1、第三节 芳香烃第二课时 苯的同糸物乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯同分异构体二、苯的同系物1.苯的同系物甲苯下列物质中属于苯的同系物的是？总结：总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环一个苯环,且支链为且支链为烷基烷基思考与讨论常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/沸点/密度/(gcm3)甲苯951110.867乙苯951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH32.物理性质 三种二
2、甲苯的熔、沸点与密度三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：熔点：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯。沸点：沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。实验2-2苯和甲苯的性质比较.mp43.化学性质及烷烃相比实验内容实验内容实验现象实验现象解释解释（1）向两只分别盛有）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力）将上述试管用力振荡，静置振荡，静置两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小，萃取实验内容实验内容实验现象实验现象解释解释（3）向两只分别盛有）向两只分别盛
3、有2 mL苯和甲苯的试管苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置钾溶液，静置（4）将上述试管用力）将上述试管用力振荡，静置振荡，静置苯苯不不与酸性高锰酸钾反与酸性高锰酸钾反应；甲苯应；甲苯可以可以与酸性高与酸性高锰酸钾反应锰酸钾反应盛苯的试管出现盛苯的试管出现分层分层，下层为紫色；盛甲苯下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色的试管为溶液褪色甲苯与苯甲苯与苯均不溶于水，密均不溶于水，密度均比水小度均比水小可燃可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO 氧化的结果（侧链氧化）。通过这个反应，可以说明：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。结论：苯的同系物
4、中直接连在苯环上的烷基受苯环影响使得其易被氧化。CH3酸性高锰酸钾溶液COOHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH3H3CCCH3CH3H3CCCH2CH3CH3这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色思考：有什么内在规律？苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论无论R-的碳链有多长，氧化产物都是的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸苯甲酸。卤代反应卤代反应取代烃基上的氢取代烃基上的氢特点：有机产物不唯一特点：有机产物不唯一都可能都可能光照：光照： 苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取
5、代反应,但条件不同，但条件不同，取代的位置不同。取代的位置不同。Fe作催化剂：作催化剂：取代苯环上的氢取代苯环上的氢易取代甲基邻位、对位易取代甲基邻位、对位特殊条件下：特殊条件下：一般条件下：一般条件下：都可能都可能 2,4,6-三硝基甲苯（又叫梯恩梯TNT）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成成一硝基取代物一硝基取代物、二硝基取代物二硝基取代物和和三硝基取代物三硝基取代物，硝基取代的位置均，硝基取代的位置均以以甲基的邻、对位为主甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：。其中生成三硝基取代物
6、的化学方程式如下： 淡黄色针状晶体，不淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、用于国防、采矿、筑路、水利建设等水利建设等3HONO2CH3浓硫酸3H2OCH3NO2NO2NO2硝化硝化反应反应通过这个反应，可以说明：产物以邻对位一取代为主。归纳总结归纳总结(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。链长短如何，氧化都发生在跟苯
7、环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。生成硝基苯。在一定条件下甲苯与在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为化学反应方程式为 (3)加成反应加成反应苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基苯环上有CH3取代基分子间的关系结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物物理性质相似点
8、无色液体，比水轻，不溶于水化学性质溴（CCl4）不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）溴水不反应（萃取）不反应（萃取）KMnO4（H2SO4）不反应不反应被氧化，溶液褪色被氧化，溶液褪色CH3提示：提示：(1)物理性质物理性质相似点：无色液体，易挥发，有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶相似点：无色液体，易挥发，有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。剂。不同点：苯的熔点比甲苯的高，而沸点比甲苯的低。不同点：苯的熔点比甲苯的高，而沸点比甲苯的低。(2)化学性质化学性质相似点：能取代和加成。相似点：能取代和加成。不同点：甲苯取代比苯更容易，甲苯能发生氧化反应，使酸性不同点：甲苯
9、取代比苯更容易，甲苯能发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(1)相同点苯与苯的同系物的异同点(2)不同点苯的同系物中苯环和侧链的相互影响苯的同系物的两种取代以甲苯为例: 各类烃的性质比较各类烃与常见试剂反应的比较:烃溴单质溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃 加成加成褪色加成褪色氧化褪色炔烃 加成加成褪色加成褪色氧化褪色烃溴单质溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照
10、条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水褪色不反应,互溶不褪色氧化褪色三、 芳香烃的来源及其应用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸药合成纤维合成塑料染料医药炸药有机原料萘蒽C10H8C14H10【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。是一种无色片是一种无色片状晶体，有特殊气状晶体，有特殊气味，易升华，不溶味，易升华，不溶于水。于水。是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解(1)标准状况下,22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键(用
11、NA表示阿伏加德罗常数的值)。 ()提示：标准状况下,苯不是气态,且苯分子不含碳碳双键。(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()提示：苯的邻位二元取代物只有一种才能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替。(3)符合符合CnH2n6(n6)通式的有机物一定是苯及其同系物。通式的有机物一定是苯及其同系物。 ()提示：符合CnH2n6(n6)通式的有机化合物分子中可能含有多个碳碳双键或碳碳三键,如CHCCH2CCCH3。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。()
12、提示：含有一个苯环且侧链为烷基的烃属于苯的同系物。(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。()提示：甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。(6)乙苯的一氯代物有3种。()提示：乙苯的一氯代物有5种,氯原子取代位置如图: 。(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。()提示：苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。()提示：甲苯与液溴在加入FeBr3的条件下发生取代反应。2.下列物质中属于苯的同系物的是()解析：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基,D符合。D3.苯与甲苯相比较,下列叙述不正
13、确的是()A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反应而使溴水褪色D.苯比甲苯更容易与硝酸反应解析：甲苯中的苯环受到甲基的影响,使苯环上的氢原子活泼性增强,更容易被取代。D4如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是()甲乙甲乙A二者与二者与Cl2不能反应不能反应B二者互为同分异构体二者互为同分异构体C都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D都不能发生加成反应都不能发生加成反应解析：分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为
14、同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。B5某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色，且可以被酸性色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有 ()A2种种B5种种C4种种D3种种D解析：该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯
15、环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳骨架结构如下：，D正确。6 6下列有机物的系统命名正确的是下列有机物的系统命名正确的是()解析：A项，主链选错，应为2甲基丁烷；B项，邻二甲苯为习惯命名法；D项，命名应为2甲基1丙烯。C7下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是 ()A芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C在苯的同系物分子中存在大在苯的同系物分子中存在大键，每个碳原子均采取键，每个碳原子均采取sp2杂化杂化D苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生
16、取代反应苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，在苯的同系物分子中烷基碳原子为sp3杂化。D8有下列物质：有下列物质：(1)属于芳香烃的是属于芳香烃的是_。(2)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是_。(3)的一氯代物有的一氯代物有_种。种。(4)的硝化反应生成的硝化反应生成TNT的的化学方程式为化学方程式为59.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是 ,生成的有机物名称是,反应的化学方程式为 ,此反应属于反应。 (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是。 苯苯溴苯溴苯取代取代苯、己烷苯、己烷己烯己烯甲苯甲苯解析：己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
