1、第第3 3章章有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物第第2 2节有机化合物的测定节有机化合物的测定第第1 1课时课时有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定1. 1.了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序，能进行确定有了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。机化合物分子式的简单计算。2.2.能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团。存在常见官能团。掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。3.3.初步了解一
2、些测定有机化合物结构的现代手段。初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4.4.懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。熟熟练掌握各种官能团的检验方法。练掌握各种官能团的检验方法。 阅读课本第阅读课本第123123页，思考问题：怎样对有机化合物进行结构测页，思考问题：怎样对有机化合物进行结构测定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？有机结构测定的定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？有机结构测定的流程？流程？阅读课本阅读课本124124页方法导引分离、提纯有机化合物的常见方法。页方法导引分离、提纯有机化合物的常见方法。一、
3、有机化合物分子式的确定一、有机化合物分子式的确定 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素、物质的组成元素、各元素的质量分数各元素的质量分数，必要时还要测量其，必要时还要测量其相对分子质量相对分子质量。1、确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成(定性检验定性检验)(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水使无水CuSO4变蓝变蓝)和和CO2(使澄清石灰水变浑浊使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素，则该有机物中一定含有的元素是是C、H，可能含有的元素可能含有的元素是是O。(1)将某有机物
4、在将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：CCO2，HH2O；SSO2。(3)判断是否含氧元素，可先求出产物判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和和H2O中中C、H两两元素的元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中中不含不含氧氧元素，否则有机物元素，否则有机物中中含含氧氧元素。元素。(1)(1)燃烧分析法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数：燃烧分析法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数：2、确定有机化合物的确定有机化合物的各元素的质量分数测定各元素的质量分数测定( (定
5、量测定定量测定) ) 取一定质量样品；将样品在取一定质量样品；将样品在氧气流氧气流中燃烧；将燃烧后的产物中燃烧；将燃烧后的产物依次通过依次通过吸水剂吸水剂和和碱溶液碱溶液吸收；根据吸收；根据吸水剂吸水剂和和碱溶液碱溶液的的质量质量变变化计算样品中碳、氢元素的质量分数。化计算样品中碳、氢元素的质量分数。碱液碱液吸水剂吸水剂(2)(2)氮元素质量分数的氮元素质量分数的测定测定 取一定质量的样品通入取一定质量的样品通入二氧化碳二氧化碳气流中，在气流中，在CuOCuO的催化作用的催化作用下燃烧生成下燃烧生成氮气氮气。反应时，可能有一部分氮转变成氮的氧化物，。反应时，可能有一部分氮转变成氮的氧化物，需借
6、金属铜将它们还原为氮气。借助二氧化碳气流，将装置中生需借金属铜将它们还原为氮气。借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部赶出。用成的气体全部赶出。用浓浓KOH(KOH(或或NaOH)NaOH)溶液溶液吸收吸收COCO2 2气体后，气体后，测得测得剩余气体剩余气体的体积，即为氮气的体积。的体积，即为氮气的体积。(3)卤素质量分数的测定卤素质量分数的测定 取一定质量样品与取一定质量样品与NaOH溶液混合加热，将溶液混合加热，将卤素原子卤素原子转变为转变为卤卤素离子素离子，再加入稀，再加入稀HNO3和和AgNO3溶液得到溶液得到卤化银卤化银沉淀。根据卤化沉淀。根据卤化银沉淀的银沉淀的颜色颜色确定卤素
7、的确定卤素的种类种类。若为。若为白色白色，则有机物中含氯元素；，则有机物中含氯元素；若为若为浅黄色浅黄色，则有机物中含溴元素；若为，则有机物中含溴元素；若为黄色黄色，则有机物中含碘，则有机物中含碘元素。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥，称其质量。元素。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥，称其质量。(4)氧元素质量分数的计算氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数氧元素的质量分数100%其他元素质量分数之和。其他元素质量分数之和。或或取一定质量样品与取一定质量样品与发烟硝酸、发烟硝酸、硝酸银在密闭容器内反应，将卤硝酸银在密闭容器内反应，将卤素原子转变为卤化银沉淀。素原子转变为卤化银沉淀。1、某化合物某化合物6
8、.4 g在氧气中完全燃在氧气中完全燃烧只生成烧只生成8.8 g CO2和和7.2 g H2O。下列说法正确的是下列说法正确的是( ) A.该化合物仅含碳、氢两种元素该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比该化合物中碳、氢原子个数比为为1 2 C.无法确定该化合物中是否含氧无法确定该化合物中是否含氧元素元素 D.该化合物中一定含氧元素该化合物中一定含氧元素D(4)质谱法可以测定有机物质谱法可以测定有机物的的相对分子质量相对分子质量，在质谱图中，一般在质谱图中，一般最大的质荷比就是有机物最大的质荷比就是有机物的的相对分子质量相对分子质量。3 3、有机物相对分子质量的确定方法有机物
9、相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度根据标准状况下气体的密度，计算该气体的相对分子质量，计算该气体的相对分子质量Mr22.4(限于标准状况下限于标准状况下)。(2)A、B两种气体的相对密度为两种气体的相对密度为D，计算气体的相对分子质量，计算气体的相对分子质量Mr(A)DMr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量，该混合气体的平均相对分子质量 MrMr(A)w(A)Mr(B)w(B)。阅读课本第阅读课本第130130页化学与技术：戊烷的质谱图页化学与技术：戊
10、烷的质谱图由题意求算出由题意求算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。确定各原子的个数，即可推出分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数求算出利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1分子有机物中各分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式元素的原子个数，从而确定分子式。4.有机物分子式的确定方法有机物分子式的确定方法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。有机物的相对分子质量求得分子式。(1)直接法直接法(
11、2)实验式法实验式法(最简式最简式)2、燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50 g，生成，生成1.12 L(标准状况标准状况)CO2和和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物，求该有机物的分子式的分子式_。解析解析:有机物的相对分子质量是有机物的相对分子质量是1.042930，有机物分子中含有：故该有机物分子式为故该有机物分子式为CH2O。CH2O方法一：设该化合物分子中含有方法一：设该化合物分子中含有n个个CH3，则，则方法二：方法二：A分子式中各元素原子的数目：分子式中各元素原子的数目：故该化合物故该化合物A的分子式是
12、的分子式是C2H6。3、实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80%，含氢，含氢20%，求该化合，求该化合物的实验式物的实验式_。又测得该化合物的相对分子质量是。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该，求该化合物的分子式化合物的分子式_。CH3C2H6利用各类有机物的利用各类有机物的通式和相对分子质量通式和相对分子质量确定确定分子式分子式类别类别通式通式相对分子质量相对分子质量烷烃烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃、烯烃环烷烃、烯烃CnH2nMr14n(烯烃烯烃n2，环烷烃，环烷烃n3)二烯烃，炔烃二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃炔烃n2)苯及苯的同系物
13、苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇饱和醇CnH2n2OxMr14n216x饱和一元醛饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧酸及酯饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32确定有机物分子式的其他方法确定有机物分子式的其他方法商余法商余法( (只适用于烃只适用于烃) )化学方程式法化学方程式法根据有机反应中反应物、生成物之间根据有机反应中反应物、生成物之间“量量”的关系，的关系，利用燃烧反应的化学方程式计算，利用燃烧反应的化学方程式计算，求分子式。求分子式。4、某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为子质量为90。取该有机物样品。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和和2.64 g。试求该。试求该有机物的分子式有机物的分子式_。C3H6O3确定有机化合物分子式的一般途径确定有机化合物分子式的一般途径
