1、酚知识回顾知识回顾organic chemistryCH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A) (B) (C) (D) (E) (F) 羟基与羟基与链烃基或苯环侧链链烃基或苯环侧链相连的的化合物相连的的化合物。指出下列物质哪些是醇指出下列物质哪些是醇? ?苯酚的发现与兴起“外科消毒之父”约瑟夫李斯特科学史话科学史话 在在1919世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，国的爱丁堡有一家
2、医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭石炭酸（苯酚）酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的油时排出的“废弃物废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成
3、为全世界外科医院中最低的。这一发现感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为被誉为“外科消毒之父外科消毒之父分子式：结构式： 结构简式：CCCCCCHHOHHHH或 C6H5OHC6H6O思考：苯酚所有原子一定共平面吗？OHOH苯酚分子比例模型苯酚分子球棍模型羟基氢不一定在苯环的平面上颜色：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。隔绝空气，密封保存气味：有特殊气味状态：常温下，无色晶体，熔点（40.9 ）密度：大于水溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯
4、等毒性：有毒，强腐蚀性若皮肤上不小心沾上苯酚，该如何处理?应该用乙醇洗练一练：结合预习内容，写出以下化学反应方程式并说明现象1 1、苯酚与NaOH： 2 2、苯酚钠与稀盐酸： 3 3、苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体： 思考：1.醇可否与氢氧化钠溶液反应？为什么乙醇分子和苯酚分子中都含有-OH，但乙醇不能与NaOH溶液反应，为什么？2.向苯酚钠溶液中通入CO2,生成物是NaHCO3而不是Na2CO3,为什么？酸性：H2CO3C6H5OHHCO3(苯酚使指示剂变色)3.苯酚可否与钠反应？试着写出化学方程式，并比较苯酚、水、乙醇与Na反应的剧烈程度？并说明原因苯酚水乙醇，（H+的浓度）如何分离苯和苯酚
5、的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH思考：4.请写出苯、甲苯、苯酚与溴发生的取代反应，并思考以下问题1.苯、甲苯、苯酚与溴反应有何不同？苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件产物产物取代苯环取代苯环上上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂 需催化剂需催化剂FeFe一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯一次取代苯环上环上一个一个氢氢原子原子液溴液溴与甲苯与甲苯 需催化剂需催化剂FeFe一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子CH3-白色沉淀【结论】苯酚中苯环上的H比苯及其同系物苯环上
6、的H 。（羟基影响苯环，使苯环上的氢活化，羟基的邻、对位的氢原子易被取代） 苯酚与溴发生取代反应时，Br原子取代在酚羟的 ，且生成三取代产物。 活泼邻位和对位苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 3H2 NiOHOH（环己醇）3HNO3 3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）【例】白黎芦醇的结构简式为如右图所示，广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能跟1mol该物质反应Br2或H2的最大物质的量是（ ） A. 1mol, 1mol B. 3.5mol,6mol C. 3.5mol,7mol D. 6 mol,7mol DH
7、OOHOHCHCHHOOHOHCHCHBrBrBrBrBrBrBr练习：苯酚遇Fe3呈紫色，SCN遇Fe3显血红色均为络合反应，都非常灵敏，可用于相互检验。苯酚的检验方法 向溶液加浓溴水，有白色沉淀生成则有苯酚 向溶液加FeCl3溶液，溶液变紫色则有苯酚 思考：如何检验苯酚？（1）苯酚在空气中易被氧化成粉红色（2）苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）苯酚可以燃烧咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。氧化所致的。在氧气
8、的作用下，水果中的在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。反应发生的作用。 OH苯环上的反应取代反应（与浓溴水）酚羟基的酸性一元弱酸显色反应遇三
9、氯化铁显紫色加成反应（与氢气)氧化反应使高锰酸钾溶液褪色课堂小结OH【典型例题】只用一种试剂就可鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，此试剂是 。并在下表中写出各种物质的现象 物质物质苯苯苯酚苯酚1 1己烯己烯四氯化碳四氯化碳乙醇乙醇NaINaI现象现象分层，上层橙色，下层无色白色沉淀溴水褪色分层，下层橙色，上层无色溶液呈橙色，不分层溶液呈褐色，不分层溴水溴水【对应练习】3鉴别苯酚 、鉴别苯酚、己烷、己烯、甲苯和乙醇五种无色液体，可选用的最佳试剂是（ ） A溴水、FeCl3溶液 BFeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C溴水、KMnO4酸性溶液 DKMnO4酸性溶液、石蕊试液C
