1、第四课时 酯的同分异构体第四节 羧酸 羧酸衍生物当R和R均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。其通式为:CnH2nO2(n2)思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?COO学科网原创同分异构体的种类结构异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构1.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与分子中含相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什么关系?提示互为同分异构体,如乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体。思考与讨论2. 的属于酚酯的同分异构体共有多少种?1、链状酯的同分异构体思路分析:1.分碳法 写酯同分异构体对应酸对应醇只须写出只须写出只须写出R2OH中烃基的同分
2、异构体R1COOH中烃基的同分异构体(回归基础写R )注:C原子数:C酯=C酸+C醇试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH 试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构) 能快速判断丁酸同分异构体数目吗?只需判断丙基同分异构体的数目!思考思考:怎样怎样快速判断分子式为快速判断分子式为C5
3、H10O2的酸有几种同分异构体?的酸有几种同分异构体?只须判断只须判断C4H9COOH中烃基中烃基C4H9有几种同分异构体!有几种同分异构体!试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构)2、酯: (R1COR2 且 CR1+CR2=3)O 只须判断烃基R1、和R2 的异构体!思路?试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CC
4、C (碳链异构) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构)2、酯: (R1COR2 且 CR1+CR2=3)O COO 试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构)2、酯: (R1COR2 且 CR1+CR2=3)O CCCOCO 试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH C
5、CC COOH(官能团位置异构)2、酯: (R1COR2 且 CR1+CR2=3)O CCCOCO CCOCC O 试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 7 COOH )CCC (碳链异构) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构)2、酯: (R1COR2 且 CR1+CR2=3)O CCCOCO CCOCC O COCCCO COCCOC 试写出分子式为C4H8O2的常见有机物同分异构体的结构简式。 分析:常见有羧酸和酯。(官能团类别异构)1、羧酸:( C3H7 COOH )CCC (碳链异构
6、) CCC COOH CCC COOH(官能团位置异构)2、酯:(R1COR2 且 CR1+CR2=3)O CCCOCOCCOCCO 9应用:根据书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的思路,快速判断分子式为C5H10O2的酯有 种同分异构体 。书写方法-逐一增碳法 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种,乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种,丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种,丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。2、芳香酯的同分异构体写出分子式为C8H8O2所有芳香族同分异构体。思路分析: 2. 插入法 同链状酯的同分异构体书写一样,芳香酯的同分
7、异构体的书写也遵循一般规律:写酯同分异构体对应酸对应醇只须写出只须写出只须写出R2OH中烃基的同分异构体R1COOH中烃基的同分异构体注:C原子数:C酯=C酸+C醇但是另外要注意:1、苯环的位置。(苯环可在R1上;苯环可在R2上;注意:可以看作是酚与羧酸形成的酯 R1、 R2上均可有苯环)3、官能团、 O原子数、碳碳双键或碳碳叁键的灵活运用2、苯环上侧链的位置变化异构体的书写方法例题1 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案D解析:若苯环上只有一个取代基,则可以为OOCCH3、COOCH3或CH2OOCH。若苯环上有两个取代基,则一
8、个为CH3,另一个为OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点,满足条件的同分异构体有6种,分别是练习:饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案B解析A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B分子中碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7COOH、C3H7CH2OH的形式,C3H7有2种结构:CH3CH2CH2、(CH3)2CH,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。 对于含有苯环结构的酯,寻找同分异构体,第一步写出除酯基之外的其他结构,第二步将酯基插入不同位置,第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法