1、有条件限制的同分异构体书写有条件限制下的同分异构体的数目判断及其结构简有条件限制下的同分异构体的数目判断及其结构简式的书写已成为高考必考点、难点、易失分点。今天式的书写已成为高考必考点、难点、易失分点。今天我们就通过高考真题总结和归纳有条件限制下的同分我们就通过高考真题总结和归纳有条件限制下的同分异构体的数目判断及其结构简式的书写方法和技巧。异构体的数目判断及其结构简式的书写方法和技巧。同分异构体同分异构体分子式相同而结构不同的化合物的分子式相同而结构不同的化合物的互称互称1. 产生同分异构现象的原因讨论讨论1什么关系？什么关系？原因：原因：CC单键可以旋转单键可以旋转HCCH 与 HCCH
2、FFHHHHFF讨论讨论2同分异构体同分异构体思考思考产生顺反异构的产生顺反异构的条件条件是什么？是什么？1,2二氟乙烷二氟乙烷CC CC HHFFHFFH顺反异构顺反异构顺式顺式反式反式原因：原因：CC单键不能旋转单键不能旋转讨论讨论3产生对映异构的产生对映异构的条件条件是什么？是什么？1,2二氟乙烯二氟乙烯同分异构体同分异构体 对映异构对映异构CC ADBEAB且且DEACD BEABDE碳链碳链异构异构位置位置异构异构类别类别异构异构顺反顺反异构异构对映对映异构异构同分异同分异构体构体立体异构立体异构构造异构构造异构CHOCHOHCH2OHCH2CHCHCHCHCHOOH OH OH O
3、H OHCOOHCHOHCH2COOHCOOHCHOHCHOHCOOH官能团异构的种类 CnH2n(n3) 单烯烃与环烷烃 CnH2n2(n3) 单炔烃、二烯烃 CnH2n6(n6) 苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O(n2) 饱和一元醇和醚 CnH2nO(n3) 饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2(n2) 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n6O(n6) 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6 葡萄糖和果糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖碳链异构的方法碳链异构的方法缩碳法：先写缩碳法：先写最长最长的碳链的碳链然后然后逐步缩逐步缩短短碳链碳链减
4、少的碳原子作为减少的碳原子作为支链支链依次在主链上移动。依次在主链上移动。2. 简单同分异构体的书写例例4 C6H14的同分异构体的同分异构体(1)烯烃：烯烃：碳链碳链异构异构(写出写出碳架碳架)位置位置异构异构(写出写出双键双键并变动其并变动其位置位置)最后补齐最后补齐氢原子氢原子(2)环烷烃：环烷烃：同样要考虑同样要考虑碳环骨架碳环骨架异构和异构和取代基位置取代基位置异构异构例例5 C5H10的同分异构体的同分异构体注意注意：甲基甲基不放不放1号碳，号碳，乙基乙基不放不放2号碳号碳，主链的主链的对称性对称性，最后补齐最后补齐氢原子。氢原子。ex4. 主链上含主链上含5个碳原子，有甲基、乙基
5、个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有个支链的烷烃有 种。种。根据根据分子式分子式书写简单同分异构体的书写简单同分异构体的一般思路一般思路：先考虑先考虑类别类别异构异构，再再分别分别写出不同类别的同分异构体；针对写出不同类别的同分异构体；针对每类每类有机物，既要考虑有机物，既要考虑碳链碳链异构异构(先先)，又要考虑，又要考虑位置位置异构异构(后后)强调：养成有序思维的习惯！ex1. 写出具有下列分子组成的同分异构体写出具有下列分子组成的同分异构体C7H16 (2)C6H12(烯烃烯烃) C8H16(含六元环含六元环) C8H10(含苯环含苯环)ex2. 烃烃C7H16分子结构中有分子结构中有3
6、个甲基的同分异构体有个甲基的同分异构体有 种？种？ ex3. 某链烃分子结构中含某链烃分子结构中含1个叔碳原子和个叔碳原子和1个季碳原子，亚甲基和甲个季碳原子，亚甲基和甲基各若干个，则基各若干个，则该烃分子中含该烃分子中含CH3 个；个；该烃分子中至少有该烃分子中至少有 个碳原子。个碳原子。5832ex5. 某含氮有机物某含氮有机物C4H9NO2，属于氨基酸的同分异构体有，属于氨基酸的同分异构体有 种。种。5 物物 质质正正 丁丁 烷烷异异 丁丁 烷烷结构简式结构简式CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2 沸沸 点点0.511.7 物质物质正正 戊戊 烷烷异异 戊戊 烷烷新新 戊戊 烷
7、烷结构简式结构简式 CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2C(CH3)4沸点沸点36.07 27.99.5结结论论同系物：随碳原子数的增加沸点升高同系物：随碳原子数的增加沸点升高同分异构体：支链越多，沸点越低同分异构体：支链越多，沸点越低3. 同分异构体的性质关系 3. 取代产物数目的判断下列烷烃的下列烷烃的一氯代物一氯代物的同分异构体各有几种？的同分异构体各有几种？A. CH3CH3 B. CH3CH2CH3C. CH3CH2CH2CH3 D. (CH3)2CHCH2CH3二氯代物二氯代物的同分异构体又有几种呢？的同分异构体又有几种呢？多元多元取代物取代物数目数目的判断：的判断
8、：二元二元取代即在取代即在一元一元取代的基础上取代的基础上再再一元一元取代取代(即降元法即降元法)。一元一元取代物取代物数目数目的判断：的判断：分子中有分子中有几种几种化学环境的化学环境的氢原子。氢原子。1. 苯的一氯代物有苯的一氯代物有 种，二氯代物有种，二氯代物有 种。种。2. 萘的一氯代物有萘的一氯代物有 种，二氯代物有种，二氯代物有 种。种。3. (注意积累注意积累) CH3 C2H5 C3H7 C4H9分别有几种？分别有几种？ CH4 C2H6 C3H8 C4H10的一氯代物分别有几种？的一氯代物分别有几种？ 分子式分别为分子式分别为C2H6O C3H8O C4H10O且能和且能和N
9、a反应产生反应产生H2的有机物有几种？的有机物有几种？二甲基氯苯有几种？二甲基氯苯有几种？132104. 条件异构体的书写(2016.4)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构体的所有同分异构体 。红光光谱标明分子中含有红光光谱标明分子中含有COO结构；结构；1HNMR谱显示分子谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。写出化合物写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式式 。红外光谱检测表明分子中含有氰基红外光谱检测表明分子中
10、含有氰基(CN)；1HNMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。境的氢原子。(2017.4)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的C(C8H7N)的所有同分异构体的所有同分异构体_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1HNMR谱表明分子谱表明分子中有中有6种氢原子；种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键谱显示存在碳氮双键(CN)。写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构体的所有同分异构体_。红外光谱检测表明分子中含有醛基；红外光谱检测表明分子中
11、含有醛基；1HNMR谱显示分子中含谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(2018.4)写出化合物写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式可能的同分异构体的结构简式_。 须同时符合：须同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；碳原子；1HNMR谱显示分子中有谱显示分子中有5种氢原子；种氢原子；IR谱表明分子中有谱表明分子中有NN键，无键，无OH键。键。写出化合物写出化合物E(C6H16N2)可能的同分异构体的结构简式可能的同分异构体的结构简式_。须同
12、时符合：须同时符合：1HNMR谱表明分子中有谱表明分子中有3种氢原子，种氢原子，IR谱显示有谱显示有NH键存在；键存在；分子中没有同一个碳上分子中没有同一个碳上连连两个氮两个氮( )的结构。的结构。条件限制型同分异构体书写方法与技巧分子是饱和链状结构：则=0 分子中有一个三键，则=2 分子中有苯环，则=4在中学阶段4，则一般优先考虑有苯环。 1. 解读分子式或结构式，确定不饱和度。 分子中有一个双键或一个环，则=1不饱和度计算CnHmOz2m2n22. 转化限制条件使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛
13、基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(1)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。加入金属钠有H2产生，表示分子中可能有OH 或COOH。能与Na2CO3反应，说明该物质中有羧基或酚羟基。加入NaHCO3溶液或Na2CO3有CO2放出，表示该物质分子中含有COOH。(2) 根据数据信息确定官能团的数目3. 通过饱和度和限制条件确定类别异构 苯环上取代基位置的确定：告诉核磁共振氢谱确定取代基位置时，
14、峰比较少时优先考虑对位，核磁共振氢谱中峰面积比中有6时可能有两个位置对称的甲基，峰面积比中有3时可能含有一个甲基。4. 确定取代基的位置5. 书写基本步骤：判类别写碳链移官位氢饱和已知以下信息：已知以下信息： A的核磁共振氢谱为的核磁共振氢谱为单峰单峰；B的核磁共振氢谱为的核磁共振氢谱为3组峰组峰，峰面积比，峰面积比为为6:1:1 D的苯环仅有的苯环仅有两种化学不同环境的氢两种化学不同环境的氢；1molD可与可与1molNaOH或或2molNa反应反应。题型演练题型演练限定条件下同分异构体数目判断及其结构简式的书写：（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2m
15、ol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为： 。 结构对称！结构对称！三类氢，两个甲基！三类氢，两个甲基！一个醇羟基，一个酚羟基！一个醇羟基，一个酚羟基！分子式相同，不饱和度相同分子式相同，不饱和度相同酚羟基酚羟基两羟基一甲基，两羟基一甲基，6已知：已知：A的相对分子量为的相对分子量为58，氧元素质量分数为，氧元素质量分数为0.276，核，核磁共振氢谱显示为单峰磁共振氢谱显示为单峰(6) G的同分异构体中，与的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的具有相同官能团且能发生银镜反应的共有共有_种。种。G G为氰基为氰基丙烯酸丙烯酸
16、甲酯甲酯8氟他胺氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃由芳香烃A制备制备G的合成路线如下：的合成路线如下：(5) H是是G的同分异构体，其苯环上的取代基与的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同的相同但位置不同，则但位置不同，则H可能的结构有可能的结构有_种。种。9秸秆秸秆(含多糖类物质含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。如图是以秸秆的综合利用具有重要的意义。如图是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物具有一种官能团的二取代芳香化合物W是是E的同分异构体，的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有共有_种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。12 (5)芳香化合物芳香化合物X是是F的同分异构体，的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面种不同化学环境的氢，峰面积比为积比为6: :2: :1: :1，写出，写出2种符合要求的种符合要求的X的结构简式的结构简式_。
