1、第第2章章 烃烃第二节烯烃第二节烯烃 炔烃炔烃第第3 3课时课时 炔烃的结构和性质炔烃的结构和性质一一.炔烃的结构：炔烃的结构：1.概念：分子中含有概念：分子中含有碳碳三键碳碳三键的烃的烃2.炔烃的官能团为：炔烃的官能团为：碳碳三键碳碳三键 最简单的炔烃是乙炔 CHCH3.链状单炔烃的通式：链状单炔烃的通式：CnH2n-2 (n2)C CC C4.炔烃的命名：炔烃的命名：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；按照“取代基位号-取代基数目+名称-三键位号-某炔”写出名称；CH3CCCH-CHCH3CH3CH3CH3CHCCCHCCHCH3CH3CHCC
2、H2CHCH3CH35.炔烃的结构：炔烃的结构：最简单的炔烃乙炔CHCH电子式电子式结构式结构式球棍模型球棍模型空间充填模型空间充填模型HCCHCH3CCCH3最多有几个原子共平面？5.炔烃的结构：炔烃的结构：乙炔分子中碳原子都是乙炔分子中碳原子都是sp杂化杂化2个sp杂化轨道在同一直线上。杂化轨道在同一直线上。2个CH 键和1个CC 键在同一直线上，碳原子两个相互垂直的p轨道“肩并肩”重叠形成相互垂直的两个键。最简单的炔烃乙炔HCCH二二.炔烃的物理性质：炔烃的物理性质：1.常温下C2C4的炔烃为气体；2.炔烃的熔、沸点随碳原子数的增加而增大；3.密度小于水；4.炔烃不易溶于水，易溶于有机溶
3、剂；物理性质类似于烯烃（乙炔微溶于水）（乙炔微溶于水）三三.炔烃的化学性质：炔烃的化学性质：1.加成反应：炔烃分子中的碳碳三键碳碳三键（ ）含有）含有键键，电子云重叠程度小，电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应。容易断裂，能发生加成反应。+ XYC C= =C CX YC CC CX YX Y与卤素单质加成将乙炔通入Br2的CCl4溶液中有什么现象？橙红色褪去橙红色褪去HCCH Br2HC=CHBrBr产物可继续加成产物可继续加成HC=CHBrBrBr2 与H2发生加成反应：在铂、镍等催化剂、加热下炔烃与H2加成转为烷烃CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3
4、 3 使用Pt、Ni等催化剂，反应很难停留在烯烃阶段，而直接得到烷烃。若降低催化剂活性，如用林德拉催化剂可以得到烯烃。CHCHCHCH + 2H+ 2H2 2PtPtCHCH3 3CCCHCH + 2H+ 2H2 2催化剂催化剂与卤化氢发生加成反应：CH3CCHHCl催化剂催化剂CH2=CHCl CH3C=CH2 Cl一元取代乙炔与卤化氢加成遵循一元取代乙炔与卤化氢加成遵循马氏规则马氏规则。应用：工业上制氯乙烯就是用乙炔与HCl加成。CHCHHCl催化剂催化剂CH3C=CH2 ClHCl催化剂催化剂与H2O发生加成反应：CH3CHOCHCHH2O催化剂催化剂说明：CHCH与H2O加成先生成乙烯
5、醇 乙烯醇不稳定很快转化为乙醛。CH2=CHOH以乙炔为原料制取CH2Br-CHBrCl，可行的反应途径是（）A、先与Cl2加成，再与Br2加成B、先与Cl2 加成，再与HBr加成C、先与HCl加成，再与HBr加成D、先与HCl加成，再与Br2加成【练习1】D2.加聚反应：n CHCH催化剂催化剂CH=CH n聚乙炔这种聚合物单、双键交替，掺杂溴或碘后，导电性能提高到金属水平，用于制备太阳能电池、半导体材料。3 CHCH5005003.炔烃的氧化反应：炔烃的氧化反应：链状单炔烃的燃烧通式乙炔燃烧的现象：火焰明亮，并伴有浓烟说明：说明：产生浓烈黑烟是因为乙炔含碳量很高，没有完全燃烧，产生浓烈黑烟
6、是因为乙炔含碳量很高，没有完全燃烧，黑烟就是炭黑。黑烟就是炭黑。乙炔在氧气燃烧时的火焰温度可达乙炔在氧气燃烧时的火焰温度可达3000以上，可用可用于焊接或切割金属。于焊接或切割金属。【思考】 如何鉴别甲烷、乙烯与乙炔？燃烧法：观察燃烧时的火焰颜色甲烷乙烯乙炔3.炔烃的氧化反应：炔烃的氧化反应： 乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液现象：溶液紫色褪去现象：溶液紫色褪去CHCH CO2+H2OKMnO4反应化学方程式 ?CO2R-COOHCH酸性KMnO4RC酸性KMnO4思考：CHCCH2CCCH3与酸性KMnO4作用的产物？怎样除去乙烷中的乙炔？【练习2】鉴别甲烷、乙烯、乙
7、炔的简单方法（ ）A通入溴水中，观察溴水是否褪色B通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化C点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D四四.乙炔的制备及性质检验：乙炔的制备及性质检验：反应原理：实验装置： 固液不加热装置实验试剂：电石与饱和食盐水。(电石主要成分CaC2，还有CaS、Ca3P2等杂质)CaC22H2O Ca(OH)2CHCH怎样进行性质检验？怎样进行性质检验？1.怎样检验装置的气密性？怎样检验装置的气密性？2.为什么用饱和食盐水而不用水？为什么用饱和食盐水而不用水？3.CuSO4溶液的作用是什么？溶液的作用是什么？除去乙炔中H2S、PH3等气体。四四.乙炔的制备
8、及性质检验：乙炔的制备及性质检验：电石与水反应剧烈，用饱和食盐水可以减小反应速率。四四.乙炔的制备及性质检验：乙炔的制备及性质检验：4.装置装置的作用是什么的作用是什么？检验乙炔的还原性。5.能否去掉装置能否去掉装置？不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。6.操作操作的目的是什么的目的是什么？除去未反应的乙炔。四四.乙炔的制备及性质检验：乙炔的制备及性质检验：7.导气管口附近塞少量棉花导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？的作用是什么？防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。8.能否用启普发生器制乙炔？能否用启普发生器制乙炔？不能。CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。【练习】1.某炔烃催化氢化的2-甲基戊烷，判断结构简式并命名。4-甲基-2-戊炔4-甲基-1-戊炔2.下图为制取乙炔并检验其性质下图为制取乙炔并检验其性质的装置，说法错误的是（的装置，说法错误的是（ ）【练习】CCH3C CCCH=CHCH3CH3CH3【练习】最多 个原子共面？最多 个原子共线？最多有 molH2加成最多有 molBr2加成调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC22H2OCa(OH)2C2H2酸性KMnO4溶液褪色氧化溴的CCl4溶液褪色加成检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟【练习】再再 见见
