高分子材料1、常见合成高分子材料、常见合成高分子材料定义：以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂定义：以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂(包括填包括填料、增塑剂
12、、颜料、发泡剂等料、增塑剂、颜料、发泡剂等)经过一定加工过程制成的材料。经过一定加工过程制成的材料。塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料，主要成分是树脂。塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料，主要成分是树脂。黏合剂：黏合剂的主要成分是各种树脂，如酚醛树脂、脲醛树黏合剂：黏合剂的主要成分是各种树脂，如酚醛树脂、脲醛树脂、氰基丙烯酸酯等。脂、氰基丙烯酸酯等。塑料：塑料通常是由树脂及各种助剂组成的，主要成分是树脂。塑料：塑料通常是由树脂及各种助剂组成的，主要成分是树脂。涂料：组成分为成膜物质涂料：组成分为成膜物质(各种树脂各种树脂 )有机溶剂有机溶剂(甲苯、丙酮甲苯、丙酮 等等)。密封材料。
13、密封材料。常见的合成高分子材料常见的合成高分子材料阅读课本第阅读课本第140-141140-141页内容，了解各种合成高分子材料。页内容，了解各种合成高分子材料。2 2、功能高分子材料功能高分子材料功功能高能高分子分子材料材料定义：定义：功能高分子材料是指除了具有一般高分子的力学性能功能高分子材料是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。其制备方外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。其制备方法有两种，其一是将功能性基团通过反应或作用连接到已有高法有两种，其一是将功能性基团通过反应或作用连接到已有高分子中。第二种是将含有功能基团的单体进行聚合。分子中。
14、第二种是将含有功能基团的单体进行聚合。化学功能高分子化学功能高分子(高分子试剂、高分子试剂、离子交换树脂、高分子催化剂离子交换树脂、高分子催化剂)物理功能高分子物理功能高分子(发光、导电、高传热、吸声高分子发光、导电、高传热、吸声高分子)生物生物(医用医用)功能高分子功能高分子(高分子药物、软组织替代高分子高分子药物、软组织替代高分子)功能转换型高分子功能转换型高分子(电致发光、光致变色、形状记忆树脂电致发光、光致变色、形状记忆树脂)非可降解类型：非可降解类型：硅橡胶硅橡胶 、以及聚氨酯、聚丙烯、聚以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。乙烯醇等。离子交换树脂离子交换树脂离子交换树脂是一种离子交换树脂
15、是一种由高分子骨架和若干具有离子交换能力的活由高分子骨架和若干具有离子交换能力的活性基团性基团( (磺酸基、羧基、氨基等磺酸基、羧基、氨基等) )组成具有离子交换功能的组成具有离子交换功能的树脂。树脂。常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。医用高分子医用高分子可降解类型：聚乳酸可降解类型：聚乳酸 等。等。人造纤维和合成纤维人造纤维和合成纤维(1)(1)人造纤维的主要原料是天然高分子化合物，主要是纤维人造纤维的主要原料是天然高分子化合物，主要是纤维素；而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品素；而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品
16、气态或液态烃及其衍气态或液态烃及其衍生物，是小分子化合物。生物，是小分子化合物。(2)(2)人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能，如醋酸纤维比纤人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能，如醋酸纤维比纤维素难燃烧。合成纤维的生产目的是把非纤维状物质转变为纤维状的物质。维素难燃烧。合成纤维的生产目的是把非纤维状物质转变为纤维状的物质。纤维纤维人造纤维人造纤维(粘胶纤维、醋酸纤维粘胶纤维、醋酸纤维)合成纤维合成纤维(锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶锦纶、涤纶、腈纶、维纶、氯纶、丙纶)天然纤维：棉、麻、羊毛、蚕丝天然纤维：棉、麻、羊毛、蚕丝 化学纤维化学纤维人造棉人造棉人造丝
17、人造丝人造毛人造毛2聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。聚丙烯酸酯的有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。聚丙烯酸酯的结构简式是结构简式是 ，它属于，它属于()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物共价化合物 A B CDC3.聚合物聚合物 (结构简式结构简式)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成物质聚合而成() A.CH3CH(OH)COOH B.HCOOCH2OH C.HOCH2CH2COOH D.HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH答案答案AA4 4、已知卤代烃中卤素原子很容易发生取代反应，如：已知卤代烃中卤素原子很容易发生取代反应，如：根据图中各物质的转化关系回答问题：根据图中各物质的转化关系回答问题：(1)A的分子式为的分子式为_，E的结构简式为的结构简式为_。C2H2(2)写出写出BD的化学方程式的化学方程式：_。(3)写出写出C2H3ClC的化学方程式：的化学方程式：_。
