1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 1、进一步认识碳原子的成键特点；、进一步认识碳原子的成键特点；2、掌握同分异构现象的含义，会判断同分异构体；、掌握同分异构现象的含义，会判断同分异构体；3、初步学会同分异构体的书写。、初步学会同分异构体的书写。有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。有机化合物同分异构体的书写。有机化合物同分异构体的书写。有机化合物中有机化合物中的共价键的共价键有机化合物中的共价键1、共价键的类型共价键的类型形成：原子轨道沿着两个原子核间的形成
2、：原子轨道沿着两个原子核间的 ，以，以“ ”的形式相互重叠，形成的形式相互重叠，形成键。键。特点：通过特点：通过键连接的原子或原子团键连接的原子或原子团 绕键轴旋绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。转而不会导致化学键的破坏。键键（1）类型）类型键轴键轴头碰头头碰头可可有机化合物中的共价键键键形成：原子轨道以形成：原子轨道以“ ”的形式从的形式从 重叠，重叠，形成了形成了键。键。特点：特点：键的轨道重叠程度比键的轨道重叠程度比键的键的 ， 键键牢固，比较牢固，比较 断裂而发生化学反应。通过断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团键连接的原子或原子团 绕键轴旋转。绕键轴旋转。肩并肩肩并肩侧面侧面
3、小小不如不如容易容易不能不能(2)实例实例一般情况下，有机化合物中的单键是一般情况下，有机化合物中的单键是 键键,双键中含有双键中含有 个个键键和和 个个键键,三键中含有三键中含有 个个键和键和 个个键。以甲烷、乙烷键。以甲烷、乙烷和乙烯为例和乙烯为例:物质物质甲烷、乙烷甲烷、乙烷乙烯乙烯键键甲烷、乙烷分子甲烷、乙烷分子中的中的 和乙烷和乙烷分子中的分子中的 都都是是键键在乙烯分子中在乙烯分子中,两个碳原子均以两个碳原子均以sp2杂化轨道杂化轨道与氢原子的与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的轨道及另一个碳原子的sp2杂杂化轨道进行重叠化轨道进行重叠,形成形成4个个 键与一个键与一个 键键键键无无
4、两个碳原子未参与杂化的两个碳原子未参与杂化的p轨道以轨道以“肩并肩肩并肩”的形式从侧面重叠的形式从侧面重叠,形成了形成了键键性质性质CH 键能发键能发生生 反应反应乙烯、乙炔分子中含有乙烯、乙炔分子中含有键键,能发生能发生 反反应应有机化合物中的共价键一一一一一一两两CHCCCHCC加成加成取代取代 2、共价键的极性与有机反应共价键的极性与有机反应(1)电负性与共价键极性的关系电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大原子间电负性的差异越大共用电子对偏移的程度共用电子对偏移的程度 共价键极性共价键极性 ,在反应中越在反应中越 发生断裂发生断裂 及及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部
5、位。其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。有机化合物中的共价键越大越大越强越强容易容易官能团官能团(2)实验探究实验探究 实验操作实验操作 现象现象都有都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度乙醇与钠的反应的剧烈程度 水水与钠的反应与钠的反应气泡产生气泡产生小于小于(3)共价键的极性与有机反应的关系共价键的极性与有机反应的关系 化学性质化学性质与共价键极性的关系与共价键极性的关系乙醇能与钠反应乙醇能与钠反应乙醇分子中的氢氧键乙醇分子中的氢氧键 较强较强,能够能够发发生生 。乙醇、水与钠反应的乙醇、水与钠反应的剧烈程度不同剧烈程度不同乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧乙醇分子中氢氧键的极性比水分
6、子中氢氧键的极性键的极性 。乙醇能与氢溴酸反应乙醇能与氢溴酸反应羟基中氧原子的电负性羟基中氧原子的电负性 ，乙醇分子，乙醇分子中的碳氧键极性也较中的碳氧键极性也较 ,反应中反应中, 键键发生了断裂发生了断裂。有机化合物中的共价键极性极性断裂断裂弱弱较大较大强强碳氧碳氧(4)有机反应的特点有机反应的特点 共价键的断裂需要共价键的断裂需要 能量能量，而且有机化合物分子而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率机反应一般反应速率 ，副反应副反应 ，产物比较复产物比较复杂。杂。有机化合物中的共价键吸收吸收较小较小
7、较多较多同系物同系物 同分异构体同分异构体1、同系物同系物(1)概念：概念：_相似，在分子组成上相差一个或若干个相似，在分子组成上相差一个或若干个_原子团的化合物。原子团的化合物。(2)实例：实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。互为同系物。结构结构CH2同系物 同分异构体2、同分异构体同分异构体(1)概念概念同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的_，但具有不同，但具有不同_的现象。的现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物。同分异构体：具有同分异构现象的化合物。(2)实例：实例： 和和 分子式均为分子式均为_，互为同分异，互为同分异构体，用结构简式分别表示为构体
8、，用结构简式分别表示为_。分子式分子式结构结构C4H10CH3CH2CH2CH3、同系物 同分异构体3、烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。列由对到邻、间。(2)书写的步骤书写的步骤(以书写以书写C5H12同分异构体为例同分异构体为例)a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCb.从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基即甲基)，依次连在主链中心，依次连在主链中心对称线对称线(虚线虚
9、线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。同系物 同分异构体注意注意甲基不能连在甲基不能连在位和位和位上，否则会使碳链变长，位上，否则会使碳链变长，位位和和位等效，只能用一个，否则重复。位等效，只能用一个，否则重复。c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或两个支链或两个支链(即即2个甲基个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。上，此时碳骨架结构只有一种。注意注意位上不能连乙基，否则会使主链上有位上不能连乙基，否则会使主链
10、上有4个碳原子，使个碳原子，使主链变长。主链变长。同系物 同分异构体综上所述，综上所述，C5H12共有共有3种同分异构体，分别为种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、 和和 。同系物 同分异构体写出写出C6H14所有有机物的结构简式：所有有机物的结构简式：_。CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 提示提示第一步：写出最长碳链第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据只写出了碳，氢原子根据“碳满四价碳满四价”补补足足)，得到，得到1种异构体：种异构体：CCCCCC；第二步：去掉最长碳链中第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链个碳原子作为支链(取代基取代基)，余下碳原子作为，余
11、下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置主链，依次找出支链在主链中的可能位置(*表示取代基连接在主链上碳表示取代基连接在主链上碳的位置的位置)。注意主链结构的对称性和等同性：。注意主链结构的对称性和等同性： 和和 ；第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个两个CH3)，采用，采用“定一移定一移二二”法依次书写：法依次书写： 和和 ；第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。故故C6H14的同分异构体有的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 （1）同系物判断的三个关键点同系物判断的三个关键点 同：两种物质属于同一类物质。同：两种物质属于同一类物质。 似：两种物质结构相似。似：两种物质结构相似。 差：两种物质分子组成上相差一个或多个差：两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团。原子团。（2）同分异构体的同分异构体的“一同一同”和和“一不同一不同” 一同：分子式相同一同：分子式相同相对分子质量必相同。相对分子质量必相同。 一不同：结构不同一不同：结构不同原子或原子团的连接顺序原子或原子团的连接顺序(或空间排列或空间排列)不同。不同。（3）烷烃同分异构体书写技巧烷烃同分异构体书写技巧教学课件感谢观看感谢观看
